オノニン

オノニン
名前
	IUPAC名 7-(β- D-グルコピラノシルオキシ)-4′-メトキシイソフラボン
	体系的なIUPAC名 3-(4-メトキシフェニル)-7-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}-4 H -1-ベンゾピラン-4-オン
	その他の名前ホルモノネチングルコシド; フォルモノネチン-7-グルコシド; ホルモノネチン 7- O -グルコシド
識別子
CAS番号	486-62-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:7775 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	391135 ;
ケッグ	C10509 ;
パブケム CID	442813;
ユニ	Z0Z637970U ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70964089;
	InChI InChI=1S/C22H22O9/c1-28-12-4-2-11(3-5-12)15-10-29-16-8-13(6-7-14(16)18(15)24) 30-22-21( 27)20(26)19(25)17(9-23)31-22/h2-8,10,17,19-23,25-27H,9H2,1H3/t17-,19-,20+,21 -,22-/m1/s1 キー: MGJLSBDCWOSMHL-MIUGBVLSSA-N ; InChI=1/C22H22O9/c1-28-12-4-2-11(3-5-12)15-10-29-16-8-13(6-7-14(16)18(15)24) 30-22-21(2) 7)20(26)19(25)17(9-23)31-22/h2-8,10,17,19-23,25-27H,9H2,1H3/t17-,19-,20+,21 -,22-/m1/s1 キー: MGJLSBDCWOSMHL-MIUGBVLSBD;
	笑顔 COC1=CC=C(C=C1)C2=COC3=C(C2=O)C=CC(=C3)OC4C(C(C(O4)CO)O)O)O; COc1ccc(cc1)c2coc3cc(ccc3c2=O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ２２Ｈ２２Ｏ９
モル質量	430.409 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

オノニンはイソフラボン配糖体であり、フォルモノネチンの7- O -β- D -グルコピラノシドであり、^[1]親イソフラボンであるダイゼインの4'- O -メトキシ誘導体です。

天然資源

オノニンは、大豆^[3]やウラルカンゾウ^[4]などの多くの植物やハーブに含まれる主要なイソフラボン^[2]です。

薬物動態

腸内細菌の代謝経路には脱メチル化と脱グリコシル化が含まれる可能性がある。^[5]その結果、フォルモノネチンやダイゼインの形成が可能となる。

薬力学

ある研究では、リポ多糖類（LPS）誘発性炎症に対する試験管内抗炎症効果が実証されている。^[6]

参考文献

^ You-Ping Zhu (1998年5月28日). Chinese Materia Medica: Chemistry, Pharmacology and Applications . CRC Press. p. 622. ISBN 9057022850。
^ Dong, Lin; Yin, Lei; Zhang, Yuanbin; Fu, Xueyan ; Lu, Jincai (2017). 「リポ多糖類刺激を受けたRAW 264.7細胞に対するオノニンの抗炎症効果」。分子免疫学。83 :46–51。doi :10.1016/j.molimm.2017.01.007。PMID 28095349。S2CID 3443736 。
^ Stanley F. Osman; William F. Fett (1983). 「大豆の葉のイソフラボングルコシドストレス代謝物」. Phytochemistry . 2 (9): 1921–1923. Bibcode :1983PChem..22.1921O. doi :10.1016/0031-9422(83)80013-2.
^中西勉、稲田 明、神林和子、米田啓介 (1985)。「ウラルカンゾウの根のフラボノイド配糖体」。植物化学。24 (2): 339–341。Bibcode :1985PChem..24..339N。doi : 10.1016/S0031-9422(00)83548-7。
^ Zhang W、Jiang S、Qian DW、Shang EX、Guan HL、Ren H、Zhu ZH、Duan JA (2014)。「オノニンとヒト腸内細菌の相互作用」。Yao Xue Xue Bao (中国語)。49 (8): 1162–1168。PMID 25322559。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ Dong, Lin; Yin, Lei; Zhang, Yuanbin; Fu, Xueyan ; Lu, Jincai (2017). 「リポ多糖類刺激を受けたRAW 264.7細胞に対するオノニンの抗炎症効果」。分子免疫学。83 :46–51。doi :10.1016/j.molimm.2017.01.007。PMID 28095349。S2CID 3443736 。

[1] You-Ping Zhu (1998年5月28日). Chinese Materia Medica: Chemistry, Pharmacology and Applications . CRC Press. p. 622. ISBN 9057022850。

[2] ^ Dong, Lin; Yin, Lei; Zhang, Yuanbin; Fu, Xueyan ; Lu, Jincai (2017). 「リポ多糖類刺激を受けたRAW 264.7細胞に対するオノニンの抗炎症効果」。分子免疫学。83 :46–51。doi :10.1016/j.molimm.2017.01.007。PMID 28095349。S2CID 3443736 。

[3] Stanley F. Osman; William F. Fett (1983). 「大豆の葉のイソフラボングルコシドストレス代謝物」. Phytochemistry . 2 (9): 1921–1923. Bibcode :1983PChem..22.1921O. doi :10.1016/0031-9422(83)80013-2.

[4] ^中西勉、稲田 明、神林和子、米田啓介 (1985)。「ウラルカンゾウの根のフラボノイド配糖体」。植物化学。24 (2): 339–341。Bibcode :1985PChem..24..339N。doi : 10.1016/S0031-9422(00)83548-7。

[5] Zhang W、Jiang S、Qian DW、Shang EX、Guan HL、Ren H、Zhu ZH、Duan JA (2014)。「オノニンとヒト腸内細菌の相互作用」。Yao Xue Xue Bao (中国語)。49 (8): 1162–1168。PMID 25322559。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[6] ^ Dong, Lin; Yin, Lei; Zhang, Yuanbin; Fu, Xueyan ; Lu, Jincai (2017). 「リポ多糖類刺激を受けたRAW 264.7細胞に対するオノニンの抗炎症効果」。分子免疫学。83 :46–51。doi :10.1016/j.molimm.2017.01.007。PMID 28095349。S2CID 3443736 。