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ロバート・セングスタック・アボットは1905年にシカゴ・ディフェンダーを創刊し、「世界最高の週刊誌」と謳った。ディフェンダーは、当時主流の新聞ではしばしば無視されていた、成長を続けるシカゴのアフリカ系アメリカ人コミュニティに情報を提供した。セングスタックはまた、ディフェンダーをコミュニティの拡大手段としても活用し、北部の都市生活に関する記事を執筆することで、アメリカ南部のアフリカ系アメリカ人をシカゴに移住させ、この現象は後に大移動として知られるようになった。同時代の歴史的黒人報道財団の他の大手と同様に、ディフェンダーは全国的に相当な部数を誇った。^{[ 1 ]}

アボットの甥であるジョン・H・セングスタックは、1940年に出版者となり、全米黒人出版者協会（後に全米新聞出版者協会（NNPA）と改称）の創設者の一人となった。NNPAは現在、200の黒人系新聞社が加盟している。

1956年2月6日、ディフェンダー紙は日刊紙となり、シカゴ・デイリー・ディフェンダーと改名した。これは、1928年創刊のアトランタ・デイリー・ワールド紙に次ぐ、全米で2番目の黒人日刊紙となった。2003年に新たなオーナーによって週刊紙に戻されるまで、日刊紙として発行され続けた。

セングスタックは新聞社をチェーン展開した。彼は1936年にデトロイトでミシガン・クロニクル紙を創刊し^{[ 2 ]}、1951年にはシカゴの同紙のメンフィス支局を週刊紙トライステート・ディフェンダー紙に転換した^{[ 3 ]。} 1965年には、当時廃刊となったピッツバーグ・クーリエ紙の資産を買収し、ニュー・ピッツバーグ・クーリエ紙を創刊した。

このチェーンはセングスタック・エンタープライズ社、略してSEIとして知られるようになった。1997年にセングスタックが亡くなった後、SEIは2003年まで家族信託によって保有され、その後、セングスタックと複数のビジネス上および家族上のつながりを持つ投資家グループであるリアル・タイムズに約1200万ドルで売却された。^{[ 4 ]}

SEI 紙の将来が不透明な中、セングスタックは死後、新聞を売却するよう指示を残していたが、適切な買い手を見つけるのに 6 年かかった。ミシガン クロニクルの長年の発行人サム ローガンは 2000 年に同紙を去り、同年 5 月に競合する週刊紙、ミシガン フロントページを創刊した。^{[ 5 ]}ローガンはリアル タイムズの投資家の 1 人であり、同社はセングスタックの 4 つのタイトルと並行してフロントページを発行し続けた。

2012年、アトランタ・デイリー・ワールド（その名前にもかかわらず、現在は週刊紙として発行されている）はリアル・タイムズと合併した。発行者は、この売却によりワールド紙はより多くのマルチメディア資源を得ることができ、「新聞にとって真に新たな始まり」になると述べた。^{[ 6 ]}

2024年6月、影響力のあるReal Times Mediaの共同オーナーであるウィリアム・ピカードが死去した。^{[ 7 ]}