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| 名前 | |
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| IUPAC名
( Z )-プロピリデン-λ 4 -スルファノン[1]
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| その他の名前
チオプロパナールS-オキシド
1-スルフィニルプロパン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C3H6OSの | |
| モル質量 | 90.14 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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シン-プロパンチアールS -オキシド（または（Z）-プロパンチアールS -オキシド）は、チオカルボニルS -オキシド（旧称「スルフィン」） [2]として知られる有機硫黄化合物の一種で、催涙剤として作用する揮発性液体です（目に入ると涙が出たり刺すような痛みを感じたりします）。この化学物質は、タマネギ（ Allium cepa）を切ると放出されます。この放出はタマネギの細胞が壊れてアリイナーゼと呼ばれる遊離酵素が働くことで起こり、アリイナーゼがアミノ酸スルホキシドを分解してスルフェン酸を生成します。タマネギを切ったときに生成される特定のスルフェン酸、1-プロペンスルフェン酸は、催涙因子合成酵素またはLFSと呼ばれる2番目の酵素によって急速に再配置され、シン-プロパンチアールS -オキシドになります。 [3]この揮発性液体からの蒸気は涙を誘発します。 [4]
関連化合物
構造的に関連する催涙化合物であるシン-ブタンエチアールS-オキシド（C 4 H 8 OS）は、別のアリウム属植物であるアリウムシクルムから発見されている。[5]
参照
参考文献
- ^ IUPAC 化学命名法および構造表現部 (2013) 。「P-74.2.2.1.8」。Favre, Henri A.、Powell, Warren H. (編)。有機化学の命名法: IUPAC の推奨事項と推奨名2013。IUPAC – RSC。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ Zwanenburg, B. (2004). 「チオアルデヒドおよびチオケトンS -オキシドおよびS -イミド（スルフィンおよび誘導体）」。Padwa, A. (編)。アルデヒドおよびケトンのヘテロ原子類似体。合成科学。第 27 巻。pp. 135–176。ISBN 978-1-58890-204-7。
- ^ ブロック、E. (2010)。ニンニクとその他のネギ類：伝承と科学。王立化学協会。p. 132。ISBN 978-0-85404-190-9。
- ^ Scott, T. ( 1999-10-21 ). 「タマネギの皮をむくと目が涙で潤む化学反応とは?」専門家に聞く: 化学。Scientific American。2012-04-03閲覧。
- ^ Kubec, R.; Cody, RB; Dane, AJ; Musah, RA; Schraml, J.; Vattekkatte, A.; Block, E. (2010). 「アリウム化学における DART 質量分析の応用。( Z )-ブタネチアルS -オキシドおよび 1-ブテニルチオスルフィネート、およびアリウムシクルム由来のS -( E )-1-ブテニルシステインS -オキシド前駆体」。農業および食品化学ジャーナル。58 (2): 1121–1128。doi :10.1021/jf903733e。PMID 20047275 。