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パーフルオロアルキルカルボン酸（PFCA）またはパーフルオロカルボン酸は、化学式C n F (2n+1) CO 2 Hの化合物で、パーフルオロアルキル化合物およびポリフルオロアルキル化合物のクラスに属します。最も単純な例はトリフルオロ酢酸です。これらの化合物は通常のカルボン酸の有機フッ素類似体ですが、 pK a単位数だけ強く、優れた疎水性を示します。パーフルオロアルキルジカルボン酸（PFdiCA）も知られており、例：C 2 F 4 (CO 2 H) 2。[1]
アプリケーション
トリフルオロ酢酸は広く使用されている酸で、例えばペプチドの合成に使用されます。そのエステルは分析化学で有用です。
5〜9個の炭素を含む長鎖パーフルオロアルキルカルボン酸は、ポリテトラフルオロエチレン（テフロン）や関連フッ素ポリマーの製造に使用される有用なフッ素界面活性剤および乳化剤です。[1]
生産
これらの化合物は、通常、カルボン酸フッ化物の 電気化学的フッ素化とそれに続く加水分解によって製造されます。
- C n H (2n+1) COF + (2n+1) HF → C n F (2n+1) COF + (2n+1) H 2
- C n F (2n+1) COF + H 2 O → C n F (2n+1) CO 2 H + HF
環境問題
パーフルオロオクタン酸（PFOA）などの長鎖PFCAは、極めて残留性が高く、生体蓄積性が高いため、禁止されているか、監視下に置かれています。短鎖PFCA（scPFCA）は、モントリオール議定書の結果として導入されたフルオロテロマー化合物とクロロフルオロカーボン（CFC）代替品の大気酸化によって生成されます。[2] [3]
側鎖フッ素化ポリマー（SCFP）は、フルオロテロマーがポリマー骨格に結合しており、加水分解によってフルオロテロマーアルコールを放出する可能性がある。後者はその後、PFCAに分解される。[4] [5] [6]
一般的な例
参照
参考文献
- ^ ab ジーゲムント G、シュヴェルトフェーガー W、フェイリング A、スマート B、ベーア F、フォーゲル H、マキュージック B (2002)。 「フッ素化合物、有機」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH: a11_349。土井：10.1002/14356007.a11_349。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ McGrath M (2020年5月14日). 「オゾン層：代替化学物質の脅威に対する懸念が高まる」BBCニュース。 2024年5月23日閲覧。
- ^ Pickard HM、Criscitiello AS、Persaud D、Spencer C、Muir DC、Lehnherr I、et al. (2020年5月28日)。「氷床コアにおける持続性短鎖フッ素化アルキル酸の記録：地球環境規制の影響の証拠」。地球物理学研究レター。47 (10) 。doi：10.1029/2020GL087535。
- ^ 側鎖フッ素化ポリマーとそのライフサイクルの理解に関する統合報告書（PDF）。OECDリスク管理シリーズ。第73巻。環境、健康、安全、環境局、OECD。2022年。
- ^ Letcher RJ、Chu S、Smyth SA（2020年4 月）。「廃水処理プラントからのバイオソリッド中の側鎖フッ素化ポリマー界面活性剤」。Journal of Hazardous Materials。388：122044。doi ： 10.1016/j.jhazmat.2020.122044。PMID 31955025。S2CID 210830499 。
- ^ Brendel S, Fetter É, Staude C, Vierke L, Biegel-Engler A (2018-02-27). 「短鎖パーフルオロアルキル酸：環境問題とREACH規則に基づく規制戦略」. Environmental Sciences Europe . 30 (1): 9. doi : 10.1186/s12302-018-0134-4 . PMC 5834591. PMID 29527446 .
さらに読む
- 「第 2 章: パーフルオロアルキルカルボン酸 (a) およびジカルボン酸 (b)」。パーフルオロアルキル化合物およびポリフルオロアルキル化合物 (PFAS) の主要グループのファクトカード。OECD 環境・健康・安全出版物シリーズ リスク管理。第 68 巻。経済協力開発機構 (OECD)。2022 年 1 月。16 ～ 32 ページ。
- Guo Z、Liu X、Krebs KA、Roache NF (2009 年 3 月)。「116 の商品に含まれるペルフルオロカルボン酸含有量」。ノースカロライナ州リサーチ トライアングル パーク: 米国環境保護庁。