ミケリアニン

ミケリアニン（ケルセチン3- O-グルクロニド）は、ワイン^[¹^] 、セイヨウオトギリソウ属^[²^]（例えばHypericum hirsutum） [3]、^ハス^（^Nelumbo nucifera ） [ ⁴^]^、またはインゲン豆^[⁵^]に含まれるフェノール化合物の一種であるフラボノールグルクロニドです。

また、ラット血漿中のケルセチン代謝物でもある。^{[ 6 ]}ヒト血漿中で抗酸化作用を示す。^{[ 7 ]}試験管内研究では、ミケリアニンは小腸から中枢神経系に到達できることが示されている。^[⁸^]

形成

グルクロノシルトランスフェラーゼという酵素は、ヒドロキシ基の1つに糖酸を付加することによりケルセチンをグルクロニドに変換し、副産物としてウリジン二リン酸（UDP）を生成します。 ^[⁹^]

ケルセチン

+ UDP-グルクロン酸

UDP

ミケリアニン

参考文献

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[1] Ghiselli, A.; Nardini, M.; Baldi, A.; Scaccini, C. (1998). "イタリア産赤ワインから分離された様々なフェノール画分の抗酸化活性". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 46 (2): 361–367 . Bibcode : 1998JAFC...46..361G . doi : 10.1021/jf970486b . PMID 10554247 .

[2] Wei, Y.; Xie, Q.; Dong, W.; Ito, Y. (2009). "Separation of epigallocatechin and flavonoids from Hypericum perforatum L. By high-speed counter-current chromatography and preparative high-performance liquid chromatography" . Journal of Chromatography A. 1216 ( 19): 4313– 4318. doi : 10.1016/j.chroma.2008.12.056 . PMC 2777726. PMID 19150073 .

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[4] 柏田裕、青島昭、池代裕、陳裕、古川浩、糸魚川雅、藤岡哲也、三橋健、コセンティーノ LM、モリス＝ナッチケ SL、リー KH (2005)「ハスの葉由来の抗HIVベンジルイソキノリンアルカロイドおよびフラボノイド、および関連アルカロイドとの構造活性相関」Bioorganic & Medicinal Chemistry . 13 (2): 443– 448. doi : 10.1016/j.bmc.2004.10.020 . PMID 15598565 .

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[6] Moon, JH; Tsushida, T.; Nakahara, K.; Terao, J. (2001). "ラット血漿中のケルセチン経口投与後の抗酸化代謝物としてのケルセチン3-O-β-D-グルクロニドの同定". Free Radical Biology and Medicine . 30 (11): 1274– 1285. doi : 10.1016/S0891-5849(01)00522-6 . PMID 11368925 .

[7] 寺尾淳、山口聡、白井雅彦、三好雅彦、月淳、大島聡、稲熊哲也、津史田哲也、加藤裕子 (2001). 「ケルセチンおよびケルセチン 3-O-β-D-グルクロニドによるヒト血漿低密度リポタンパク質のペルオキシナイトライト誘発抗酸化物質消費の保護」Free Radical Research . 35 (6): 925–931 . doi : 10.1080/10715760100301421 . PMID 11811543. S2CID 22095635 .

[8] Juergenliemk, G.; Boje, K.; Huewel, S.; Lohmann, C.; Galla, HJ; Nahrstedt, A. (2003). "In Vitro Studies Indicate that Miquelianin (Quercetin 3-O-β-D-Glucuronopyranoside) is Able to Reach the CNS from the Small Intestine". Planta Medica . 69 (11): 1013– 1017. Bibcode : 2003PlMed..69.1013. . doi : 10.1055/s-2003-45148 . PMID 14735439 .

[9] Wang, Zhenyu; Yang, Jinjin; Liu, Xiaozheng; Yu, Hongming; Dai, Xianjun (2026). "Dietary Quercetin 3- O -Glucuronide: Current Research on Its Extraction, Biosynthesis, Pharmacokinetics, Health Benefits, and Potential Food Applications". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 74 (11): 9027– 9043. doi : 10.1021/acs.jafc.5c14773 . PMID 41808541 .

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ハス

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ミケリアニン

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関連項目

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関連するトピック

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、セイヨウオトギリソウ属

Hypericum hirsutum）

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