メトキシアラキドニルフルオロホスホネート

メトキシアラキドニルフルオロホスホネート
名前
	推奨されるIUPAC名メチル[(5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-イコサ-5,8,11,14-テトラエン-1-イル]ホスホノフルオリデート
	その他の名前農林水産省
識別子
CAS番号	188404-10-6 [ケムスパイダー] ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	8604682 ;
EC番号	201-185-2;
パブケム CID	10429254;
	InChI InChI=1S/C21H36FO2P/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-25(22, 23 )24-2/h7-8,10-11,13-14,16-17H,3-6,9,12,15,18-21H2,1-2H3/b8-7-,11-10-,14 -13-、17-16- キー: KWKZCGMJGHHOKJ-ZKWNWVNESA-N ;
	笑顔 FP(=O)(OC)CCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC;
プロパティ
化学式	C 21 H 36 FO 2 P
モル質量	370.5
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

メトキシアラキドニルフルオロホスホネート（MAFP）は、ほぼすべてのセリン加水分解酵素とセリンプロテアーゼを阻害する不可逆的な活性部位特異的酵素阻害剤です。^[1]ホスホリパーゼA2と脂肪酸アミド加水分解酵素を特別な効力で阻害し、低ナノモル範囲のIC ₅₀値を示します。さらに、ラット脳膜標本中のCB ₁ 受容体に結合しますが（ IC ₅₀ = 20 nM）、^[2]受容体を刺激または拮抗させることはないようですが、 ^[3]いくつかの関連誘導体はカンナビノイドのような特性を示します。^[4]

参照

^ Hoover HS、Blankman JL、Niessen S、Cravatt BF (2008 年 7 月)。「活性に基づくタンパク質プロファイリングによるエンドカンナビノイド生合成阻害剤の選択性評価」。Bioorg . Med. Chem. Lett . 18 (22): 5838–41. doi :10.1016/j.bmcl.2008.06.091. PMC 2634297. PMID 18657971 。
^ Deutsch DG, Omeir R, Arreaza G, Salehani D, Prestwich GD, Huang Z, Howlett A (1997). 「メチルアラキドニルフルオロホスホネート：アナンダミドアミダーゼの強力な不可逆的阻害剤」. Biochem. Pharmacol . 53 (3): 255–60. doi :10.1016/s0006-2952(96)00830-1. PMID 9065728.
^ Savinainen JR、Saario SM、Niemi R、Järvinen T、Laitinen JT (2003)。「エンドカンナビノイドシグナル伝達を研究するための最適化されたアプローチ：ラット脳のアデノシンA1およびカンナビノイドCB1受容体の恒常活性に対する証拠」。Br . J. Pharmacol . 140 (8): 1451–9. doi :10.1038/sj.bjp.0705577. PMC 1574161. PMID 14623770 。
^ Martin BR、Beletskaya I、Patrick G、Jefferson R、Winckler R、Deutsch DG、Di Marzo V、Dasse O、Mahadevan A、Razdan RK。メチルフルオロホスホネート類似体のカンナビノイド特性。J Pharmacol Exp Ther 。2000年9月; 294(3):1209-18。PMID 10945879