メプリルカイン

メプリルカイン
法的地位
法的地位	英国：向精神物質法に基づく;
識別子
	IUPAC名安息香酸（2-メチル-2-プロピルアミノプロピル）エステル;
CAS番号	495-70-5;
パブケム CID	4065;
ケムスパイダー	3925;
ユニ	82YT7WU9PW;
チェムBL	番号:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70197810;
化学および物理データ
式	Ｃ１４Ｈ２１ＮＯ２
モル質量	235.327 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC(COC(C1=CC=CC=C1)=O)(C)NCCC;
	InChI InChI=1S/C14H21NO2/c1-4-10-15-14(2,3)11-17-13(16)12-8-6-5-7-9-12/h5-9,15H,4,10-11H2,1-3H3; キー:VXJABHHJLXLNMP-UHFFFAOYSA-N;

メプリルカイン（エピロカイン、オラカインとも呼ばれる）は、刺激作用を持つ局所麻酔薬であり、構造的にはジメトカインと関連がある。^[1]

メプリルカインはモノアミントランスポーターに対して比較的強力な阻害作用を持ち、ドーパミン、ノルエピネフリン、セロトニンの再取り込みを阻害する。^[2]^[3]

合成

2-メチル-2-(プロピルアミノ)プロパン-1-オール[55968-10-0]( 1 )を塩基で処理し、次に塩化ベンゾイル( 2 )で処理してメプリカイン( 3 )の合成を完了する。

参考文献

^ Sato T, Kitayama S, Mitsuhata C, Ikeda T, Morita K, Dohi T (2000 年 2 月). 「合成局所麻酔薬によるモノアミン神経伝達物質トランスポーターの選択的阻害」Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology . 361 (2): 214–20. doi :10.1007/s002109900184. PMID 10685879. S2CID 1627097.
^ Arai S, Morita K, Kitayama S, Kumagai K, Kumagai M, Kihira K, Dohi T (2003年2月). 「脳内のノルエピネフリントランスポーターの慢性阻害はコカインおよび局所麻酔薬に対する発作感作に関与している」. Brain Research . 964 (1): 83–90. doi :10.1016/S0006-8993(02)04068-4. PMID 12573515. S2CID 16539422.
^ Morita K, Hamamoto M, Arai S, Kitayama S, Irifune M, Kawahara M, et al. (2005年9月). 「コカインとメプリルカインによる5-TH2C受容体刺激を介したセロトニントランスポーターの阻害は、それらの発作活動を促進する」（PDF）。Brain Research。1057（1–2）：153–60。doi：10.1016/j.brainres.2005.07.049。PMID 16125150。S2CID 30437231。 2017年8月17日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2019年12月11日閲覧。
^ Reasenberg, Julian R.; Goldberg, Samuel D. (1945). 「β-アルキルアミノエタノールのエステル」. アメリカ化学会誌 67 (6): 933–939. doi:10.1021/ja01222a017.
^ Julian R Reasenberg、米国特許 2,767,207 (1956 年、Mizzy Inc)。
^ Julian R Reasenberg、Samuel D Goldberg、米国特許 2,421,129（1947 年、Oradent Chemical Co Inc）。

[1] Sato T, Kitayama S, Mitsuhata C, Ikeda T, Morita K, Dohi T (2000 年 2 月). 「合成局所麻酔薬によるモノアミン神経伝達物質トランスポーターの選択的阻害」Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology . 361 (2): 214–20. doi :10.1007/s002109900184. PMID 10685879. S2CID 1627097.

[2] Arai S, Morita K, Kitayama S, Kumagai K, Kumagai M, Kihira K, Dohi T (2003年2月). 「脳内のノルエピネフリントランスポーターの慢性阻害はコカインおよび局所麻酔薬に対する発作感作に関与している」. Brain Research . 964 (1): 83–90. doi :10.1016/S0006-8993(02)04068-4. PMID 12573515. S2CID 16539422.

[3] Morita K, Hamamoto M, Arai S, Kitayama S, Irifune M, Kawahara M, et al. (2005年9月). 「コカインとメプリルカインによる5-TH2C受容体刺激を介したセロトニントランスポーターの阻害は、それらの発作活動を促進する」（PDF）。Brain Research。1057（1–2）：153–60。doi：10.1016/j.brainres.2005.07.049。PMID 16125150。S2CID 30437231。 2017年8月17日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2019年12月11日閲覧。

[4] Reasenberg, Julian R.; Goldberg, Samuel D. (1945). 「β-アルキルアミノエタノールのエステル」. アメリカ化学会誌 67 (6): 933–939. doi:10.1021/ja01222a017.

[5] Julian R Reasenberg、米国特許 2,767,207 (1956 年、Mizzy Inc)。

[6] Julian R Reasenberg、Samuel D Goldberg、米国特許 2,421,129（1947 年、Oradent Chemical Co Inc）。