ナノカー

C60搭載ナノカーフラーレン車輪^[1]

名前
推奨されるIUPAC名 7 4 ,16 5 -ビス[(2,5-ビス(デシルオキシ)-4-{[(C 60 - I h )[5,6]フラーレン-1(9 H )-イル]エチニル}フェニル)エチニル]-4 2 ,4 5 , 10 2 ,10 5 ,13 2 ,13 5 ,19 2 ,19 5 -オクタキス(デシルオキシ)-1 9 H ,22 9 H -1,22(1)-ジ(C 60 - I h )[5,6]フラーレン-4,10,13,19(1,4),7,16(1,2)-ヘキサベンゼンアドデカファン-2,5,8,11,14,17,20-ヘプタイン
識別子
3Dモデル（JSmol）	アルキル側鎖を持つナノカー:インタラクティブ画像 ナノカーのコア構造：インタラクティブ画像
ケムスパイダー	アルキル側鎖を有するナノカー: 58142572 ナノカーコア構造: 58142573
InChI InChI=1S/C430H274O12/c1-13-25-37-49-61-73-85-97-135-431-179-153-173(181( 433-137-99-87-75-63-51-39-27-15-3)151-171(179)123-119-165-147-161(111-11) 5-167-149-187(439-143-105-93-81-69-57-45-33-21-9)175(157-183(167)435-139 -101-89-77-65-53-41-29-17-5)127-131-427-415-399-375-319-287-255-207-195- 191-196-208(207)256-264-248-224(196)232-216-203(191)215-231-223(195)247- 263(255)311(319)343-335-279(247)271(231)303-295-239(215)240(216)296-304- 272(232)280(248)336-344-312(264)320(288(256)287)376(375)400(415)384(344) 392-360(336)352(304)368-328(296)327(295)367-351(303)359(335)391(383(343)3) 99)419(427)407(367)408(368)420(392)427)109-113-163(165)117-121-169-155-1 89(441-145-107-95-83-71-59-47-35-23-11)177(159-185(169)437-141-103-91-79 -67-55-43-31-19-7)129-133-429-417-403-379-323-291-259-211-199-193-200-21 2(211)260-268-252-228(200)236-220-205(193)219-235-227(199)251-267(259)31 5(323)347-339-283(251)275(235)307-299-243(219)244(220)300-308-276(236)28 4(252)340-348-316(268)324(292(260)291)380(379)404(417)388(348)396-364(34) 0)356(308)372-332(300)331(299)371-355(307)363(339)395(387(347)403)423(42) 9)411(371)412(372)424(396​​)429)125-126-174-154-180(432-136-98-86-74-62-50- 38-26-14-2)172(152-182(174)434-138-100-88-76-64-52-40-28-16-4)124-120-16 6-148-162(112-116-168-150-188(440-144-106-94-82-70-58-46-34-22-10)176(15) 8-184(168)436-140-102-90-78-66-54-42-30-18-6)128-132-428-416-401-377-321 -289-257-209-197-192-198-210(209)258-266-250-226(198)234-218-204(192)217 -233-225(197)249-265(257)313(321)345-337-281(249)273(233)305-297-241(217) )242(218)298-306-274(234)282(250)338-346-314(266)322(290(258)289)378(377) )402(416)386(346)394-362(338)354(306)370-330(298)329(297)369-353(305)361 (337)393(385(345)401)421(428)409(369)410(370)422(394)428)110-114-164(166) 118-122-170-156-190(442-146-108-96-84-72-60-48-36-24-12)178(160-186(170) 438-142-104-92-80-68-56-44-32-20-8)130-134-430-418-405-381-325-293-261-2 13-201-194-202-214(213)262-270-254-230(202)238-222-206(194)221-237-229(2) 01)253-269(261)317(325)349-341-285(253)277(237)309-301-245(221)246(222)3 02-310-278(238)286(254)342-350-318(270)326(294(262)293)382(381)406(418)3 90(350)398-366(342)358(310)374-334(302)333(301)373-357(309)365(341)397(3) 89(349)405)425(430)413(373)414(374)426(398​​)430/h109-110,113-114,147-160,415-418H,13-108,135-146H2,1-12H3/t415-,416-, 417-、418-、427+、428+、429+、430+ キー: XMCLKYABXSBFLO-GAVGUPCASA-N ナノカーコア構造: InChI=1S/C310H34/c1(53-3-7-59(8-4-53)33-41-69-51-65(29-27-55-11-19-61(20-12-55)43-47-307-295-279-255-199-167-135-87-75-71-76-88(87)136-144-128-104(76)112-96-83(71)95-111-103(75)127-143(135)191(199)223-215-159(127)15 1(111)183-175-119(95)120(96)176-184-152(112)160(128)216-224-192(144)200(168(136)167)256(255)280(295)264(224) )272-240(216)232(184)248-208(176)207(175)247-231(183)239(215)271(263(223)279)299(307)287(247)288(248)300(272) )307)35-39-67(69)37-31-57-15-23-63(24-16-57)45-49-309-297-283-259-203-171-139-91-79-73-80-92(91)140-148-132 -108(80)116-100-85(73)99-115-107(79)131-147(139)195(203)227-219-163(131)155(115)187-179-123(99)124(100)180-1 88-156(116)164(132)220-228-196(148)204(172(140)171)260(259)284(297)268(228)276-244(220)236(188)252-212(180)2 11(179)251-235(187)243(219)275(267(227)283)303(309)291(251)292(252)304(276)309)2-54-5-9-60(10-6-54)34-42-70- 52-66(30-28-56-13-21-62(22-14-56)44-48-308-296-281-257-201-169-137-89-77-72-78-90(89)138-146-130-106(78)114 -98-84(72)97-113-105(77)129-145(137)193(201)225-217-161(129)153(113)185-177-121(97)122(98)178-186-154(114)16 2(130)218-226-194(146)202(170(138)169)258(257)282(296)266(226)274-242(218)234(186)250-210(178)209(177)249-2 33(185)241(217)273(265(225)281)301(308)289(249)290(250)302(274)308)36-40-68(70)38-32-58-17-25-64(26-18-58)46 -50-310-298-285-261-205-173-141-93-81-74-82-94(93)142-150-134-110(82)118-102-86(74)101-117-109(81)133-149(1) 41)197(205)229-221-165(133)157(117)189-181-125(101)126(102)182-190-158(118)166(134)222-230-198(150)206(174(1) 42)173)262(261)286(298)270(230)278-246(222)238(190)254-214(182)213(181)253-237(189)245(221)277(269(229)285)3 05(310)293(253)294(254)306(278)310/h3-26,35-36,39-40,51-52,295-298H/t295-,296-,297-,298-,307+,308+,309+,310+ キー: WQLDMLHCQIDOPH-BTRKRKDISA-N
笑顔 アルキル側鎖を持つナノカー: CCCCCCCCCCOc1cc(c(cc1C#Cc2cc(ccc2C#Cc3cc(c(cc3OCCCCCCCCCCC)C#CC45c6c7c8c9c1c2c3c%10c%11c%12c%13c3c1c1c8c3c6c6c4c4c8c%14c%15c%16c(c%11c%11c%10c%10c2c2c9c7c7c9c2c%10c2c%11c%16c%10c2c9c(c4c%10%14)C57)c2c%12c4c%13c1c3c1c4c(c2%15)c8c16)OC CCCCCCCCC)C#Cc1cc(c(cc1OCCCCCCCCCCC)C#CC12c3c4c5c6c7c8c9c%10c%11c%12c%13c9c7c7c5c5c3c3c1c1c9c%14c%15c%16c(c%11c%11c%10c%10c8c8c6c4c4c6c8c%10c8c%11c%16c%10c8c6c(c1c%10%14)C24)c1c%12c2c%13c7c5c4c2c(c1%15)c9c43)OCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCC)C #Cc1cc(c(cc1OCCCCCCCCCCC)C#Cc1cc(ccc1C#Cc1cc(c(cc1OCCCCCCCCCCC)C#CC12c3c4c5c6c7c8c9c%10c%11c%12c%13c9c7c7c5c5c3c3c1c1c9c%14c%15c%16c(c%11c%11c%10c%10c8c8c6c4c4c6c8c%10c8c%11c%16c%10c8c6c(c1c%10%14)C24)c1c%12c2c%13c7c5c4c2c(c1%15)c9c43 )OCCCCCCCCCCC)C#Cc1cc(c(cc1OCCCCCCCCCC)C#CC12c3c4c5c6c7c8c9c%10c%11c%12c%13c9c7c7c5c5c3c3c1c1c9c%14c%15c%16c(c%11c%11c%10c%10c8c8c6c4c4c6c8c%10c8c%11c%16c%10c8c6c(c1c%10%14)C24)c1c%12c2c%13c7c5c4c2c(c1%15)c9c43)OCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCC ナノカーのコア構造: c1cc(ccc1C#Cc2ccc(cc2)C#Cc3cc(ccc3C#Cc4ccc(cc4)C#CC56c7c8c9c1c2c3c4c%10c%11c%12c%13c4c2c2c9c4c7c7c5c5c9c%14c%15c%16c(c%11c%11c%10c%10c3c3c1c8c1c8c3c%10c3c%11c%16c%10c3c8c(c5c%10%14)C61)c1c%12c3c%1 3c2c4c2c3c(c1%15)c9c27)C#Cc1ccc(cc1)C#CC12c3c4c5c6c7c8c9c%10c%11c%12c%13c9c7c7c5c5c3c3c1c1c9c%14c%15c%16c(c%11c%11c%10c%10c8c8c6c4c4c6c8c%10c8c%11c%16c%10c8c6c(c1c%10%14)C24)c1c%12c2c%13c7c5c4c2c( c1%15)c9c43)C#Cc1cc(ccc1C#Cc1ccc(cc1)C#CC12c3c4c5c6c7c8c9c%10c%11c%12c%13c9c7c7c5c5c3c3c1c1c9c%14c%15c%16c(c%11c%11c%10c%10c8c8c6c4c4c6c8c%10c8c%11c%16c%10c8c6c(c1c%10%14)C24)c1c%12c2c%13c7c5c4c2c (c1%15)c9c43)C#Cc1ccc(cc1)C#CC12c3c4c5c6c7c8c9c%10c%11c%12c%13c9c7c7c5c5c3c3c1c1c9c%14c%15c%16c(c%11c%11c%10c%10c8c8c6c4c4c6c8c%10c8c%11c%16c%10c8c6c(c1c%10%14)C24)c1c%12c2c%13c7c5c4c2c(c1%15)c9c43
プロパティ
化学式	Ｃ４３０Ｈ２７４Ｏ１２
モル質量	5632.769
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

ナノカーは、2005年にライス大学のジェームズ・ツアー教授率いるグループによって設計された分子です。名前にもかかわらず、元のナノカーには分子モーターが含まれていないため、実際には車ではありません。むしろ、フラーレンが金属表面でどのように動くか、具体的には転がるのか、滑るのか（転がるのか） という疑問に答えるために設計されました。

この分子は、車輪として機能するフラーレン基が四隅に付いた H 字型の「シャーシ」で構成されています。

金の表面に分散すると、分子はフラーレン基を介して表面に付着し、走査型トンネル顕微鏡で検出されます。フレームの長さが幅よりも少し短いため、分子の向きを推測できます。

表面を 200 °C に加熱すると、分子はフラーレンの「車輪」の上を転がりながら前後に動きます。フラーレンの車輪が炭素-炭素単結合を介してアルキンの「車軸」に取り付けられているため、ナノカーは転がることができます。隣接する炭素の水素は、自由回転の大きな障害にはなりません。温度が十分に高くなると、4 つの炭素-炭素結合が回転し、車は転がります。分子が回転すると、時々移動方向が変わります。転がり動作は、同じくライス大学のケビン ケリー教授によって、 STMの先端で分子を引っ張ることで確認されました。

分子の「ティンカートイ」で作られたナノカーの概念は、第 5 回分子ナノテクノロジーに関するフォーサイト会議 (1997 年 11 月) で MT ミハレヴィッツによって初めて仮説が立てられました。^[2]その後、拡張版がAnnals of Improbable Researchに掲載されました。^{[3]これらの論文は、ボトムアップのドレクスラー派ナノテクノロジーの限界と、}エリック・ドレクスラーによって提唱された機械論的類推がどこまで実行できるかという概念的限界に関する根本的な議論に、それほど真剣ではない形で貢献するはずでした。このナノカー概念の重要な特徴は、分子コンポーネントのティンカートイがすべて既知の合成分子 (残念ながら、スタファンや 1995 年のフェリックホイールなど、ごく最近発見された非常に珍しい分子もあります) であるという事実であり、これは、仮説のみで合成されたことのないドレクスラー派のダイアモンドイド構造とは対照的です。駆動システムは鉄の車輪に埋め込まれ、基板の不均一な磁場または時間依存の磁場によって駆動されます。これは「車輪の中のエンジン」というコンセプトです。

世界最小のホットロッドとも呼ばれるナノドラッグスターは、分子ナノカーです。^{[1] [4]このデザインは、以前のナノカーのデザインを改良したもので、}分子マシンの作成に向けた一歩です。ナノカーの名前は、ナノカーがドラッグスターに似ていることに由来しており、交互に配置されたホイールの取り付け部には、前部には短い車軸と小さいホイールがあり、後部には大きな車軸と大きいホイールがあります。

ナノカーは、ライス大学リチャード・E・スモーリーナノスケール科学技術研究所のジェームズ・ツアー、ケビン・ケリーらの研究チームによって開発された。^{[5] [6]これまでに開発されたナノカーは3～4ナノメートルで、} DNA鎖の^幅を少し超える程度で、人間の髪の毛の約2万分の1の細さだった。^{[7]これらのナノカーは4つの車輪としてカーボン}バッキーボールを使用して構築されており、移動させるにはそれらが置かれた表面の温度が400°F（200°C）必要だった。一方、p-カルボラン車輪を使用したナノカーは、転がるというよりは氷の上を滑るように動く。^[8]このような観察から、両方の車輪設計を備えたナノカーが製造されることになった。

ナノドラッグスターは人間の髪の毛の5万分の1の細さで、最高速度は毎時0.014ミリメートル（毎時0.0006インチまたは3.89×10−9メートル/秒）である^。 [ ^{4] [9] [10]}後輪は球状のフラーレン分子（バッキーボール）で、それぞれ60個の炭素原子で構成されており、非常に薄い金の層でできたドラッグストリップに引き寄せられる。この設計により、トゥールのチームはより低温で装置を操作することも可能になった。

ナノドラッグスターやその他のナノマシンは、物品の輸送に使用するために設計されています。この技術は、コンピュータ回路や電子部品の製造、または人体内の医薬品と組み合わせて使用​​することができます。^[11]トゥール氏はまた、ナノカーの研究から得られた知識が、将来、 効率的な触媒システムの構築に役立つだろうと推測しました。

Kudernacらは、 4 つのモーター付き「車輪」を持つ特別に設計された分子について説明しました。分子を銅の表面に置き、走査型トンネル顕微鏡の電子から十分なエネルギーを与えることで、車のように特定の方向に分子を動かすことができ、表面を同じ方向に動き続けることができる最初の単一分子となりました。非弾性電子トンネル効果により、ローターの構造変化が誘発され、銅の表面を横切って分子が推進されます。個々のモーター ユニットの回転運動の方向を変えることで、自己推進分子「4 輪車」構造は、ランダムまたは優先的に直線的な軌道をたどることができます。この設計は、おそらく運動方向を完全に制御できる、より高度な分子機械システムの探索の出発点となります。^[12] この電動ナノカーは、フローニンゲン大学の化学者バーナード・L・フェリンガの指導の下で製作された。フェリンガは、ジャン＝ピエール・ソヴァージュとJ・フレイザー・ストッダートとともに、ナノモーターに関する先駆的な研究により2016年にノーベル化学賞を受賞した。^[13]

合成分子モーターを搭載した将来のナノカーが、ジャン＝フランソワ・モランらによって開発されている。 ^{[14]このナノカーには、}カルボランホイールと光駆動ヘリセン合成分子モーターが搭載されている。このモーター部分は溶液中で一方向回転を示したが、表面での光駆動運動はまだ観察されていない。将来的には、 分子プロペラによって水中や他の液体中での移動も実現できる可能性がある。

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