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スクアライン色素は、典型的には赤色および近赤外領域で強い蛍光を発する有機色素の一種である（吸収極大は630～670 nm、発光極大は650～700 nm）。これらは、スクアリン酸由来のユニークな芳香族4員環系を特徴とする。ほとんどのスクアラインは、高度に電子不足な中央の4員環の求核攻撃によって阻害される。この阻害は、色素の周囲にロタキサンを形成して求核剤から保護することで緩和できる。これらは現在、イオンセンサーとして使用されており、最近では保護されたスクアライン誘導体の出現により、生物医学的イメージングに利用されている。
合成
スクアライン染料の合成は、少なくとも 1966 年に報告されました。[1]これらはスクアリン酸から誘導され、アニリンまたは他の電子豊富な誘導体との求電子芳香族置換反応を経て、広範囲の電荷分布を持つ高度に共役した生成物を形成します。たとえば、スクアライン染料は、スクアリン酸またはその誘導体と、2-メチルインドレニン、2-メチルベンズチアゾール、または 2-メチルベンゾセレナゾールなどのいわゆる「メチレン塩基」との反応によっても形成されます。インドレニンベースのスクアラインは、タンパク質に結合した場合の量子収率が高いなど、優れた光安定性を兼ね備えており、これらの染料の反応性バージョンは、バイオメディカル用途の蛍光プローブおよびラベルとして一般的に使用されています。[2] [3]
スクアリリウム染料III
スクアリリウム染料は、ジクロロメタンと他のいくつかの溶媒を除いて、ほとんどの溶媒に溶けにくい。吸収ピークは約630 nm、発光ピークは約650 nmである。 [4]発光は光化学的に安定しており[5]、量子収率は約0.65である。[6]
スクアリリウム色素分子はカーボンナノチューブに封入することができ、カーボンナノチューブの光学特性を高めることができる。[7]封入された色素とナノチューブの間では効率的なエネルギー移動が起こり、光は色素に吸収され、大きな損失なくナノチューブに伝達される。封入によりスクアリリウム分子の化学的・熱的安定性が増す。また、分子を分離して個別に特性評価することも可能になる。例えば、カーボンナノチューブ内に色素分子を封入すると、強い色素発光が完全に消光されるため、ラマンスペクトルの測定と分析が可能になる。[8]
参照
参考文献
- ^ Sprenger, HE & Ziegenbein, W. (1966). 「スクエア酸と第三芳香族アミンの縮合生成物」. Angew. Chem. Int. Ed . 5 : 894. doi :10.1002/anie.196608941.
- ^ E. Terpetschnig & JR Lakowicz (1993). 「非対称スクアラインの合成と特性評価 - シアニン染料の新しいクラス」.染料と顔料. 21 : 227–234. doi :10.1016/0143-7208(93)85016-S.
- ^ E. Terpetschnig; et al. (1993). 「長波長励起および発光を持つ新しいクラスの蛍光体としてのスクアラインの調査」Journal of Fluorescence . 3 : 153. doi :10.1007/BF00862734.
- ^ スクアリリウム染料
- ^ D. Keil; et al. (1991). 「1,3-ビス-(2-ジアルキルアミノ-5-チエニル)-置換スクアラインの合成と特性評価 - 強力な色のパンクロマティック染料の新たなクラス」.染料と顔料. 17 : 19. doi :10.1016/0143-7208(91)85025-4.
- ^ K.-Y. Law (1987). 「スクアライン化学。ビス[4-(ジメチルアミノ)フェニル]スクアラインおよびその誘導体の吸収および多重蛍光発光に対する構造変化の影響」J. Phys. Chem . 91 : 5184–5193. doi :10.1021/j100304a012.
- ^ K. Yanagi; et al. (2007). 「カーボンナノチューブに封入された染料の光感応機能」J. Am. Chem. Soc . 129 (16): 4992–4997. doi :10.1021/ja067351j. PMID 17402730.
- ^ Y. Saito; et al. (2006). 「先端増強ラマン分光法によるカーボンナノチューブに封入された有機分子の振動解析」Jpn. J. Appl. Phys . 45 (12): 9286–9289. Bibcode :2006JaJAP..45.9286S. doi :10.1143/JJAP.45.9286.