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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
メチルアルソン酸[1] | |
| その他の名前
メタンアルソン酸
モノメチルアルソン酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 4-04-00-03682 | |
| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.278 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1557 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C H 5 As O 3 | |
| モル質量 | 139.970 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色固体 |
| 融点 | 160.5 °C (320.9 °F; 433.6 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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メチルアルソン酸は、化学式CH 3 AsO 3 H 2で表される有機ヒ素化合物です。無色の水溶性固体です。この化合物の塩、例えばメチルアルソン酸二ナトリウムは、綿花や米の栽培における除草剤や殺菌剤として広く使用されています。[2]
反応
生理学的pH付近では、メタンアルソン酸は共役塩基であるメチルアルソネートに変換される。これにはCH 3 AsO 3 H −やCHが含まれる。
3アソ2−3
...。
合成と生合成
亜ヒ酸とヨウ化メチルの反応でメチルアルソン酸が得られる。この歴史的に重要な変換はマイヤー反応と呼ばれている。[3]
- As(OH) 3 + CH 3 I + NaOH → CH 3 AsO(OH) 2 + NaI + H 2 O
この反応の当時の目新しい点は、ヒ素でアルキル化が起こり、ヒ素の酸化状態が+3 から +5 に酸化されるという点でした。
ヒ素化合物のバイオメチル化は、メタンアルソネートの形成から始まると考えられています。したがって、三価ヒ素化合物はメチル化されてメタンアルソネートになります。S-アデノシルメチオニンがメチル供与体です。メタンアルソネートは、カコジル酸の前駆体であり、再び還元サイクル（メチルアルソス酸への）とそれに続く2回目のメチル化によって生成されます。[4]
安全性
ほとんどのヒ素化合物と同様に、非常に毒性が強い。[4]
参考文献
- ^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。pp. 916, 918。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ Grund, SC ; Hanusch, K.; Wolf, HU「ヒ素とヒ素化合物」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim: Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a03_113.pub2。ISBN 978-3527306732。
- ^ G. マイヤー (1883)。 「Ueber einige anomale Reaktionen」。Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft。13 : 1439–1443。土井：10.1002/cber.188301601316。
- ^ ab Styblo, M.; Del Razo, LM; Vega, L.; Germolec, DR; LeCluyse, EL; Hamilton, GA; Reed, W.; Wang, C.; Cullen, WR; Thomas, DJ (2000). 「ラットおよびヒト細胞における三価および五価の無機ヒ素およびメチル化ヒ素の毒性比較」。Archives of Toxicology . 74 : 289–299. doi :10.1007/s002040000134.