テルロシステイン

テルロシステイン
名前
	IUPAC名 (2 R )-2-アミノ-3-テラニルプロパン酸
	その他の名前テルロシスチン
識別子
CAS番号	122096-31-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	34500822;
パブケム CID	129631934;
	InChI InChI=1S/C3H7NO2Te/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6) キー: PRMLZSRTFWAUAH-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C([C@@H](C(=O)O)N)[Te];
プロパティ
化学式	C 3 H 7 N O 2テ
モル質量	216.69 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

テルロシステイン（一部の出版物ではTe-Cysと呼ばれる）は、化学式HTeCH ₂ CH(NH ₂ )CO ₂ Hのアミノ酸である。これは、セリン、システイン、およびセレノシステインの重い類似体である。テルロール（RTeH）は、特にアルキル誘導体において、稀で壊れやすい官能基である。C-Te結合（200 kJ/mol）は、C-Se結合の234 kJ/molに比べて弱い。^[1]これらの要因が組み合わさって、テルロシステインは非常に不安定になっている。セレノシステインでさえ、自然界にはまれにしか存在しない。^[2] テルロシステインの代わりに、テルロシスチンが一般的に単離される。テルロシスチンは、中央にTe-Te結合を持つ化学式（TeCH ₂ CH(NH ₂ )CO ₂ H）₂で表される。^[3]

プロパティ

アスペルギルス・フミガタス菌は、適切な培地で培養すると、テルロシステイン（およびテルロメチオニン）をタンパク質に組み込むことができる。^[4]

テルロシステインはグルタチオントランスフェラーゼに組み込まれると、アミノアシル化を効率的に阻害し、グルタチオンペルオキシダーゼの効率を高めます。^[5]

合成

L-テルロシスチンは、3-ヨードアラニンの保護体から低収率で製造されている。すなわち、メチル（2R ） -2-[（tert-ブトキシカルボニル）アミノ]-3-ヨードプロピオネートはテルル化リチウムと反応してテルロシスチンを生成する。^[3]

参考文献

^ Chivers, Tristram; Laitinen, Risto S. (2015年3月23日). 「テルル：カルコゲンの中の異端者」.化学協会レビュー. 44 (7): 1725–1739. doi :10.1039/C4CS00434E. ISSN 1460-4744. PMID 25692398.
^ 微生物生理学の進歩。アカデミックプレス。2007年、p.4。ISBN 9780080560649。
^ ab Stocking, Emily M.; Schwarz, Jessie N.; Senn, Hans; Salzmann, Michael; Silks, Louis A. (1997年1月1日). 「L-セレノシスチン、L-[77Se]セレノシスチンおよびL-テルロシスチンの合成」. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (16): 2443–2448. doi :10.1039/A600180G. ISSN 1364-5463.
^ Ramadan, ShadiaE.; Razak, AA; Ragab, AM; El-Meleigy, M. (1989 年 6 月 1 日). 「テルル耐性菌類におけるアミノ酸およびタンパク質へのテルルの取り込み」.生物学的微量元素研究. 20 (3): 225–232. Bibcode :1989BTER...20..225R. doi :10.1007/BF02917437. ISSN 0163-4984. PMID 2484755. S2CID 9439946.
^ 劉暁曼;シルクス、ルイ A.劉崔平。モルガン、オリヴォー・シフレット。黄、新。リー、ジン。ルオ、グイミン。ホウ・ヤーミン。劉君秋。沈嘉空（Shen Jiacong）（2009 年 3 月 2 日）「テルロシステインをグルタチオントランスフェラーゼに組み込むと、高いグルタチオンペルオキシダーゼ効率が生成されます。」アンゲワンテ・ケミー国際版。48 (11): 2020 ～ 2023 年。土井：10.1002/anie.200805365。PMID 19199319。

[1] Chivers, Tristram; Laitinen, Risto S. (2015年3月23日). 「テルル：カルコゲンの中の異端者」.化学協会レビュー. 44 (7): 1725–1739. doi :10.1039/C4CS00434E. ISSN 1460-4744. PMID 25692398.

[2] 微生物生理学の進歩。アカデミックプレス。2007年、p.4。ISBN 9780080560649。

[Stocking-3] Stocking, Emily M.; Schwarz, Jessie N.; Senn, Hans; Salzmann, Michael; Silks, Louis A. (1997年1月1日). 「L-セレノシスチン、L-[77Se]セレノシスチンおよびL-テルロシスチンの合成」. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (16): 2443–2448. doi :10.1039/A600180G. ISSN 1364-5463.

[4] Ramadan, ShadiaE.; Razak, AA; Ragab, AM; El-Meleigy, M. (1989 年 6 月 1 日). 「テルル耐性菌類におけるアミノ酸およびタンパク質へのテルルの取り込み」.生物学的微量元素研究. 20 (3): 225–232. Bibcode :1989BTER...20..225R. doi :10.1007/BF02917437. ISSN 0163-4984. PMID 2484755. S2CID 9439946.

[5] 劉暁曼;シルクス、ルイ A.劉崔平。モルガン、オリヴォー・シフレット。黄、新。リー、ジン。ルオ、グイミン。ホウ・ヤーミン。劉君秋。沈嘉空（Shen Jiacong）（2009 年 3 月 2 日）「テルロシステインをグルタチオントランスフェラーゼに組み込むと、高いグルタチオンペルオキシダーゼ効率が生成されます。」アンゲワンテ・ケミー国際版。48 (11): 2020 ～ 2023 年。土井：10.1002/anie.200805365。PMID 19199319。