ローゼンムントの削減

ローゼンムント還元は、アシルクロリドを選択的にアルデヒドに還元する水素化プロセスである。この反応は、1918年に初めて報告したカール・ヴィルヘルム・ローゼンムントにちなんで名付けられた。 ^{[ 1 ]}

この反応、水素化分解は、硫酸バリウム上のパラジウムによって触媒され、これはローゼンムント触媒と呼ばれることもあります。硫酸バリウムは表面積が小さいため、パラジウムの活性が低下し、過還元が防止されます。ただし、特定の反応性アシルクロリドの場合、毒物を加えることで活性をさらに低下させる必要があります。元々はチオキナントレンでしたが、チオ尿素^{[ 2 ]}も使用されています。^{[ 3 ] [ 4 ]}不活性化が必要なのは、システムがアシルクロリドを還元する必要があり、その後のアルデヒドを還元してはならないためです。さらに還元が起こると、第一級アルコールが生成され、それが残りのアシルクロリドと反応してエステルを形成します。

_{ローゼンムント触媒は、 BaSO₄}の存在下で塩化パラジウム(II)溶液を還元することによって調製できる。典型的な還元剤はホルムアルデヒドである。^{[ 5 ]}

ローゼンムント還元法はいくつかのアルデヒドの調製に使用できますが、ホルミルクロリドは室温で不安定であるため、ホルムアルデヒドは調製できません。^{[ 6 ]}

• リンドラー触媒- 炭酸カルシウム担持パラジウムに触媒毒を添加したもので、ローゼンムント触媒に類似している。
• グルントマンアルデヒド合成- ジアゾメタンを用いてアシルハライドをアルデヒドに還元する。
• ジイソブチルアルミニウムヒドリド（DIBALH）は、酸塩化物をアルデヒドに還元することもできる。
• ステファンアルデヒド合成- ニトリルから還元によるアルデヒドへの合成

• Rachlin, AI; Gurien, H.; Wagner, DP (1988). 「改良型ローゼンムント還元による酸塩化物からのアルデヒド：3,4,5-トリメトキシベンズアルデヒド」有機合成;全集、第6巻、 1007ページ  。
• ザイツェフ、M. (1873)。「Ueber die Einwirkung des vom Palladium Absorbirten Wasserstoffes auf einigeorganische Verbindungen」。実用化学ジャーナル。6 (1): 128–135。土井: 10.1002/prac.18730060111。