ツジャプリシノール

ツジャプリシノール
α-ツジャプリシノール	β-ツジャプリシノール
識別子
CAS番号	α-: 16643-33-7; β-: 4356-35-8;
3Dモデル（JSmol）	α-:インタラクティブ画像; β-:インタラクティブ画像;
チェムBL	β-: ChEMBL550937;
ケムスパイダー	α-: 57499060; β-: 65481;
パブケム CID	α-: 57957991; β-: 72605;
ユニ	β-: UW241P2H16;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	α-: DTXSID501316946; β-: DTXSID70195876;
	インチ α-: InChI=1S/C10H12O3/c1-6(2)7-4-3-5-8(11)10(13)9(7)12/h3-6H,1-2H3,(H2,11, 12,13) キー: DTNGDTFARJMFLC-UHFFFAOYSA-N; β-: InChI=1S/C10H12O3/c1-6(2)7-3-4-8(11)10(13)9(12)5-7/h3-6H,1-2H3,(H2,11, 12,13) キー: HVGNSPLLPQWYGC-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 α-: CC(C)C1=CC=CC(=O)C(=C1O)O; β-: CC(C)C1=CC(=O)C(=C(C=C1)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ12Ｏ3
モル質量	180.203 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

トゥジャプリシノールは、トロポロン関連の天然物質である2つの異性体のうちの1つです。これらは、ヒノキ科のCupressus、Thuja、Juniperus、Thujopsisなどの樹木種に主に樹皮、葉、木質部に含まれています。^[1]^{[2]トゥジャプリシノールは、}ヒドロキシル基が1つ追加されたトゥジャプリシンと構造的に同等です。これらは、C3とC5の位置に2つの遊離ヒドロキシル基を持つ天然テルペノイドのクラスに属します。

ツジャプリシノールは揮発性の高い化合物です。アルファトロポロンやそのイソプロピル誘導体などのトロポロンの存在により、ウエスタンレッドシダー、ジュニパー、ヒノキなどの木材の自然な耐久性が高くなることが知られています。

用途

ツジャプリシノールの異性体であるα-ツジャプリシノールは、アジアのThujopsis dolabrata種によく見られ、高い抗菌・抗真菌活性を示します。低い阻害濃度（1.56～50 mg/ml）でも、 Enterococcus faecalisおよびLegionella pneumophilaに対して効果があることがわかっています。^[3]

2004年の研究では、α-ツジャプリシノールはヒトの胃がんやマウスのリンパ性白血病など、いくつかの癌細胞株に対して高い細胞毒性効果があることが示されました。^[4]

この化合物のもう一つの異性体はβ-ツジャプリシノールと呼ばれています。最近の研究では、この化合物がオートファジーによる細胞死とそれに続くアポトーシスを誘発し、肝細胞癌細胞の発達を阻害することが判明しました。^[5]

以前の研究では、β-ツヤプリシノールがエストロゲン受容体シグナル伝達を調節することで、エストロゲン依存性乳がんをさらに抑制できることが示されています。^[6]

参考文献

^ 「α-Thujaplicinol」. BenchChem . 2024年3月23日閲覧。
^ 「Springer Handbook of Wood Science and Technology」Springer Handbooks . 出版社: Springer International Publishing. 2023. pp. 254–255. doi :10.1007/978-3-030-81315-4. ISBN 978-3-030-81314-7. ISSN 2522-8692. S2CID 257902863.第5章木材の化学
^ 森田康弘;松村英子辻保洋安田正英坂上義和岡部敏弘石田中尾稲森良彦（2001）。「Thujopsis dolabrata SIEB. et ZUCC. var. hondai MAKINOの微量成分であるα-Thujaplicinの生物学的活性」。生物学および製薬の速報。24 (6)。日本薬学会：607-611。土井：10.1248/bpb.24.607。ISSN 0918-6158。PMID 11411545。
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^ Zhang, Guangya; He, Jiangping; Ye, Xiaofei; Zhu, Jing; Hu, Xi; Shen, Minyan; Ma, Yuru; Mao, Ziming; Song, Huaidong; Chen, Fengling (2019年3月15日). 「β-Thujaplicinはヒト肝細胞癌においてROS介在Aktおよびp38/ERK MAPKシグナル伝達を介してオートファジー細胞死、アポトーシス、および細胞周期停止を誘導する」. Cell Death & Disease . 10 (4). Springer Science and Business Media LLC: 255. doi :10.1038/s41419-019-1492-6. ISSN 2041-4889. PMC 6420571. PMID 30874538 .
^ Ko, Jiwon; Bao, Cheng; Lee, Jaehoo; Park, Hyun-Chang; Lee, Hong Jin (2014 年 10 月 1 日). 「抄録 4226: B-thujaplicin はエストロゲン受容体シグナル伝達の制御を介してエストロゲン依存性乳がんを抑制した」. Cancer Research . 74 (19_Supplement). American Association for Cancer Research (AACR): 4226. doi :10.1158/1538-7445.am2014-4226. ISSN 0008-5472.

[1] 「α-Thujaplicinol」. BenchChem . 2024年3月23日閲覧。

[2] 「Springer Handbook of Wood Science and Technology」Springer Handbooks . 出版社: Springer International Publishing. 2023. pp. 254–255. doi :10.1007/978-3-030-81315-4. ISBN 978-3-030-81314-7. ISSN 2522-8692. S2CID 257902863.第5章木材の化学

[3] 森田康弘;松村英子辻保洋安田正英坂上義和岡部敏弘石田中尾稲森良彦（2001）。「Thujopsis dolabrata SIEB. et ZUCC. var. hondai MAKINOの微量成分であるα-Thujaplicinの生物学的活性」。生物学および製薬の速報。24 (6)。日本薬学会：607-611。土井：10.1248/bpb.24.607。ISSN 0918-6158。PMID 11411545。

[4] Morita, Y.; Matsumura, E.; Okabe, T.; Fukui, T.; Shibata, M.; Sugiura, M.; Ohe, T.; Tsujibo, H.; Ishida, N.; Inamori, Y. "ヒノキチオール異性体α-ツヤプリシンの生物学的活性". Biological & Pharmaceutical Bulletin . 27 6 : 899–902 . 2024年3月23日閲覧。

[5] Zhang, Guangya; He, Jiangping; Ye, Xiaofei; Zhu, Jing; Hu, Xi; Shen, Minyan; Ma, Yuru; Mao, Ziming; Song, Huaidong; Chen, Fengling (2019年3月15日). 「β-Thujaplicinはヒト肝細胞癌においてROS介在Aktおよびp38/ERK MAPKシグナル伝達を介してオートファジー細胞死、アポトーシス、および細胞周期停止を誘導する」. Cell Death & Disease . 10 (4). Springer Science and Business Media LLC: 255. doi :10.1038/s41419-019-1492-6. ISSN 2041-4889. PMC 6420571. PMID 30874538 .

[6] Ko, Jiwon; Bao, Cheng; Lee, Jaehoo; Park, Hyun-Chang; Lee, Hong Jin (2014 年 10 月 1 日). 「抄録 4226: B-thujaplicin はエストロゲン受容体シグナル伝達の制御を介してエストロゲン依存性乳がんを抑制した」. Cancer Research . 74 (19_Supplement). American Association for Cancer Research (AACR): 4226. doi :10.1158/1538-7445.am2014-4226. ISSN 0008-5472.