1999年のフットボールリーグ第3ディビジョンのプレーオフ決勝は、 1999年5月29日にロンドンのウェンブリー・スタジアムで行われたサッカーの試合で、スカンソープ・ユナイテッドとレイトン・オリエントの間で行われた。この試合は、フットボールリーグ第3ディビジョンから第2ディビジョンに昇格する4番目にして最後のチームを決定するものであった。 1998-99年のフットボールリーグ第3ディビジョンの上位3チーム、ブレントフォード、ケンブリッジ・ユナイテッド、カーディフ・シティは第2ディビジョンに自動的に昇格し、順位表で4位から7位のチームはプレーオフに参加した。プレーオフ準決勝の勝者は、1999-2000シーズンの第2ディビジョンの最後の枠を争った。準決勝で敗退したのは、レイトン・オリエントとスカンソープ・ユナイテッドにそれぞれ敗れたロザラム・ユナイテッドとスウォンジー・シティであった。
36,985人の観客の前で行われた決勝戦の主審はクライヴ・ウィルクスだった。6分、ギャレス・シェルドンがレイトン・オリエントのキャプテン、ディーン・スミスをかわしてニアポストにチップクロスを送った。スカンソープのアレハンドロ・カルボ・ガルシアがスコット・バレットをかわしてヘディングでゴールを決めた。スカンソープは前半を支配したが、レイトン・オリエントはハーフタイムに2人の選手交代を行い、後半はよりプレッシャーをかけてスタートした。スカンソープのゴールキーパー、トム・エヴァンスは何度もセーブし、マーティン・リングは試合終了間際にダリン・スタンプのシュートをクリアした。試合は1対0でスカンソープの勝利となり、スカンソープは2部リーグに昇格した。
スカンソープ・ユナイテッドは翌シーズン、セカンドディビジョンで23位に終わり、最後の5試合のうち4試合に敗れ、サードディビジョンに降格した。レイトン・オリエントは翌シーズン、サードディビジョンで19位に終わった。
スカンソープ・ユナイテッドは、イングランドのサッカーリーグシステムの4部リーグにあたるサードディビジョンで、 1998-99シーズンのレギュラーシーズンを4位で終え、レイトン・オリエントより2つ上の順位、2ポイント上回った。そのため、両チームともセカンドディビジョンへの自動昇格枠3つを逃し、代わりに4番目の昇格チームを決めるプレーオフに参加した。スカンソープ・ユナイテッドは、カーディフ・シティ(3位で昇格)より6ポイント、ケンブリッジ・ユナイテッド(2位で昇格)より7ポイント、リーグ優勝のブレントフォードより11ポイント遅れてシーズンを終えた。[ 1 ]
レイトン・オリエントのプレーオフ準決勝の対戦相手はロザラム・ユナイテッドで、 2試合制の対戦の第1戦は1999年5月16日にレイトンのブリスベン・ロードで行われた。ガーディアン紙のクリス・ブラウンは、プレッシャーが選手に影響を与え、「乱雑な無得点試合」になったと指摘した。[ 2 ] レイトン・オリエントは序盤、一連のコーナーキックでロザラムの守備陣にプレッシャーをかけ、アマラ・シンバは2度得点のチャンスを逃した。後半、マークされていないダニー・ハドソンがジョン・ヴァーティのクロスからヘディングシュートを外し、試合は0-0で終了した。 [ 2 ]第2戦は3日後にロザラムのミルムーア で行われた。試合は正規時間で無得点のまま延長戦に突入したが、膠着状態が続き、合計スコアは0-0で、PK戦で決着をつけることになった。レイトン・オリエントのゴールキーパー、スコット・バレットはアンディ・ロスコとポール・ハーストのペナルティキックをセーブし、マット・ロックウッドが決勝ゴールを決めて4対2で勝利した。[ 3 ]
もう一方の準決勝ではスカンソープ・ユナイテッドがスウォンジー・シティと対戦し、第1戦は1999年5月16日にスウォンジーの ベッチ・フィールドで行われた。20分、マシュー・バウンドがニック・キューザックのフリーキックからシュートを放ったが、スカンソープのクロスバーを越えた。ハーフタイムの1分前、バウンドがスウォンジー・シティをリードさせた。トニー・バードがラス・ウィルコックスにファウルされ、バウンドはマイケル・ハワードのフリーキックを約20ヤード(18メートル)からヘディングで決めた。後半、スカンソープはプレッシャーを強めたものの得点できず、スウォンジーのバードは2度のチャンスを逃し、1回は高く、もう1回はポストに当たった。試合はスウォンジーの1-0で終了した。 [ 4 ]第 2戦は3日後、スカンソープの グランフォード・パークで行われた。アンディ・ドーソンが2分後にホームチームをリードさせ、合計スコアで同点とした。ゴール後、スカンソープが攻勢を強め、ジェイミー・フォレスターとポール・ハースリーがシュートを外した。正規時間内にそれ以上のゴールはなく、試合は延長戦に突入。延長戦開始2分後、ギャレス・シェルドンがゴールを決め、スカンソープが2-0とリードした。その後、98分にバードがスウォンジー・シティのゴールを決め、102分にシェルドンがスカンソープのリードを広げた。 ジョン・エアがハワードをファウルし、20人による乱闘騒ぎの後、退場処分となった。試合はスカンソープが3-1で勝利し、合計スコア3-2で決勝に進出した。[ 5 ]
レイトン・オリエントは、1989年のフットボールリーグ第4部リーグのプレーオフ決勝でレクサムに2試合合計2-1で勝利し、今回が2回目のプレーオフ出場となった。1994-95シーズンに降格して以来、第3部リーグでプレーしていた。[ 6 ] レイトン・オリエントは、 1930年代にホームグラウンドのリー・ブリッジ・スタジアムが工事中だった際、クラプトン・オリエントとしてウェンブリー・スタジアムで2回プレーしたことがある。 [ 7 ] [ 8 ]スカンソープ・ユナイテッドは、準決勝で3回敗退し、1992年のフットボールリーグ第4部リーグのプレーオフ決勝ではブラックプールとのPK戦で敗退しており、今回が5回目のプレーオフ出場となる。1983-84シーズンに降格して以来、イングランドサッカーの第4部リーグでプレーしていた。[ 9 ] レギュラーシーズン中の両チームの対戦はいずれもホームチームの勝利に終わった。レイトン・オリエントは1998年10月にブリスベン・ロードで1-0で勝利し、スカンソープ・ユナイテッドは翌年3月にグランフォード・パークで2-0で勝利した。[ 10 ]レイトン・オリエントではシンバ とトニー・リチャーズがそれぞれ11ゴールを挙げ、得点王となった。[ 11 ] スカンソープ・ユナイテッドではフォレスターが23ゴール(リーグ戦20、FAカップ2、リーグカップ1 )で得点王となり、続いてエアが17ゴール(リーグ戦15、FAカップ2)を挙げた。[ 12 ]
決勝戦の主審はクライヴ・ウィルクスだった。レイトン・オリエントは4-4-2のフォーメーションを採用し、スカンソープ・ユナイテッドは3-4-3でプレーした。[ 13 ] この試合はイギリスでスカイスポーツで生中継された。[ 14 ]
試合は1999年5月29日午後3時頃、ウェンブリー・スタジアムで36,985人の観客の前で、暖かいコンディションの中キックオフした。6分、シェルドンはレイトン・オリエントのキャプテン、ディーン・スミスをかわし、ニアポストにチップクロスを送った。アレハンドロ・カルボ・ガルシアがヘディングでボールをバレットの横をすり抜けさせ、スカンソープが先制した。その後、フォレスターがクリス・ホープにクロスを送り、ホープのヘディングシュートはレイトン・オリエントのクロスバーを越えた。ドーソンはフリーキックをポストの横に外し、その後バレットが彼とシェルドンの両方のシュートをセーブした。レイトン・オリエントはハーフタイムに2人の選手交代を行い、スチュアート・ヒックスとリチャーズに代わってクレイグ・マスケルとアレックス・イングルソープが入り、後半はよりプレッシャーをかけてスタートした。マスケルはスティーブ・ワッツにパスを出したが、スカンソープのゴールキーパー、トム・エバンスが足元でボールをキャッチした。ワッツのシュートもスカンソープのゴールを外れた。86分、シンバがイングルソープにパスを出したが、彼のシュートはエバンスにセーブされた。ラストミニッツ、バレットがハースリーの得点を阻止し、マーティン・リングがリバウンドからのダリン・スタンプのシュートをクリアした。試合はスカンソープの1-0で終了し、スカンソープは2部リーグに昇格した。[ 7 ] [ 15 ] [ 16 ]

スカンソープの監督ブライアン・ローズは、「ノッティンガム・フォレストでトロフィーを獲得するよりも、ここで昇格する方がよっぽど大きな成果だ …これまで何度か落ち込んだ時期もあったが、これは最高の瞬間の一つだ」と語った。 [ 15 ]スペイン人ゴールスコアラーのカルボ・ガルシアは、レアル・ソシエダから移籍するまでスカンソープ・ユナイテッドのことは知らなかったが、「あそこの人たちは僕とガールフレンドをとても幸せにしてくれたし、ウェンブリーで昇格を決めることができた。これ以上望むことはない」と語った。[ 13 ]彼の母親は飛行機恐怖症にもかかわらず、スペインからイングランドへ初めて旅行し、観客の中にいた。[ 13 ]
スカンソープ・ユナイテッドは翌シーズンをセカンドディビジョンで23位で終え、最後の5試合のうち4試合に敗れ、サードディビジョンに降格した。 [ 17 ]レイトン・オリエントは翌シーズンをサードディビジョンで19位で終えた。[ 18 ]