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ホワイティング反応は、リチウムアルミニウムヒドリドを用いてプロパルギルジオールをジエンに変換する有機反応である。[1]
この有機還元は、大腸がんの原因物質と疑われるフェカペンタエンの合成に応用されている。[2]
保護基はテトラヒドロピラニルとTBSMSであり、最終段階はテトラ-n-ブチルアンモニウムフルオリドによる脱保護である。
参考文献
- ^ ネイラー、P.; ホワイティング、MC J. Chem. Soc. 1954、4006–09。
- ^ 結晶性 (.±.)-フェカペンタエンの合成Hans Rudolf Pfaendler、Franz Karl Maier、Sonja Klar J. Am. Chem. Soc. ; 1986 ; 108(6) pp. 1338–39. ( doi :10.1021/ja00266a057)