フラバジン

フラバグリンは、アグライア属（センダン科）の植物に見られる天然物の一種です。これらの化合物は、シクロペンタ[ b ]ベンゾフラン骨格を特徴としています。1982年、キングらは、抗白血病活性に基づいて、このファミリーの最初のメンバーであるロカグラミドを発見しました。 ^{[ 1 ]}それ以来、約50種類の他のフラバグリンが特徴づけられています。これらの分子は、強力な殺虫、抗真菌、抗炎症、神経保護、心臓保護、および抗がん活性を示します。^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}マウスがんモデルでは、フラバグリンは化学療法の有効性を高め^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}、また、これらの化学療法の心臓への副作用を軽減します。^{[ 6 ]}

その構造の複雑さによって生じる課題は、一部の有機化学者の注目を集めている。1990年、バリー・トロストは18ステップでロカグラミドの鏡像選択的合成を発表し、その絶対配置を確認した。 ^{[ 7 ]}

参考文献

↑ King, ML; Chiang, CC; Ling, HC; Fujita, E.; Ochiai, M.; McPhail, AT「Aglaia elliptifolia由来の新規抗白血病1H-シクロペンタ[ b ]ベンゾフランであるロカグラミドのX線結晶構造」 J Chem Soc Chem Commun . 1982 : 1150–1151 .
↑ Ebada, SS; Lajkiewicz, N.; Porco, JA Jr.; Li-Weber, M.; Proksch, P. (2011). "アグライア属（センダン科）由来のロカグラミド（＝フラバグリン）および関連誘導体の化学と生物学". Progress in the Chemistry of Organic Natural Products . Vol. 94. pp. 1–58 . doi : 10.1007/978-3-7091-0748-5_1 . ISBN 978-3-7091-0747-8. PMC 4157394 . PMID 21833837 .
↑ Ribeiro, N.; Thuaud, F.; Nebigil, C.; Désaubry, L., フラバグリンの生物学と化学における最近の進歩。Bioorg Med Chem 2012、印刷中。
↑ Bordeleau, ME; Robert, F.; Gerard, B.; Lindqvist, L.; Chen, SM; Wendel, HG; Brem, B.; Greger, H.; Lowe, SW; Porco, JA Jr.; Pelletier, J. (2008). "翻訳開始の治療的抑制はマウスリンパ腫モデルにおける化学感受性を調節する" (PDF) . J Clin Invest . 118 (7): 2651– 60. doi : 10.1172/JCI34753 . PMC 2423864 . PMID 18551192 .
↑ Zhu, JY; Giaisi, M.; Kohler, R.; Muller, WW; Muhleisen, A.; Proksch, P.; Krammer, PH; Li-Weber, M. (2009). "ロカグラミドはCD95Lおよびc-FLIP発現の差異的制御により、白血病T細胞を活性化誘導細胞死に対して感受性にする" . Cell Death Differ . 16 (9): 1289– 99. doi : 10.1038/cdd.2009.42 . PMID 19373244 .
↑バーナード、Y.;リベイロ、N.トゥオー、F.テュルケリ、G. R 監督;ブルバーダー、M.ネビギル、C.ドーブリ、L. (2011)。「フラバグリンはドキソルビシンの心毒性を軽減する: Hsp27 の影響」。PLoS ONE。6 (10) e25302。Bibcode : 2011PLoSO...625302B。土井：10.1371/journal.pone.0025302。PMC 3204970。PMID 22065986。
↑ Trost, BM; Greenspan, PD; Yang, BV; Saulnier, MG (1990). "珍しい酸化的環化。(−)-ロカグラミドの合成と絶対立体化学的割り当て". J Am Chem Soc . 112 (24): 9022–4 . Bibcode : 1990JAChS.112.9022T . doi : 10.1021/ja00180a081 .

[1] King, ML; Chiang, CC; Ling, HC; Fujita, E.; Ochiai, M.; McPhail, AT「Aglaia elliptifolia由来の新規抗白血病1H-シクロペンタ[ b ]ベンゾフランであるロカグラミドのX線結晶構造」 J Chem Soc Chem Commun . 1982 : 1150–1151 .

[2] Ebada, SS; Lajkiewicz, N.; Porco, JA Jr.; Li-Weber, M.; Proksch, P. (2011). "アグライア属（センダン科）由来のロカグラミド（＝フラバグリン）および関連誘導体の化学と生物学". Progress in the Chemistry of Organic Natural Products . Vol. 94. pp. 1–58 . doi : 10.1007/978-3-7091-0748-5_1 . ISBN 978-3-7091-0747-8. PMC 4157394 . PMID 21833837 .

[3] Ribeiro, N.; Thuaud, F.; Nebigil, C.; Désaubry, L., フラバグリンの生物学と化学における最近の進歩。Bioorg Med Chem 2012、印刷中。

[4] Bordeleau, ME; Robert, F.; Gerard, B.; Lindqvist, L.; Chen, SM; Wendel, HG; Brem, B.; Greger, H.; Lowe, SW; Porco, JA Jr.; Pelletier, J. (2008). "翻訳開始の治療的抑制はマウスリンパ腫モデルにおける化学感受性を調節する" (PDF) . J Clin Invest . 118 (7): 2651– 60. doi : 10.1172/JCI34753 . PMC 2423864 . PMID 18551192 .

[5] Zhu, JY; Giaisi, M.; Kohler, R.; Muller, WW; Muhleisen, A.; Proksch, P.; Krammer, PH; Li-Weber, M. (2009). "ロカグラミドはCD95Lおよびc-FLIP発現の差異的制御により、白血病T細胞を活性化誘導細胞死に対して感受性にする" . Cell Death Differ . 16 (9): 1289– 99. doi : 10.1038/cdd.2009.42 . PMID 19373244 .

[6] バーナード、Y.;リベイロ、N.トゥオー、F.テュルケリ、G. R 監督;ブルバーダー、M.ネビギル、C.ドーブリ、L. (2011)。「フラバグリンはドキソルビシンの心毒性を軽減する: Hsp27 の影響」。PLoS ONE。6 (10) e25302。Bibcode : 2011PLoSO...625302B。土井：10.1371/journal.pone.0025302。PMC 3204970。PMID 22065986。

[7] Trost, BM; Greenspan, PD; Yang, BV; Saulnier, MG (1990). "珍しい酸化的環化。(−)-ロカグラミドの合成と絶対立体化学的割り当て". J Am Chem Soc . 112 (24): 9022–4 . Bibcode : 1990JAChS.112.9022T . doi : 10.1021/ja00180a081 .

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関連項目

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