Loading article…
| |
| 識別子 | |
|---|---|
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| ケムスパイダー |
|
パブケム CID
|
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ4Ｈ4Ｏ2の | |
| モル質量 | 84.074 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色または白色の固体 |
| 密度 | 1.12グラム/ cm3 |
| 融点 | 119～120℃（246～248℉、392～393K） |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
| |
1,3-シクロブタンジオンは、化学式(CH 2 ) 2 (CO) 2の有機化合物です。これは1,2-シクロブタンジオンの異性体です。この化合物は、その互変異性体が一部の市販染料のサブユニットであることを除いて、あまり注目されていません。
溶液中では、1,3-シクロブタンジオンは、スクアラインと呼ばれる、より安定性の低い互変異性体、3-ヒドロキシシクロブト-2-エノンと平衡状態で存在します。[1]スクアライン染料は、少なくとも形式的には、スクアラインの誘導体です。このような染料では、エン-オン互変異性体が優勢です。
互変異性体の混合物は、エトキシアセチレンとケテンの付加環化反応で得られる1-エトキシシクロブテン-3-オンの加水分解によって製造することができる。 [2]
置換誘導体
二置換ケテンの自発的二量化により、様々な置換1,3-シクロブタンジオンは形成される。[3] 2,2,4,4-テトラメチルシクロブタンジオンは、イソブチリルクロリドの脱塩化水素により形成される。[4]
- (CH 3 ) 2 CHCOCl + Et 3 N → (CH 3 ) 2 C=C=O + Et 3 NHCl
- 2 (CH 3 ) 2 C=C=O → (CH 3 ) 2 C) 2 (C=O) 2
ケテン自体は主に二量化して、ジケテンと呼ばれるラクトンと少量の 1,3-シクロブタンジオンを生成します。
関連化合物
- モニリフォルミン、3-ヒドロキシシクロブタ-2-エノンの天然誘導体
参考文献
- ^ Morales, Giovanni; Martínez, Ramiro (2009). 「理論計算によるケテン二量体および関連構造の熱化学的性質と寄与基」. The Journal of Physical Chemistry A. 113 ( 30): 8683–8703. Bibcode :2009JPCA..113.8683M. doi :10.1021/jp9030915. PMID 19572711.
- ^ Wasserman, Harry H.; Dehmlow, Eckehard V. (1962). 「シクロブタン-1,3-ジオン」.アメリカ化学会誌. 84 (19): 3786–3787. doi :10.1021/ja00878a051.
- ^ Brady, William T. (1980). 「ケテンとアレンの合成用途」。Saul Patai (編) 著。ケテン、アレンおよび関連化合物: 第 1 巻 (1980)。PATAI'S Chemistry of Functional Groups。pp. 279–308。doi : 10.1002 / 9780470771600.ch8。ISBN 978-0-470-77160-0。
- ^ R. Huisgen、P. Otto (1968)、「ジメチルケテンの二量化のメカニズム」、J. Am. Chem. Soc.、vol. 90、no. 19、pp. 5342–5343、doi :10.1021/ja01021a090