サルコミン

サルコミン^[1]
名前
	その他の名前 N,N′-ビス(サリチリデン)エチレンジアミノコバルト(II); コ(サレン);
識別子
CAS番号	14167-18-1 ;
3Dモデル（JSmol）	イオン形態:インタラクティブ画像; コーディネートフォーム：インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	24701 ;
ECHA 情報カード	100.034.541
パブケム CID	26517;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1065718;
	InChI InChI=1S/C16H16N2O2.Co/c19-15-7-3-1-5-13(15)11-17-9-10-18-12-14-6- 2-4-8-16(14)20;/h1-8,11-12,19-20H,9-10H2;/q;+2/p-2/b17-11+,18-12+; キー: NPAQSKHBTMUERN-OYJDLGDISA-L ;
	笑顔イオン形式: c1cc(c(cc1)[O-])/C=N/CC/N=C/c2c(cccc2)[O-].[Co+2]; 配位形式: C1C[N+]2=Cc0ccccc0O[Co-2]23Oc0ccccc0C=[N+]13;
プロパティ
化学式	C 16 H 14コバルトN 2 O 2
モル質量	325.233 グラムモル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P304+P340+P312、P332+P313、P337+P313、P362+P364、P403+P233、P501
安全データシート（SDS）	オックスフォード MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

サルコミンはサレン配位子とコバルトから誘導される配位錯体である。平面状のこの錯体とその様々な誘導体は、O2のキャリアであると同時に酸化触媒でもある_。 [ 3 ^]

準備と構造

サルコミンは市販されており、酢酸コバルト(II)とサレン_H2から合成することができる。^[4]

サルコミンは二量体として結晶化する。この形態では、コバルト中心は架橋フェノラートリガンドを介して5配位を達成する。^[5]単量体形態は格子内でクロロホルムとともに結晶化する。平面状のCo中心を特徴とする。^[6]サルコミンはルイス酸であり還元剤でもある。いくつかの溶媒和誘導体はO _{2と結合して、(μ-O}₂ )[Co(salen)py] ₂および[Co(salen)py(O ₂ )]型の誘導体を与える。^[3]

アプリケーション

_{この化合物が可逆的にO2}に結合するという1938年の報告^[8]は、酸素の貯蔵や輸送のためのこの化合物や関連錯体に関する集中的な研究につながった。サルコミンの溶媒和誘導体、例えばクロロホルム酸やDMF付加物は、0.5当量のO2に結合_する。

2 Co(サレン) + O ₂ → [Co(サレン)] ₂ O ₂

サルコミンは二酸素による2,6-二置換フェノールの酸化を触媒する。^[9]

参考文献

^ N,N′-ビス(サリチリデン)エチレンジアミノコバルト(II)、シグマアルドリッチ
^ 「安全データシート」. 2021年11月27日. 2021年12月15日閲覧。
^ 山田祥一郎「シッフ塩基金属錯体の立体化学的側面の進歩」Coordination Chemistry Reviews 1999、第190～192巻、537～555ページ。
^ Appleton, TG (1977). 「コバルト(II)錯体による酸素の吸収」J. Chem. Educ. 54 (7): 443. doi :10.1021/ed054p443.
^ Bruckner, S.; Calligaris, M.; Nardin, G.; Randaccio, L. (1969). 「酸素化に対して不活性なN,N-エチレンビス（サリチルアルデヒドイミナト）コバルト（II）の結晶構造」Acta Crystallographica Section B . 25 (8): 1671–1674. doi :10.1107/S0567740869004523.
^ Schaefer, WP ; Marsh, RE (1969). 「酸素運搬コバルト化合物。I. ビス(サリチルアルデヒド)エチレンジイミンコバルト(II)モノクロロホルメート」。Acta Crystallographica Section B。25 (9): 1675–1682。doi : 10.1107 /S0567740869004547。
^ M. Calligaris; G. Nardin; L. Randaccio; A. Ripamonti (1970). 「合成酸素キャリアNN′-エチレンビス(サリチリデンイミナト)コバルト(II)の構造的側面:酸素含有ジメチルホルムアミドとの付加化合物の構造」J. Chem. Soc. A : 1069. doi :10.1039/j19700001069.
^ 妻木徳一 (1938). 「Nebenvalenzringverbindungen. IV. Über einige innerkomplexe Kobaltsalze der Oxyaldimine」。日本化学会誌。13 (2): 252–260。土井: 10.1246/bcsj.13.252。
^ CRHI De Jonge; HJ Hageman; G. Hoentjen; WJ Mijs (1988). 「ビス(サリチリデン)エチレンジイミノコバルト(II) (サルコミン) による酸化: 2,6-ジ-''tert''-ブチル-''p''-ベンゾキノン」。有機合成;全集第6巻412ページ。

[1] N,N′-ビス(サリチリデン)エチレンジアミノコバルト(II)、シグマアルドリッチ

[2] 「安全データシート」. 2021年11月27日. 2021年12月15日閲覧。

[Yamada-3] 山田祥一郎「シッフ塩基金属錯体の立体化学的側面の進歩」Coordination Chemistry Reviews 1999、第190～192巻、537～555ページ。

[4] Appleton, TG (1977). 「コバルト(II)錯体による酸素の吸収」J. Chem. Educ. 54 (7): 443. doi :10.1021/ed054p443.

[5] Bruckner, S.; Calligaris, M.; Nardin, G.; Randaccio, L. (1969). 「酸素化に対して不活性なN,N-エチレンビス（サリチルアルデヒドイミナト）コバルト（II）の結晶構造」Acta Crystallographica Section B . 25 (8): 1671–1674. doi :10.1107/S0567740869004523.

[6] ^ Schaefer, WP ; Marsh, RE (1969). 「酸素運搬コバルト化合物。I. ビス(サリチルアルデヒド)エチレンジイミンコバルト(II)モノクロロホルメート」。Acta Crystallographica Section B。25 (9): 1675–1682。doi : 10.1107 /S0567740869004547。

[7] M. Calligaris; G. Nardin; L. Randaccio; A. Ripamonti (1970). 「合成酸素キャリアNN′-エチレンビス(サリチリデンイミナト)コバルト(II)の構造的側面:酸素含有ジメチルホルムアミドとの付加化合物の構造」J. Chem. Soc. A : 1069. doi :10.1039/j19700001069.

[8] 妻木徳一 (1938). 「Nebenvalenzringverbindungen. IV. Über einige innerkomplexe Kobaltsalze der Oxyaldimine」。日本化学会誌。13 (2): 252–260。土井: 10.1246/bcsj.13.252。

[9] CRHI De Jonge; HJ Hageman; G. Hoentjen; WJ Mijs (1988). 「ビス(サリチリデン)エチレンジイミノコバルト(II) (サルコミン) による酸化: 2,6-ジ-''tert''-ブチル-''p''-ベンゾキノン」。有機合成;全集第6巻412ページ。