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| モジンゴ削減 | |
|---|---|
| にちなんで名付けられました | ラルフ・モジンゴ |
| 反応の種類 | 有機酸化還元反応 |
モジンゴ還元(モジンゴ反応またはチオケタール還元とも呼ばれる)は、ジチオアセタールを介してケトンまたはアルデヒドを対応するアルカンに完全に還元できる化学反応である。[ 1 ] [ 2 ]反応スキームは次のとおりである。[ 3 ]

ケトンまたはアルデヒドは、H +供与酸の存在下でジチオールと反応(求核置換)することにより環状ジチオアセタールに変換されて活性化される。次に、環状ジチオアセタール構造はラネーニッケルを使用して水素化分解される。ラネーニッケルは不可逆的に硫化ニッケルに変換される。この方法は、それぞれ強酸性または強塩基性条件を使用するクレメンゼン還元またはウォルフ・キッシュナー還元よりも穏やかであり、これらの条件は他の官能基と干渉する可能性がある。[ 4 ]
この反応は、 1942年にラネーニッケルによるチオエーテルの開裂を報告したラルフ・モジンゴにちなんで名付けられました。[ 5 ]しかし、環状ジチオアセタールを含むこの反応の現代版は、メルヴィル・ウォルフロムによって開発されました。[ 6 ]