ウリジン二リン酸ガラクトース

ウリジン二リン酸ガラクトース
名前
	IUPAC名ウリジン 5′-(α- D -ガラクトピラノシル二水素二リン酸)
	体系的なIUPAC名 O 1 -{[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロピリミジン-1(2 H )-イル)-3,4-ジヒドロキシオキソラン-2-イル]メチル} O 3 -[(2 R ,3 R ,4 S ,5 R ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]二水素二リン酸
識別子
CAS番号	2956-16-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	19951534 ;
メッシュ	ウリジン+二リン酸+ガラクトース
パブケム CID	1166;
ユニ	02HY4WY2W1 言語 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60903962;
	InChI InChI=1S/C9H12N2O6.C6H14O12P2/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16;7-1-3(9)5(10)6(18-20(14,15)16)4(2-8)17-19(11,12)13/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16);2-7,9-10H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,14,15,16)/p-4/t4-,6-,7-,8-;3-,4+,5+,6-/m11/s1 キー: UYLAOKYVSPTOGT-UESRDHDISA-J ; InChI=1/C9H12N2O6.C6H14O12P2/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16;7-1-3(9)5(10)6(18-20(14,15)16)4(2-8)17-19(11,12)13/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16);2-7,9-10H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,14,15,16)/p-4/t4-,6-,7-,8-;3-,4+,5+,6-/m11/s1 キー: UYLAOKYVSPTOGT-HUYLZDLQBS;
	笑顔 [H]OC([H])([H])[C@]1([H])O[C@]([H])(O[P@@](=O)(O[H])O[P@](=O)(O[H])OC([H])([H])[C@]2([H])O[C@@]([H])(N3C([H])=C([H])C(=O)N([H])C3=O)[C@]([H])(O[H])[C@@]2([H])O[H])[C@]([H])(O[H])[C@]([H])(O[H])[C@@]1([H])O[H];
プロパティ
化学式	Ｃ１５Ｈ２４Ｎ２Ｏ１７Ｐ２
モル質量	566.302 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ウリジン二リン酸ガラクトース（UDP-ガラクトース）は、多糖類の生成における中間体である。^[1]ヌクレオチド糖代謝に重要であり、トランスフェラーゼB4GALT5の基質である。

糖代謝

ウリジン二リン酸（UDP）-ガラクトースは解糖系に関係しています。UDP-ガラクトースは、ヒトミルクオリゴ糖（HMO）の重要な単糖構成要素であるガラクトースの活性型です。^[2]ガラクトースの活性型（Gal）は、UDP-ガラクトースからUDP-グルコースへの変換を触媒するドナー分子として機能します。この変換は、グリコシル化反応の完了を決定するUDP-グルコース生成のペースに不可欠な律速段階です。^[3]

さらに説明すると、UDP-ガラクトースはグルコースのエピマーであるガラクトース分子から派生し、ルロア経路を介して、グルコースをピルビン酸に代謝するための前駆物質として使用されます。^[4]ラクトースが加水分解されると、D-ガラクトースは血流を介して肝臓に入ります。そこで、ガラクトキナーゼはATPを使用してガラクトース-1-リン酸にリン酸化します。この化合物は次に、ウリジリルトランスフェラーゼによって触媒されるUDP-グルコースとの「ピンポン」反応に関与し、グルコース-1-リン酸とUDP-ガラクトースを生成します。このグルコース-1-リン酸は解糖系に供給され、UDP-ガラクトースはエピマー化を受けてUDP-グルコースを再生します。^[5]

参照

参考文献

^ Los, E.; Ford, GA (2022). 「ガラクトース1リン酸ウリジルトランスフェラーゼ欠損症」。StatPearls。StatPearls。PMID 28722986 。
^ Mahour, R., Lee, JW, Grimpe, P., Boecker, S., Grote, V., Klamt, S., Seidel‐Morgenstern, A., Rexer, TFT, & Reichl, U. (2022). 「ウリジン二リン酸ガラクトースの無細胞多酵素合成および精製」. ChemBioChem . 23 (2): e202100361-n/a. doi :10.1002/cbic.202100361. PMC 9299652 . {{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ Hou, J., Tian, S., Yang, L., Zhang, Z., & Liu, Y. (2021). 「植物におけるウリジン二リン酸-ガラクトース/グルコース-4-エピメラーゼ（UGE）の系統的レビュー」.植物成長調節. 93 (3): 267–278. doi :10.1007/s10725-020-00686-1.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
^ Garrett, Reginald H.; Grisham, Charles M. (2017).生化学（第6版）. ボストン、マサチューセッツ州、米国：Cengage Learning. ISBN 978-1-305-57720-6。
^ ネルソン、デビッド L.; コックス、マイケル M.; ネルソン、デビッド L. (2013)。レーニンガー、アルバート L. (編)。レーニンガー生化学原理(第 6 版)。ベイジングストーク: マクミラン高等教育。ISBN 978-1-4292-3414-6。

[1] ^ Los, E.; Ford, GA (2022). 「ガラクトース1リン酸ウリジルトランスフェラーゼ欠損症」。StatPearls。StatPearls。PMID 28722986 。

[2] Mahour, R., Lee, JW, Grimpe, P., Boecker, S., Grote, V., Klamt, S., Seidel‐Morgenstern, A., Rexer, TFT, & Reichl, U. (2022). 「ウリジン二リン酸ガラクトースの無細胞多酵素合成および精製」. ChemBioChem . 23 (2): e202100361-n/a. doi :10.1002/cbic.202100361. PMC 9299652 . {{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[3] Hou, J., Tian, S., Yang, L., Zhang, Z., & Liu, Y. (2021). 「植物におけるウリジン二リン酸-ガラクトース/グルコース-4-エピメラーゼ（UGE）の系統的レビュー」.植物成長調節. 93 (3): 267–278. doi :10.1007/s10725-020-00686-1.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)

[4] Garrett, Reginald H.; Grisham, Charles M. (2017).生化学（第6版）. ボストン、マサチューセッツ州、米国：Cengage Learning. ISBN 978-1-305-57720-6。

[5] ネルソン、デビッド L.; コックス、マイケル M.; ネルソン、デビッド L. (2013)。レーニンガー、アルバート L. (編)。レーニンガー生化学原理(第 6 版)。ベイジングストーク: マクミラン高等教育。ISBN 978-1-4292-3414-6。