2-アセチル-1-ピロリン

2-アセチル-1-ピロリン
名前
	推奨されるIUPAC名 1-(3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-5-イル)エタン-1-オン
	その他の名前 1-(3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-5-イル)エタノン; 2-アセチル-1-ピロリン
識別子
CAS番号	85213-22-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:67125 ;
ケムスパイダー	456071 ;
メッシュ	2-アセチル-1-ピロリン
パブケム CID	522834;
ユニ	言語 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40335080;
	InChI InChI=1S/C6H9NO/c1-5(8)6-3-2-4-7-6/h2-4H2,1H3 キー: DQBQWWSFRPLIAX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H9NO/c1-5(8)6-3-2-4-7-6/h2-4H2,1H3 キー: DQBQWWSFRPLIAX-UHFFFAOYAG;
	笑顔 CC(=O)C1=NCCC1;
プロパティ
化学式	C6H9NO
モル質量	111.144 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2-アセチル-1-ピロリン（2AP）は、焼きたてのパン、ジャスミン米、バスマティ米、ハーブのパンダン（Pandanus amaryllifolius）、パンの花（Vallaris glabra ）に独特の香りを与える芳香化合物および風味です。^{[1]多くの観察者は、その香りを「熱いバターを塗ったポップコーン」に似ていると表現し、}ビントロング（クマネコ）の尿の香りにこの香りを与えていると考えられています。^[2]トラ（インドトラ、アムールトラ、シベリアトラ）とインドヒョウの新鮮なマーキング液（MF）と尿も、2APによる強い香りがあります。^[3]

2APとその構造類似体である、同様の匂いを持つ6-アセチル-2,3,4,5-テトラヒドロピリジンは、パン生地を焼くなどの食品の加熱中にメイラード反応によって生成されます。どちらの化合物も匂いの閾値は0.06 ng / L未満です。^[4]

構造と特性

2AP は置換ピロリンであり、環状イミンであり、ケトンでもある。

参考文献

^ S. Wongporncha; T. Sriseadka; S. Choonvisase (2003). 「パンの花 ( Vallaris glabra Ktze)中の米の芳香化合物 2-アセチル-1-ピロリンの同定と定量」J. Agric. Food Chem . 51 (2): 457–462. doi :10.1021/jf025856x. PMID 12517110.
^ 「なぜベアキャットはバターポップコーンのような匂いがするのか」デューク大学/Eurekalert。2016年4月13日。
^ Brahmachary, Poddar-Sarkar. 「トラのフェロモン研究50年」(PDF) 。 2015年6月27日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。2017年3月25日閲覧。
^ TJ Harrison; GR Dake (2005). 「食品芳香化合物6-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリジンおよび2-アセチル-1-ピロリンの迅速で高収率な構築」J. Org. Chem. 70 (26): 10872–10874. doi :10.1021/jo051940a. PMID 16356012.

[wongpornchai-1] ^ S. Wongporncha; T. Sriseadka; S. Choonvisase (2003). 「パンの花 ( Vallaris glabra Ktze)中の米の芳香化合物 2-アセチル-1-ピロリンの同定と定量」J. Agric. Food Chem . 51 (2): 457–462. doi :10.1021/jf025856x. PMID 12517110.

[2] 「なぜベアキャットはバターポップコーンのような匂いがするのか」デューク大学/Eurekalert。2016年4月13日。

[3] Brahmachary, Poddar-Sarkar. 「トラのフェロモン研究50年」(PDF) 。 2015年6月27日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。2017年3月25日閲覧。

[4] TJ Harrison; GR Dake (2005). 「食品芳香化合物6-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリジンおよび2-アセチル-1-ピロリンの迅速で高収率な構築」J. Org. Chem. 70 (26): 10872–10874. doi :10.1021/jo051940a. PMID 16356012.