ソルビタンモノオレエート

ソルビタンモノオレエート
名前
	IUPAC名 1,4-アンヒドロ-D-グルシトール 6-[(9Z ) -オクタデカ-9-エン酸]
	体系的なIUPAC名 (2 R )-2-[(2 R ,3 R ,4 S )-3,4-ジヒドロキシオキソラン-2-イル]-2-ヒドロキシエチル (9 Z )-オクタデク-9-エノエート
	その他の名前ソルビタンオレエート; スパン80;
識別子
CAS番号	1338-43-8;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	21171844;
ECHA 情報カード	100.014.242
EC番号	618-490-5;
E番号	E494 (増粘剤、…)
パブケム CID	9920342;
ユニ	06XEA2VD56;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０２７３９７;
	InChI InChI=1S/C24H44O6/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-22(27)29-19-21(26)24-23(28)20(25)18-30-24/h9-10,20-21,23-26,28H,2-8,11-19H2,1H3/b10-9-/t20-,21+,23+,24+/m0/s1 キー: NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N;
	笑顔 CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)OC[C@H]([C@@H]1[C@@H]([C@H](CO1)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ24Ｈ44Ｏ6
モル質量	428.610 グラムモル−1
密度	0.986 g/mL
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ソルビタンモノオレエート（商品名：Span® 80、Croda International PLC）は、食品、医薬品、化粧品など、さまざまな業界で広く使用されている非イオン性界面活性剤および乳化剤です。ソルビタンとオレイン酸のエステル化によって生成されるソルビタンエステルで、水には溶けないが有機溶媒には溶ける淡黄色の粘性液体になります。

化学

非イオン性界面活性剤であるソルビタンモノオレエートは、エマルジョン内の分散液滴の周囲に保護層を形成します。この層はバリアとして機能し、凝集や相分離を防ぎます。これにより、油マトリックス内で水滴が分散し、エマルジョン構造が維持されます。

化学式: C ₂₄ H ₄₄ O ₆^[2]
HLB値：4.3、油中水型（W/O）エマルジョンに適しています。温水に溶け、エタノールや酢酸エチルなどの有機溶媒への分散性も良好です。^[3]
物理的形状: 琥珀色の液体^[3]
脂肪酸組成：オレイン酸（C18:1）≤60%、残りは主にリノール酸（C18:2）、リノレン酸（C18:3）、パルミチン酸（C16:0）^[4]

高濃度では、ソルビタンモノオレエートはエマルジョンの粘度を高め、分散液滴の動きを減少させることで安定性をさらに高めることができます。^[5]

他の界面活性剤、特にTween 80のようなHLB値の高い界面活性剤と組み合わせると、ソルビタンモノオレエートは水中油型（O/W）エマルジョンの全体的な安定性に貢献することができます。^[2]この組み合わせにより、さまざまなHLB値を持つ乳化システムを作成することができ、幅広い油やワックスの乳化が可能になります。

用途

乳化

ソルビタンモノオレエートは、油と水のような混和しない成分の混合を容易にすることでエマルジョンを安定化するために使用されます。特に安定したW/Oエマルジョンの形成に効果的です。^[2]エマルジョン内の油相と水相の間の界面張力を低下させます。この低下した張力は2つの相の分離を防ぎ、より安定したエマルジョンを促進します。

医薬品

ソルビタンモノオレエートは、親油性医薬基剤の湿潤剤および分散剤として使用されます。^[2]親油性医薬基剤中の酸化亜鉛、カラミン、ペニシリンなどの材料の湿潤剤および分散剤として広く使用されています。また、親油性化合物の生物学的利用能を向上させるために薬物送達システムにも使用されています。^[3]

研究では、ソルビタンモノオレエートは、セルトラリンの経皮送達システムとしてのトランスファーソームを評価する研究に使用されています。^[6]また、人工ニューラルネットワークを使用してナノエマルジョンの安定性に影響を与える主要な要因を調査する研究にも使用されています。^[7]

食品産業

ソルビタンモノオレエートは様々な食品用途での使用が承認されており、アイスクリームやサラダドレッシングなどの製品の食感と安定性を向上させるのに役立ちます。^[3]

化粧品

ソルビタンモノオレエートはその乳化作用のため、クリームや軟膏に利用されています。^[2]推奨される局所使用量は0.5～5%です。

環境への影響

スパン80は生分解性があり、工業用途において環境に優しい選択肢となります。^[2]

参考文献

^ 「Span 80」. Sigma-Aldrich。
^ abcdef 「Span™ 80 pharma」Croda Pharma 。 2024年11月26日閲覧。
^ abcd 「Span 80のさまざまな用途_Chemicalbook」。www.chemicalbook.com 。 2024年11月26日閲覧。
^ 「Span® 80」。ミリポア・シグマ。 2024年11月26日閲覧。
^ Jiao, Jim (2003年3月13日). 「Span 83とTween 80を含む水中油中水型多重エマルジョンのレオロジーと安定性」AAPS PharmSci . 5 (1): 62–73 – PMC経由。
^ Gupta, Ankit (2012年8月31日). 「トランスファーソーム：セルトラリンの経皮送達を強化するための新しい小胞キャリア：開発、特性評価、および性能評価」Sci Pharm . 80 (4): 1061–1080 – PMC経由。
^ Lakalayeh, Gholamreza (2012年10月9日). 「人工ニューラルネットワークを用いた超常磁性酸化鉄含有ナノエマルジョンの安定性に影響を与えるパラメータの調査」. AAPS PharmSciTech . 13 (4): 1386–1395 – PMC経由.

[1] 「Span 80」. Sigma-Aldrich。

[:0-2] 「Span™ 80 pharma」Croda Pharma 。 2024年11月26日閲覧。

[:1-3] 「Span 80のさまざまな用途_Chemicalbook」。www.chemicalbook.com 。 2024年11月26日閲覧。

[4] 「Span® 80」。ミリポア・シグマ。 2024年11月26日閲覧。

[5] Jiao, Jim (2003年3月13日). 「Span 83とTween 80を含む水中油中水型多重エマルジョンのレオロジーと安定性」AAPS PharmSci . 5 (1): 62–73 – PMC経由。

[6] Gupta, Ankit (2012年8月31日). 「トランスファーソーム：セルトラリンの経皮送達を強化するための新しい小胞キャリア：開発、特性評価、および性能評価」Sci Pharm . 80 (4): 1061–1080 – PMC経由。

[7] Lakalayeh, Gholamreza (2012年10月9日). 「人工ニューラルネットワークを用いた超常磁性酸化鉄含有ナノエマルジョンの安定性に影響を与えるパラメータの調査」. AAPS PharmSciTech . 13 (4): 1386–1395 – PMC経由.