メチルジアゾニウム

メチルジアゾニウム
名前
	IUPAC名メチルジアジニウム
識別子
CAS番号	20404-06-2;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:176914;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	103148;
ケッグ	C20302;
パブケム CID	115287;
ユニ	4MD529UV3B;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40174355;
	InChI InChI=1S/CH3N2/c1-3-2/h1H3/q+1 キー: RRJZCACJJKZDNV-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C[N+]#N;
プロパティ
化学式	C H 3 N 2 +
モル質量	43.048 グラムモル−1
酸性度（p Ka）	<10
共役塩基	ジアゾメタン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

メチルジアゾニウムは、ジアゾ基に結合したメチル基からなる有機化合物である。この陽イオンはジアゾメタンの共役酸であり、p Ka は10未満と推定される。_[^1]

これは、カルボン酸からメチルエステルへの変換やフェノールからメチルエーテルへの変換など、ジアゾメタンと酸性ヒドロキシ化合物のメチル化反応における中間体である。^[2]

これは、 N-ニトロソジメチルアミンの代謝物として、その化合物の発がん性の原因となっていると考えられています。^[3]

参考文献

^ Fei, Na; Sauter, Basilius; Gillingham, Dennis (2016). 「ブレンステッド酸のpKaがジアゾ化合物との反応性を制御する」. Chemical Communications . 52 (47): 7501–7504. doi : 10.1039/C6CC03561B . PMID 27212133.
^ Kühnel, Erik; Laffan, David DP; Lloyd-Jones, Guy C.; Martínez del Campo, Teresa; Shepperson, Ian R.; Slaughter, Jennifer L. (2007). 「トリメチルシリルジアゾメタンによるカルボン酸のメチルエステル化のメカニズム」. Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 46 (37): 7075–7078. doi :10.1002/anie.200702131. PMID 17691089.
^ Tricker, AR; Preussmann, R. (1991). 「食事中の発がん性N-ニトロソアミン：発生、形成、メカニズムおよび発がん性の可能性」.突然変異研究/遺伝毒性学. 259 (3–4): 277–289. doi :10.1016/0165-1218(91)90123-4. PMID 2017213.