マンニッヒ基地

マンニッヒ塩基は、アミン、ホルムアルデヒド（またはアルデヒド）および炭素酸の反応で生成されるβ-アミノケトンである。[ 1 ^] マンニッヒ塩基は、共鳴安定化イミン（イミニウムイオンまたはイミン塩）を生成するための、エノール化できないアルデヒドと任意の第一級または第二級アミンの求核付加反応であるマンニッヒ反応の最終生成物である。CH酸性化合物（任意のエノール化可能なカルボニル化合物、アミド、カルバメート、ヒダントインまたは尿素）からのカルバニオンをイミンに付加すると、マンニッヒ塩基が得られる。^[2]

反応性

マンニッヒ塩基は、第一級または第二級アミンとともに、追加のアルデヒドおよび炭素酸と反応して、より大きな付加物 HN(CH ₂ CH ₂ COR) ₂および N(CH ₂ CH ₂ COR) _{3 を生成します。炭素酸に複数の酸性水素原子がある場合は、より高次の付加物も生成できます。}脱離反応でアンモニアが分離され、エナールおよびエノンが生成されます。

参考文献

^ マーチ、ジェリー（1985）、上級有機化学：反応、メカニズム、構造、第3版、ニューヨーク：ワイリー、ISBN 9780471854722、OCLC 642506595
^ この例で適用されるマンニッヒ塩基: VJ Belinelo; GTレイス;ステファニーGM。 DLフェレイラ＝アウベス。 D. ピロヴェローゾ (2002)。「6a,7b-ジヒドロキシボウアカパン-17b-酸誘導体の合成。パート IV: マンニッヒ塩基誘導体と電気的に刺激されたモルモット回腸標本に対するその活性」(オープンアクセス)。ブラジル化学会の雑誌。13 (6): 830–837。土井：10.1590/S0103-50532002000600016。

[1] マーチ、ジェリー（1985）、上級有機化学：反応、メカニズム、構造、第3版、ニューヨーク：ワイリー、ISBN 9780471854722、OCLC 642506595

[2] この例で適用されるマンニッヒ塩基: VJ Belinelo; GTレイス;ステファニーGM。 DLフェレイラ＝アウベス。 D. ピロヴェローゾ (2002)。「6a,7b-ジヒドロキシボウアカパン-17b-酸誘導体の合成。パート IV: マンニッヒ塩基誘導体と電気的に刺激されたモルモット回腸標本に対するその活性」(オープンアクセス)。ブラジル化学会の雑誌。13 (6): 830–837。土井：10.1590/S0103-50532002000600016。