ポリアスパラギン酸エステル

ポリアスパラギン酸エステル 化学は1990年代初頭に初めて導入された比較的新しい技術です。^[1]^[2]^[3]特許はドイツのバイエル社と米国のマイルズ社に交付されました。これはアザマイケル付加反応を利用しています。^[4]^[5]これらの製品はその後、コーティング、接着剤、シーラント、エラストマーに使用されます。^[6] 純粋なポリウレアは極めて速く反応するため、複数成分スプレー装置がなければほとんど使用できません。ポリアスパラギン酸技術は、部分的にブロックされたアミンを使用してイソシアネートとよりゆっくりと反応し、変性ポリウレアを生成します。脂肪族ポリイソシアネートのアミン/ジアミンまたはトリアミン官能性共反応物は、通常マレエートと反応します。ポリアスパラギン酸エステル（PAE）^{[7]は、当初、従来の}溶剤系2成分ポリウレタンコーティングで使用されていました。

化学

ポリアスパラギン酸エステルを製造するには、アミンをアザマイケル反応によってジアルキルマレエートと反応させる。^[8] 通常使用されるマレエートはジエチルマレエートである。これは第一級アミンを第二級アミンに変換し、また分子にかさ高い基を導入して立体障害を引き起こし、反応を遅くする。結果として生じるアスパラギン酸分子ははるかに大きくなるため、重量ベースで必要なイソシアネートは少なくなる。イソシアネートは、特に脂肪族イソシアネートオリゴマーが使用される場合、システムの中で最も高価な部分であることが多く、そのため塗布されたフィルムの厚さあたりのシステム全体のコストが低くなる可能性があります。イソシアネートは肺感作物質として知られているため、オリゴマー形態は揮発性が非常に低いため、ポリアスパラギン酸技術ではしばしば使用されます。

用途

最終的に、低～ゼロの揮発性有機化合物（VOC）コーティングで脂肪族ポリイソシアネートと反応するための共反応物の主成分としてポリアスパラギン酸エステルを使用する利点が実現しました。 ^[9]ポリアスパラギン酸エステルの反応速度は操作できるため、ポットライフを延長し、脂肪族コーティングの硬化速度を制御できます。これにより、フォーミュラーは、作業時間が長くても使いやすく、それでも速硬化を維持する高固形分コーティングシステムを作成できます。^[10] 従来の脂肪族ポリウレア配合では、初期反応速度が速いため、高圧で温度制御された複数成分のスプレーシステムで塗布する必要がありました。脂肪族ポリアスパラギン酸は、バッチ混合とローラー塗布法による塗布、または溶剤を使用せずに従来の単成分ペイントスプレーによるスプレー塗布に対応するために、反応速度を遅くするように配合できます。脂肪族ポリウレタンやアクリルコーティングと同様に、脂肪族イソシアネートや誘導体で作られたポリアスパラギン酸コーティングは紫外線や光に対して安定しており、黄変傾向が低い。コンクリートをコーティングする場合、ポリアスパラギン酸は透明と着色の両方の形で設置できる。さらに、石英やビニールペイントチップなどの散布媒体や金属顔料を組み込むこともできる。^[11]

高分子科学

アスパラギン酸エステルが形成されると、それは基本的に立体障害のあるジアミンであり、したがってポリマー科学用語では連鎖停止剤ではなく連鎖延長剤です。連鎖延長剤（f = 2）と架橋剤（f ≥ 3）は、ポリウレア化合物、コーティング、エラストマー、接着剤で重要な役割を果たす低分子量のアミン末端化合物です。ただし、イソシアネート成分は3官能性のオリゴマーであることが多いため、架橋は硬化ポリマーのその部分から生じます。^[12]

プロデューサー

ポリアスパラギン酸エステルおよびポリアスパラギン酸コーティングの主要生産者は以下のとおりである。^[13]^[14]

参照

参考文献

^ 欧州特許 EP-A-0,403,921
^ 米国特許 US 5,243,012
^ 「ポリアスパルティックコンクリートコーティングの事実」。laticrete.com。2019年11月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2019年11月11日閲覧。
^ US 5243012、Wicks, Douglas A. & Yeske, Philip E.、「ポットライフが改善されたポリウレアコーティング組成物」、1993-09-07 発行、Miles Inc. に譲渡。
^ EP 403921、Zwiener、Christian、Pedain、Josef、Kahl、Lothar 他、「コーティング剤の製造法」、1990 年 12 月 27 日発行、Bayer AGに譲渡
^ Howarth, G. A (2003). 「ポリウレタン、ポリウレタン分散液、ポリウレア：過去、現在、そして未来」。Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions . 86 (2): 1110–1118. doi :10.1007/BF02699621.
^ 米国特許 US 6,790,925 B2
^ 米国特許 US 5,821,326
^ 米国特許 US 2016/0024339 A1
^ 「Pflaumer、ポリアスパラギン酸、ポリウレア、ポリウレタンコーティング用の新しいアミン官能性樹脂を発表」Coatings World 。 2019年11月11日閲覧。
^ 「ポリアスパルティックコーティング技術の定義」。バイエル。2013年6月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年8月23日閲覧。
^ Williams, CT; Wicks, DA; Jarrett, WL (2009-03-01). 「アスパラギン酸エステル反応に対する水素結合効果」. Journal of Coatings Technology and Research . 6 (1): 37–45. doi :10.1007/s11998-008-9139-z. ISSN 1935-3804. 2023-03-14にオリジナルからアーカイブ。 2023-03-14に取得。
^ 「世界のポリアスパルティックコーティング市場：ポリアスパルティックコーティングは従来のコーティングソリューションよりも優れているか？」。 2024年1月6日閲覧。
^ 「ポリアスパルティックコーティング市場の規模、容量、需要、供給 2023」。24 Chemical Research 。 2024年1月7日閲覧。

外部ウェブサイト

コベストロ（旧バイエルマテリアルサイエンス）
アーネットポリマーズLLC
フラウマーアスパラギン酸アミン
カーギルポリアスパラギン酸製品ライン
TSEインダストリーズ

[1] 欧州特許 EP-A-0,403,921

[2] 米国特許 US 5,243,012

[3] 「ポリアスパルティックコンクリートコーティングの事実」。laticrete.com。2019年11月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2019年11月11日閲覧。

[4] US 5243012、Wicks, Douglas A. & Yeske, Philip E.、「ポットライフが改善されたポリウレアコーティング組成物」、1993-09-07 発行、Miles Inc. に譲渡。

[5] EP 403921、Zwiener、Christian、Pedain、Josef、Kahl、Lothar 他、「コーティング剤の製造法」、1990 年 12 月 27 日発行、Bayer AGに譲渡

[6] Howarth, G. A (2003). 「ポリウレタン、ポリウレタン分散液、ポリウレア：過去、現在、そして未来」。Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions . 86 (2): 1110–1118. doi :10.1007/BF02699621.

[7] 米国特許 US 6,790,925 B2

[8] 米国特許 US 5,821,326

[9] 米国特許 US 2016/0024339 A1

[10] 「Pflaumer、ポリアスパラギン酸、ポリウレア、ポリウレタンコーティング用の新しいアミン官能性樹脂を発表」Coatings World 。 2019年11月11日閲覧。

[Bayer-11] 「ポリアスパルティックコーティング技術の定義」。バイエル。2013年6月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年8月23日閲覧。

[12] Williams, CT; Wicks, DA; Jarrett, WL (2009-03-01). 「アスパラギン酸エステル反応に対する水素結合効果」. Journal of Coatings Technology and Research . 6 (1): 37–45. doi :10.1007/s11998-008-9139-z. ISSN 1935-3804. 2023-03-14にオリジナルからアーカイブ。 2023-03-14に取得。

[13] 「世界のポリアスパルティックコーティング市場：ポリアスパルティックコーティングは従来のコーティングソリューションよりも優れているか？」。 2024年1月6日閲覧。

[14] 「ポリアスパルティックコーティング市場の規模、容量、需要、供給 2023」。24 Chemical Research 。 2024年1月7日閲覧。