Loading article…
有機化学において、TADDOLはα,α,α',α'-テトラアリール-2,2-二置換1,3-ジオキソラン-4,5-ジメタノールの略語である。これらの化合物は入手しやすく、キラル補助剤としてよく使用される。[1]
TADDOLは、互いにトランソイドした2つのジアリールヒドロキシメチルAr 2 COH)基で置換されたジオキソラン環からなる。これらは、安価なC 2 -対称分子であるd,l-酒石酸から誘導される。d ,l-酒石酸のジメチルエステルとアセトンを縮合すると、特殊なジオキサランであるアセトニドが得られる。エステル基はアリールグリニャール試薬と反応しやすく、加水分解後にジオールとなる。[2]
参考文献
- ^ Seebach, D. ; Beck, AK; Heckel, A.、「TADDOL、その誘導体、および TADDOL 類似体: 多用途キラル補助剤」、Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 92-138. doi :10.1002/1521-3773(20010105)40:1<92::AID-ANIE92>3.0.CO;2-K
- ^ Albert K. Beck、Peter Gysi、Luigi La Vecchia、Dieter Seebach「(4R,5R)-2,2-Dimethyl-α,α,α',α'-tetra(naphth-2-yl))-1」酒石酸ジメチルと臭化2-ナフチルマグネシウムからの,3-ジオキサラン-4,5-ジメタノール」Org.シンセ。 1999、76、12。土井：10.15227/orgsyn.076.0012