NE-100

NE-100
識別子
	IUPAC名 4-メトキシ-3-(2-フェニルエトキシ) -N , N-ジプロピルベンゼンエタナミン;
CAS番号	149860-29-7 ;
パブケム CID	9841596;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	6679;
ケムスパイダー	8017311;
ユニ	RN9I7K5RVN;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID701030382;
化学および物理データ
式	Ｃ２３Ｈ３３ＮＯ２
モル質量	355.522 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCCN(CCC)CCC1=CC(=C(C=C1)OC)OCCC2=CC=CC=C2;
	InChI InChI=1S/C23H33NO2/c1-4-15-24(16-5-2)17-13-21-11-12-22(25-3)2 3(19-21)26-18-14-20-9-7-6-8-10-20/h6-12,19H,4-5,13-18H2,1-3H3; キー:YBLIQJGXRLZBCZ-UHFFFAOYSA-N;

NE-100または4-メトキシ-3-(2-フェニルエトキシ)-N,N-ジプロピルベンゼンエタナミンは選択的シグマ-1受容体拮抗薬であり、報告されている結合親和性はKi = 1.03 ± 0.01 _nMで、シグマ-2受容体の205倍以上の選択性があります。^[1]^[2]

NE-100 は最も古くから報告されている選択的シグマ 1 受容体リガンドの 1 つであり、薬理学的ツールとして広く使用されています。NE-100 の最初の 8 段階の合成は、1999 年に大正製薬の中里篤郎氏とその同僚によって報告されました。^[3]最近では、Michael Kassiou 氏とその同僚が、4 段階で 56% の最適化されていない収率で進行する、より迅速な NE-100 の合成を報告しました。^[4]

参考文献

^ 奥山S、中里A (1999). 「NE-100：新規シグマ受容体拮抗薬」。CNS医薬品改訂版2 (2): 226–237。土井:10.1111/j.1527-3458.1996.tb00299.x。
^ Berardi F, Ferorelli S, Colabufo NA, Leopoldo M, Perrone R, Tortorella V (2001). 「シグマリガンドの拡張クラスにおける多受容体結合の再調査：3,3-ジメチルピペリジンのN-[オメガ-(インダン-1-イルおよびテトラリン-1-イル)アルキル]誘導体はシグマ1およびEBP部位に対する高い親和性を示す」Bioorg. Med. Chem . 9 (5): 1325– 35. doi :10.1016/s0968-0896(01)00011-6. PMID 11377189.
^ Nakazato A, Ohta K, Sekiguchi Y, Okuyama S, Chaki S, Kawashima Y, Hatayama K (1999). 「抗精神病薬候補としての新規アリールアルコキシフェニルアルキルアミン配位子の設計、合成、構造活性相関、および生物学的特性評価」Journal of Medicinal Chemistry . 42 (6): 1076– 1087. doi :10.1021/jm980212v. PMID 10090790.
^ Banister SD, Moussa IA, Jorgensen WT, Chua SW, Kassiou M (2011). 「4-アザヘキサシクロ[5.4.1.0 ^2,6 .0 ^3,10 .0 ^5,9 .0 ^8,11 ]ドデカン-3-オールとシグマ(s)受容体リガンドの分子ハイブリダイゼーションはオフターゲット活性とサブタイプ選択性を調節する」Bioorg. Med. Chem. Lett . 21 (12): 3622– 3626. doi :10.1016/j.bmcl.2011.04.098. PMID 21555222.

[Okuyama_1999-1] 奥山S、中里A (1999). 「NE-100：新規シグマ受容体拮抗薬」。CNS医薬品改訂版2 (2): 226–237。土井:10.1111/j.1527-3458.1996.tb00299.x。

[Berardi_2001-2] Berardi F, Ferorelli S, Colabufo NA, Leopoldo M, Perrone R, Tortorella V (2001). 「シグマリガンドの拡張クラスにおける多受容体結合の再調査：3,3-ジメチルピペリジンのN-[オメガ-(インダン-1-イルおよびテトラリン-1-イル)アルキル]誘導体はシグマ1およびEBP部位に対する高い親和性を示す」Bioorg. Med. Chem . 9 (5): 1325– 35. doi :10.1016/s0968-0896(01)00011-6. PMID 11377189.

[Nakazato_1999-3] Nakazato A, Ohta K, Sekiguchi Y, Okuyama S, Chaki S, Kawashima Y, Hatayama K (1999). 「抗精神病薬候補としての新規アリールアルコキシフェニルアルキルアミン配位子の設計、合成、構造活性相関、および生物学的特性評価」Journal of Medicinal Chemistry . 42 (6): 1076– 1087. doi :10.1021/jm980212v. PMID 10090790.

[Banister_2011-4] Banister SD, Moussa IA, Jorgensen WT, Chua SW, Kassiou M (2011). 「4-アザヘキサシクロ[5.4.1.0 ^2,6 .0 ^3,10 .0 ^5,9 .0 ^8,11 ]ドデカン-3-オールとシグマ(s)受容体リガンドの分子ハイブリダイゼーションはオフターゲット活性とサブタイプ選択性を調節する」Bioorg. Med. Chem. Lett . 21 (12): 3622– 3626. doi :10.1016/j.bmcl.2011.04.098. PMID 21555222.