ホスホラミデート

有機リン化学において、ホスホロアミデート（アミドホスフェートとも呼ばれる）は、アミン基（^−N− ）を−O−基で置換することにより、リン酸（または有機リン酸塩）と構造的に関連するリン化合物のクラスである。これらは、O =P(OH)(NR ₂ ) ₂またはO=P(OH) ₂ (NR ₂ )の構造を持つホスホロアミジン酸の誘導体である。

ホスホロジアミデートは、2つのヒドロキシル（−OH）基がアミン（NR ₂ ）基で置換されたリン酸であり、一般式O = P（OH）（NH ₂）₂の種を与えます。3つのOH基すべてが置換されると、リン酸トリアミド（O = P（NR ₂）₃ ）が得られ、これは一般にホスホロアミドと呼ばれます。^[1]

合成

ストークス法では、ホスホラミデートはオキシ塩化リンから合成される。この化合物はフェノールと反応して、化学量論に応じてクロロホスホネートエステルまたはジエステルを形成する。残りの塩素置換基はアミン化合物と反応してホスホラミデートを与える。^[2]

例

天然ホスホラミデートの例としては、クレアチンリン酸と、ヒスチジンキナーゼのヒスチジン残基がリン酸化されて形成されるホスホラミデートの2つがあります。^{[3]ホスホロジアミデートの例としては、}分子生物学で使用されるモルホリノがあります。

参照

ホスホラミダイト

参考文献

^ IUPAC、化学用語集、第 2 版 ( 「ゴールドブック」) (1997)。オンライン修正版: (2006–)「ホスホルアミド」。doi :10.1351/goldbook.A00484
^ Klement, R. (1963). 「リン」。Brauer, Georg (編)。分取無機化学ハンドブック。第 1 巻。Riley , Reed F. 訳 (第 2 版)。NY、NY: Academic Press。pp. 579–590。LCCN 63-14307。
^ Stock, Ann M.; Robinson, Victoria L.; Goudreau, Paul N. (2000-07-01). 「2成分シグナル伝達」. Annual Review of Biochemistry . 69 : 183–215. doi :10.1146/annurev.biochem.69.1.183. PMID 10966457.

[1] IUPAC、化学用語集、第 2 版 ( 「ゴールドブック」) (1997)。オンライン修正版: (2006–)「ホスホルアミド」。doi :10.1351/goldbook.A00484

[2] Klement, R. (1963). 「リン」。Brauer, Georg (編)。分取無機化学ハンドブック。第 1 巻。Riley , Reed F. 訳 (第 2 版)。NY、NY: Academic Press。pp. 579–590。LCCN 63-14307。

[3] Stock, Ann M.; Robinson, Victoria L.; Goudreau, Paul N. (2000-07-01). 「2成分シグナル伝達」. Annual Review of Biochemistry . 69 : 183–215. doi :10.1146/annurev.biochem.69.1.183. PMID 10966457.