ペンタレン

ペンタレン
名前
	推奨されるIUPAC名ペンタレン
	その他の名前ビシクロオクタテトラエン
識別子
CAS番号	250-25-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:33074 ;
ケムスパイダー	4574194 ;
パブケム CID	5460726;
ユニ	E5A3KT7S2A ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70420115;
	InChI InChI=1/C8H6/c1-3-7-5-2-6-8(7)4-1/h1-6H;
	笑顔 C1=CC2=CC=CC2=C1;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ6
モル質量	102.136 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ペンタレンは、2つの縮合シクロペンタジエン環からなる多環式炭化水素である。 ^[2]化学式はC ₈ H ₆である。4 nπ 電子（ nは任意の整数）を持つため、反芳香族である。このため、-100 °Cの低温でも二量体化する。 ^[3]^[4]誘導体の1,3,5-トリ-tert-ブチルペンタレンは1973年に合成された。^[5]tert-ブチル置換基のため、この化合物は熱的に安定している。ペンタレンは、例えばベンゾペンタレンやジベンゾペンタレンなどの化合物で、ベンズアンヌレーションによって安定化することもできる。^[2]

ジリチウムペンタレニドは、ペンタレン自体が1997年に単離されるよりずっと前の1962年に単離された。^[6]これは、ジヒドロペンタレン（ジシクロペンタジエンの異性体の熱分解）とn-ブチルリチウムの溶液中での反応から生成され、安定した塩を形成する。その構造に従って、プロトンNMRは2対1の比率で2つの信号を示す。2つの電子を加えると反芳香族性がなくなり、平面10π電子芳香族種となり、シクロオクタテトラエン（ COT）ジアニオンC ₈ Hの二環式類似体となる。2−8。

ジアニオンは2つの縮合シクロペンタジエニル環とも考えられ、複数の金属間結合を含むものや、中心間の電子伝達レベルが極めて高い反二金属錯体など、多くの種類の一金属および二金属錯体を安定化するための有機金属化学における配位子として使用されている。[ 7 ^]

参照

参考文献

^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 209。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ ab Hopf, Henning (2013). 「ペンタレン - 高反応性反芳香族化合物から材料科学の基質へ」Angewandte Chemie International Edition . 52 (47): 12224–6. doi :10.1002/anie.201307162. PMID 24127399.
^ ケアリー、フランシス A.; サンドバーグ、リチャード J. (1984)。上級有機化学: パート A 構造とメカニズム(第 2 版)。ニューヨーク、ニューヨーク: プレナムプレス。ISBN 0-306-41198-9。
^ Bally T.; Chai S.; Neuenschwander M.; Zhu Z. (1997). 「ペンタレン：形成、電子および振動構造」（PDF） . J. Am. Chem. Soc . 119 (8): 1869–1875(7). doi :10.1021/ja963439t. 2007-03-15にオリジナル（再版）からアーカイブ。 2007-07-06に取得。
^ Hafner, K.; Süss, HU (1973). 「1,3,5-トリ-tert-ブチルペンタレン。安定化された平面8π電子系」。Angew . Chem. Int. Ed. Engl . 12 (7): 575–577. doi :10.1002/anie.197305751.
^ Katz, Thomas J.; Rosenberger, Michael. (1962). 「ペンタレニルジアニオン」.アメリカ化学会誌. 84 (5): 865. doi :10.1021/ja00864a038.
^ Summerscales, Owen T.; Cloke, F. Geoffrey N. (2006). 「ペンタレンの有機金属化学」.配位化学レビュー. 250 (9–10): 1122. doi :10.1016/j.ccr.2005.11.020.

[1] 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 209。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。

[hopf-2] Hopf, Henning (2013). 「ペンタレン - 高反応性反芳香族化合物から材料科学の基質へ」Angewandte Chemie International Edition . 52 (47): 12224–6. doi :10.1002/anie.201307162. PMID 24127399.

[3] ケアリー、フランシス A.; サンドバーグ、リチャード J. (1984)。上級有機化学: パート A 構造とメカニズム(第 2 版)。ニューヨーク、ニューヨーク: プレナムプレス。ISBN 0-306-41198-9。

[4] Bally T.; Chai S.; Neuenschwander M.; Zhu Z. (1997). 「ペンタレン：形成、電子および振動構造」（PDF） . J. Am. Chem. Soc . 119 (8): 1869–1875(7). doi :10.1021/ja963439t. 2007-03-15にオリジナル（再版）からアーカイブ。 2007-07-06に取得。

[5] Hafner, K.; Süss, HU (1973). 「1,3,5-トリ-tert-ブチルペンタレン。安定化された平面8π電子系」。Angew . Chem. Int. Ed. Engl . 12 (7): 575–577. doi :10.1002/anie.197305751.

[6] Katz, Thomas J.; Rosenberger, Michael. (1962). 「ペンタレニルジアニオン」.アメリカ化学会誌. 84 (5): 865. doi :10.1021/ja00864a038.

[7] Summerscales, Owen T.; Cloke, F. Geoffrey N. (2006). 「ペンタレンの有機金属化学」.配位化学レビュー. 250 (9–10): 1122. doi :10.1016/j.ccr.2005.11.020.