ロカグラミド

ロカグラミド
名前
	推奨されるIUPAC名 (1 R ,2 R ,3 S ,3a R ,8b S )-1,8b-ジヒドロキシ-6,8-ジメトキシ-3a-(4-メトキシフェニル)-N , N -ジメチル-3-フェニル-2,3,3a,8b-テトラヒドロ-1 H -シクロペンタ[ b ][1]ベンゾフラン-2-カルボキサミド
識別子
CAS番号	84573-16-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	293974;
パブケム CID	331783;
ユニ	FRG4N852F7 型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID101004852;
	InChI InChI=1S/C29H31NO7/c1-30(2)27(32)23-24(17-9-7-6-8-10-17)29(18-11-13-19(34-3)14- 12-18)28(33,26(2) 3)31)25-21(36-5)15-20(35-4)16-22(25)37-29/h6-16,23-24,26,31,33H,1-5H3/t23- 、24-、26-、28+、29+/m1/s1 キー: DAPAQENNNINUPW-IDAMAFBJSA-N; InChI=1/C29H31NO7/c1-30(2)27(32)23-24(17-9-7-6-8-10-17)29(18-11-13-19(34-3)14- 12-18)28(33,26(23) )31)25-21(36-5)15-20(35-4)16-22(25)37-29/h6-16,23-24,26,31,33H,1-5H3/t23-、 24-、26-、28+、29+/m1/s1 キー: DAPAQENNNINUPW-IDAMAFBJBD;
	笑顔 CN(C)C(=O)[C@@H]1[C@H]([C@]2([C@@]([C@@H]1O)(C3=C(C=C(C=C3O2)OC)OC)O)C4=CC=C(C=C4)OC)C5=CC=CC=C5;
プロパティ
化学式	Ｃ２９Ｈ３１ＮＯ７
モル質量	505.567 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ロカグラミドは、フラバグリンと呼ばれる分子のクラスに属する天然物質です。^[1]^[2]この化合物は、抗白血病活性に基づいて、1982年に金明儒（Ming-Lu King）と同僚によって単離されました。^[3]ロカグラミドの名前は、Roc-とaglamideの2つの部分から名付けられました。 Roc-は、この製品が最初に単離された中華民国（中華民国）を意味し、aglamideは、この製品がLarge-leaved Aglaia（学名：Aglaia rimosa^[4]）から単離されたことを示しています。他のフラバグリンと同様に、ロカグラミドは強力な殺虫、抗真菌、抗炎症、抗癌活性を示します。ロカグラミドA（RocA）は、翻訳開始因子 eIF4Aに結合してそれを翻訳リプレッサーに変換することにより、真核生物の翻訳開始を阻害します。^[5]

ロカグラミドは1990年にバリー・トロストによって初めて合成されました。^{[6]それ以来、他の合成法も報告されていますが、トロストの合成法は、ロカグラミドを}エナンチオ特異的に生成する唯一の合成法です。

参照

参考文献

^ Ebada SS、Lajkiewicz N、Porco JA、Li-Weber M、Proksch P (2011)。「ロカグラミド（＝フラバグリン）およびアグライア種（メリア科）由来の関連誘導体の化学と生物学」。有機天然物化学の進歩。有機天然物化学の進歩。94 ：1–58。doi ：10.1007 / 978-3-7091-0748-5_1。ISBN 978-3-7091-0747-8. PMC 4157394 . PMID 21833837.
^ Ribeiro N, Thuaud F, Nebigil C, Désaubry L (2012 年 3 月). 「フラバグリンの生物学と化学における最近の進歩」. Bioorganic & Medicinal Chemistry . 20 (6): 1857–64. doi :10.1016/j.bmc.2011.10.048. PMID 22071525.
^ King ML、Chiang CC、Ling HC、Fujita E、Ochiai M、McPhail AT (1992)。「Aglaia elliptifolia由来の新規抗白血病1H-シクロペンタ[b]ベンゾフラン、ロカグラミドのX線結晶構造」。Chem . Commun. (20): 1150–1. doi :10.1039/c39820001150。
^ 「Aglaia rimosa (Blanco) Merr」. Plants of the World Online . 2022年12月14日閲覧。
^ Iwasaki S, Floor SN, Ingolia NT (2016年6月). 「RocaglatesはDEADボックスタンパク質eIF4Aを配列選択的翻訳リプレッサーに変換する」. Nature . 534 (7608): 558–61. Bibcode :2016Natur.534..558I. doi :10.1038/nature17978. PMC 4946961. PMID 27309803 .
^ Trost BM, Greenspan PD, Yang BV, Saulnier MG (1990年11月). 「珍しい酸化環化。(−)-ロカグラミドの合成と絶対立体化学の割り当て」.アメリカ化学会誌. 112 (24): 9022–4. doi :10.1021/ja00180a081.

[1] Ebada SS、Lajkiewicz N、Porco JA、Li-Weber M、Proksch P (2011)。「ロカグラミド（＝フラバグリン）およびアグライア種（メリア科）由来の関連誘導体の化学と生物学」。有機天然物化学の進歩。有機天然物化学の進歩。94 ：1–58。doi ：10.1007 / 978-3-7091-0748-5_1。ISBN 978-3-7091-0747-8. PMC 4157394 . PMID 21833837.

[2] Ribeiro N, Thuaud F, Nebigil C, Désaubry L (2012 年 3 月). 「フラバグリンの生物学と化学における最近の進歩」. Bioorganic & Medicinal Chemistry . 20 (6): 1857–64. doi :10.1016/j.bmc.2011.10.048. PMID 22071525.

[3] King ML、Chiang CC、Ling HC、Fujita E、Ochiai M、McPhail AT (1992)。「Aglaia elliptifolia由来の新規抗白血病1H-シクロペンタ[b]ベンゾフラン、ロカグラミドのX線結晶構造」。Chem . Commun. (20): 1150–1. doi :10.1039/c39820001150。

[4] 「Aglaia rimosa (Blanco) Merr」. Plants of the World Online . 2022年12月14日閲覧。

[Iwasaki_Floor_Ingolia_pp._558–561-5] Iwasaki S, Floor SN, Ingolia NT (2016年6月). 「RocaglatesはDEADボックスタンパク質eIF4Aを配列選択的翻訳リプレッサーに変換する」. Nature . 534 (7608): 558–61. Bibcode :2016Natur.534..558I. doi :10.1038/nature17978. PMC 4946961. PMID 27309803 .

[6] Trost BM, Greenspan PD, Yang BV, Saulnier MG (1990年11月). 「珍しい酸化環化。(−)-ロカグラミドの合成と絶対立体化学の割り当て」.アメリカ化学会誌. 112 (24): 9022–4. doi :10.1021/ja00180a081.