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| 名前 | |
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| IUPAC名
3,4-ジアミノシクロブタ-3-エン-1,2-ジオン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ4Ｈ4Ｎ2Ｏ2の | |
| モル質量 | 112.088 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色固体 |
| 融点 | 338～340 °C (640～644 °F; 611～613 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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スクアラミドは、化学式 O 2 C 4 (NH 2 ) 2で表される有機化合物です。通常の意味でのアミドではなく、2 つの OH 基が NH 2基に置き換えられたスクアリン酸の誘導体です。スクアラミドは、H の一部が有機置換基に置き換えられた誘導体の大きなクラスを指します。これらの化合物は、その堅固な平面構造を利用して、超分子化学やスクアラミド触媒における水素結合供与体として注目されています。[1]スクアラミドは、チオ尿素よりも 10 ～ 50 倍高いハロゲン化物親和性を示します。[2]スクアラミドは、アミンを選択的に共役させる能力があるため、医薬化学、メタボロミクス、材料科学にも応用されています[3] [4]
スクアラミドはスクアリン酸のジエステルのアンモノリシスによって製造される： [5] [6]
- O 2 C 4 (OEt) 2 + 2 NH 3 → O 2 C 4 (NH 2 ) 2 + 2 EtOH
N置換スクアラミドは、アンモニアの代わりにアミンを使用して同様に製造されます。
参考文献
- ^ Chauhan, P.; Mahajan, S.; Kaya, U.; Hack, D.; Enders, D. (2015). 「二官能性アミン-スクアラミド：非対称ドミノ/カスケード反応のための強力な水素結合有機触媒」。Adv . Synth. Catal . 357 (2–3): 253–281. doi :10.1002/adsc.201401003.
- ^ ab Nathalie Busschaert; Isabelle L. Kirby; Sarah Young; Simon J. Coles; Peter N. Horton; Mark E. Light; Philip A. Gale (2012). 「強力な膜貫通アニオントランスポーターとしてのスクアラミド」. Angew. Chem. Int. Ed . 51 (18): 4426–4430. doi :10.1002/anie.201200729. PMID 22461434. S2CID 34164978.
- ^ Lin, Weifeng; Yang, Zhen; Kaur, Amanpreet; Block, Annika; Vujasinovic, Miroslav; Löhr, J.-Matthias; Globisch, Daniel (2021). 「アミンの質量分析ベースのメタボロミクス分析のための新しい化学選択的残基としてのスクエア酸」RSC Chemical Biology . 2 (5): 1479–1483. doi :10.1039/D1CB00132A. ISSN 2633-0679. PMC 8496035 . PMID 34704052.
- ^ Wurm, Frederik R.; Klok, Harm-Anton (2013). 「Be squared: スクエア酸を介した共役の地平線拡大」. Chemical Society Reviews . 42 (21): 8220–8236. doi :10.1039/c3cs60153f. ISSN 0306-0012. PMID 23873344.
- ^ Storer, R. Ian (2013). 「スクアラミド」e-EROS 有機合成試薬百科事典. doi :10.1002/047084289X.rn01531. ISBN 978-0-471-93623-7。
- ^ Ian Storer, R.; Aciro, Caroline; Jones, Lyn H. (2011). 「スクアラミド：物理的性質、合成および応用」.化学協会レビュー. 40 (5): 2330–2346. doi :10.1039/c0cs00200c. PMID 21399835.