スクテラリン

スクテラリン
名前
	IUPAC名 4',5,6-トリヒドロキシ-4-オキソフラブ-2-エン-7-イル β- D-グルコピラノシズロン酸
	体系的なIUPAC名 (2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )-6-{[5,6-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4-オキソ-4 H -1-ベンゾピラン-7-イル]オキシ}-3,4,5-トリヒドロキシオキサン-2-カルボン酸
	その他の名前ブレビスカピン; ブレビスカピン;スクテラレイン-7-グルクロニド; スクテラレイン-7beta-D-グルクロニド; スクテラレイン-7beta-D-グルクロノシド; スクテラレイン-7-O-beta-D-グルクロニド; 7-(β- D -グルコピラヌロノシルオキシ)-5,6-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4 H -1-ベンゾピラン-4-オン
識別子
CAS番号	27740-01-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:61278 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	161366 ;
パブケム CID	185617;
ユニ	16IGP0ML9A ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID101336184 DTXSID60921924、DTXSID101336184;
	InChI InChI=1S/C21H18O12/c22-8-3-1-7(2-4-8)10-5-9(23)13-11(31-10)6-12(14(24)15(13)25)32-21-18(28)16(26)17(27)19(33-21)20(29)30/h1-6,16-19,21-22,24-28H,(H,29,30)/t16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1 キー: DJSISFGPUUYILV-ZFORQUDYSA-N ; InChI=1/C21H18O12/c22-8-3-1-7(2-4-8)10-5-9(23)13-11(31-10)6-12(14(24)15(13) 25)32-21-18(28) 16(26)17(27)19(33-21)20(29)30/h1-6,16-19,21-22,24-28H,(H,29,30)/t16-,17-, 18+,19-,21+/m0/s1 キー: DJSISFGPUUYILV-ZFORQUDYBK;
	笑顔 O=C3\C=C(/Oc2cc(O[C@@H]1O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c(O)c(O)c23)c4ccc(O)cc4;
プロパティ
化学式	Ｃ21Ｈ18Ｏ12
モル質量	462.36グラム/モル
危険
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	1314 mg/kg（マウス、静脈内）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

スクテラリンはフラボンの一種で、フェノール化合物の一種です。アジアの「とげのあるタツナミソウ」 Scutellaria barbataと北アメリカの植物S. laterifloraに含まれており、どちらも伝統医学で使用されています。この化合物は、中国の伝統医学で使用されている別の植物である「中国のタツナミソウ」Scutellaria baicalensisに微量しか含まれていません。

グイド・ゴールドシュミットがスクテラリンの構造を決定するのには何年もかかりました。1901 年にこのテーマについての最初の論文が発表された後、1910 年にようやく、より詳細な研究を行うのに十分な出発物質を入手できました。

スクテラリンには抗癌作用があります。試験管内で卵巣および乳房の腫瘍細胞のアポトーシスを誘導することがわかっています。スクテラリンの抗腫瘍作用のメカニズムの 1 つは、腫瘍関連 CD4+Foxp3+ 制御性 T 細胞内のTNF受容体 II (TNFR2)に結合することです。これらの腫瘍「ヘルパー」細胞は TNFR2 の高発現を示し、スクテラリンによって阻害されると阻害されます。^[2]

スクテラリンはエストロゲンの影響を受ける神経細胞を保護する効果も示す。^[3]

スクテラリンは糖尿病性網膜症の潜在的な治療薬として示されており、糖尿病性失明を予防できる可能性がある。実験室での研究では、スクテラリンはヒト網膜内皮細胞における低酸素誘発性および中等度高血糖誘発性の増殖および血管内皮増殖因子（VEGF）発現を阻害するため、糖尿病性網膜症の潜在的な治療薬となる可能性がある。しかし、スクテラリンがVEGFを阻害する仕組みは不明である。^[4]

スクテラリンには抗HIV-1効果もあります。実験室での研究では、薬剤耐性型HIV-1の細胞間感染が顕著な効力で阻害されました。スクテラリン化合物は、HIV-1粒子の付着と細胞融合を防ぎ、HIV-1の再感染を阻害することで、さまざまな効力でいくつかのHIV-1株の複製を阻害することがわかりました。^[5]

参考文献

^ 中草要（1983）：中国伝統医学と漢方薬。Bd . 14、S. 33。
^ Chen, Shaokui; Li, Ruixin; Chen, Yibo; Chou, Chon-Kit; Zhang, Zhexuan; Yang, Yang; Liao, Ping; Wang, Qingqing; Chen, Xin (2022). 「スクテラリンはTNFR2発現CD4+Foxp3+制御性T細胞を減らすことで抗腫瘍免疫応答を強化する」. Biomedicine & Pharmacotherapy . 151 : 113187. doi : 10.1016/j.biopha.2022.113187 . PMID 35676787. S2CID 249140642.
^ Zhu, Judy TT; Choi, Roy CY; Chu, Glanice KY; Cheung, Anna WH; Gao, Qiu T.; Li, Jun; Jiang, Zhi Y.; Dong, Tina TX; Tsim, Karl WK (2007-03-21). 「フラボノイドは培養褐色細胞腫PC12細胞に対して神経保護効果を有する：エストロゲン効果の活性化およびβアミロイド誘導性細胞死の防止における異なるフラボノイドの比較」Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (6): 2438–2445. doi :10.1021/jf063299z. ISSN 0021-8561. PMID 17323972.
^ Wang, Difei; Wang, Lei; Gu, Jianqiu; Yang, Huijing; Liu, Nanqi; Lin, Yichen; Li, Xiaolin; Shao, Chen (2014 年 9 月)。「スクテラリンは、活性酸素種/低酸素誘導因子-1α/血管内皮増殖因子経路を介して、ヒト網膜内皮細胞における高グルコース誘発性および低酸素模倣剤誘発性の血管新生効果を阻害する」。Journal of Cardiovascular Pharmacology。64 ( 3 ) : 218–227。doi :10.1097/FJC.0000000000000109。ISSN 1533-4023。PMID 25192544。S2CID 9443485 。
^ Zhang, Gao-Hong; Wang, Qian; Chen, Ji-Jun; Zhang, Xue-Mei; Tam, Siu-Cheung; Zheng, Yong-Tang (2005-09-02). 「スクテラリンの抗HIV-1効果」.生化学および生物物理学的研究通信. 334 (3): 812–816. doi :10.1016/j.bbrc.2005.06.166. ISSN 0006-291X. PMID 16023998.

[1] 中草要（1983）：中国伝統医学と漢方薬。Bd . 14、S. 33。

[2] Chen, Shaokui; Li, Ruixin; Chen, Yibo; Chou, Chon-Kit; Zhang, Zhexuan; Yang, Yang; Liao, Ping; Wang, Qingqing; Chen, Xin (2022). 「スクテラリンはTNFR2発現CD4+Foxp3+制御性T細胞を減らすことで抗腫瘍免疫応答を強化する」. Biomedicine & Pharmacotherapy . 151 : 113187. doi : 10.1016/j.biopha.2022.113187 . PMID 35676787. S2CID 249140642.

[3] Zhu, Judy TT; Choi, Roy CY; Chu, Glanice KY; Cheung, Anna WH; Gao, Qiu T.; Li, Jun; Jiang, Zhi Y.; Dong, Tina TX; Tsim, Karl WK (2007-03-21). 「フラボノイドは培養褐色細胞腫PC12細胞に対して神経保護効果を有する：エストロゲン効果の活性化およびβアミロイド誘導性細胞死の防止における異なるフラボノイドの比較」Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (6): 2438–2445. doi :10.1021/jf063299z. ISSN 0021-8561. PMID 17323972.

[4] Wang, Difei; Wang, Lei; Gu, Jianqiu; Yang, Huijing; Liu, Nanqi; Lin, Yichen; Li, Xiaolin; Shao, Chen (2014 年 9 月)。「スクテラリンは、活性酸素種/低酸素誘導因子-1α/血管内皮増殖因子経路を介して、ヒト網膜内皮細胞における高グルコース誘発性および低酸素模倣剤誘発性の血管新生効果を阻害する」。Journal of Cardiovascular Pharmacology。64 ( 3 ) : 218–227。doi :10.1097/FJC.0000000000000109。ISSN 1533-4023。PMID 25192544。S2CID 9443485 。

[5] Zhang, Gao-Hong; Wang, Qian; Chen, Ji-Jun; Zhang, Xue-Mei; Tam, Siu-Cheung; Zheng, Yong-Tang (2005-09-02). 「スクテラリンの抗HIV-1効果」.生化学および生物物理学的研究通信. 334 (3): 812–816. doi :10.1016/j.bbrc.2005.06.166. ISSN 0006-291X. PMID 16023998.