シンティン

シンティン
名前
	推奨されるIUPAC名 2 1 -メチル-1 1 ,2 1 :2 2 ,3 1 -テルシクロプロパン
	その他の名前 1-メチル-1,2-ジシクロプロピルシクロプロパン; シンチン; シンチン; チクリン; チクリン
識別子
CAS番号	93223-46-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	452765 ;
パブケム CID	519050;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90333879;
	InChI InChI=1S/C10H16/c1-10(8-4-5-8)6-9(10)7-2-3-7/h7-9H,2-6H2,1H3 キー: GTKAAVZEFUFXDD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H16/c1-10(8-4-5-8)6-9(10)7-2-3-7/h7-9H,2-6H2,1H3 キー: GTKAAVZEFUFXDD-UHFFFAOYAR;
	笑顔 CC1(C2CC2)C(C3CC3)C1;
プロパティ
化学式	炭素10水素16
モル質量	136.238 グラムモル−1
密度	0.851g/mL
沸点	158 °C (316 °F; 431 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シンチンは、ロケット燃料として使用される分子式C ₁₀ H ₁₆の炭化水素です。4つの立体異性体の混合物です（下記参照）。密度は0.851 g/mL、沸点は158 °Cです。3つの歪んだシクロプロパン環が存在するため、分子は非常に正の生成エンタルピーを持ちます：Δ _fH °(l)= 133 kJ/mol（980 kJ/kg、異性体混合物の平均値）^{[1] 。これにより、燃焼プロセスに追加のエネルギーがもたらされます。RP}-1などの従来の炭化水素燃料に比べて、密度が高く、粘度が低く、酸化比熱が高いという利点があります。

シンチンは1982年から1995年までソビエト連邦、後にロシアでソユーズU2ロケットの燃料として使用された。 ^[2]^[3]

1959年にソ連で初めて合成され^[1]、1970年代に大量生産されました。容易に入手できるアセチルシクロプロパン（3番目の分子）から多段階の合成プロセスで製造されました。

ソ連崩壊後、合成費用の高騰によりこの燃料の生産は中止された。1995年9月3日、71機目で最後のソユーズU2ロケットであるソユーズTM-22が打ち上げられ、シンチン燃料を使用した最後のロケットとなった。^[3]

立体異性体

シンチンは中心のシクロプロパン環に 2 つの立体中心を持ちます。したがって、4 つの立体異性体が存在します。

4つのシンチン立体異性体

実際には、シンチンはラセミ混合物（すべての立体異性体が等量存在する混合物）として使用されます。

参照

ジシクロペンタジエン

参考文献

^ ab AP、メシェヘリャコフ; VG、グルホフツェフ; AD、ペトロフ（1959 年 9 月 26 日）。 СИНТЕЗ 1-МЕТИЛ-1,2-ДИЦИКЛОПРОПИЛЦИКЛОПРОПАНА [「1-メチル-1,2-ジシクロプロピルシクロプロパンの合成」] (PDF) (ロシア語)。 UdSSR科学アカデミー有機化学研究所。 779–781ページ。2022 年7 月 22 日に取得。
^ ЖРД РД-107 и РД-108 их модификации [液体ロケットエンジン RD-107/108 とその改良版]。www.lpre.de (ロシア語) 。2022 年7 月 22 日に取得。
^ ab Последний бой углеводородов? [炭化水素の最後の戦い?] (PDF)。novosti-kosmonavtiki.ru。第 18 巻、第 2 号 (ロシア語)。ノーボスチ・コスモナフティキ。 2008 年。44 ～ 46 ページ。 2009 年 9 月 20 日のオリジナル(PDF)からアーカイブ。

文学

AP Mesheheryakov、VG Glukhovtsev、AD Petrov、「1-メチル-1,2-ジシクロプロピルシクロプロパンの合成」、Doklady Akademii Nauk SSSR、1960、130、779–81。
ゆう。 P. Semenov、BA Sokolov、SP Chernykh、AA Grigor'ev、OM Nefedov、NN Istomin、GM Shirshov、「高性能液体ロケット燃料としての多重ひずみ環アルカン」、RU 2233385、C2 20040727。
T. エドワーズ、「航空宇宙推進用液体燃料と推進剤: 1903-2003」、Journal of Propulsion and Power、2003、19 (6)、1089–1107。doi :10.2514/ 2.6946
V.アゾフ、D. ボロンツォフ、「炭化水素の最後の戦い?」、Novosti Kosmonavtiki、2008、18、No. 2 (301)、44–46。

[Mesheheryakov-1] AP、メシェヘリャコフ; VG、グルホフツェフ; AD、ペトロフ（1959 年 9 月 26 日）。 СИНТЕЗ 1-МЕТИЛ-1,2-ДИЦИКЛОПРОПИЛЦИКЛОПРОПАНА [「1-メチル-1,2-ジシクロプロピルシクロプロパンの合成」] (PDF) (ロシア語)。 UdSSR科学アカデミー有機化学研究所。 779–781ページ。2022 年7 月 22 日に取得。

[2] ЖРД РД-107 и РД-108 их модификации [液体ロケットエンジン RD-107/108 とその改良版]。www.lpre.de (ロシア語) 。2022 年7 月 22 日に取得。

[hydrocarbons-3] Последний бой углеводородов? [炭化水素の最後の戦い?] (PDF)。novosti-kosmonavtiki.ru。第 18 巻、第 2 号 (ロシア語)。ノーボスチ・コスモナフティキ。 2008 年。44 ～ 46 ページ。 2009 年 9 月 20 日のオリジナル(PDF)からアーカイブ。