ルミステロール
名前
IUPAC名
(22 E )-9β,10α-エルゴスタ-5,7,22-トリエン-3β-オール
体系的なIUPAC名
(1 R ,3a R ,7 S ,9a S ,9b R ,11a R )-1-[(2 R ,3 E ,5 R )-5,6-ジメチルヘプト-3-エン-2-イル]-9a,11a-ジメチル-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-ドデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-7-オール
識別子
474-69-1 はい
ケムスパイダー
4941479 はい
ECHA 情報カード
100.006.808
ユニ
170D11Q82N はい
InChI=1S/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15- 27(21,5)26(23)14-1 6-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+ 、25-、26+、27+、28+/m0/s1 はい キー: DNVPQKQSNYMLRS-YAPGYIAOSA-N はい InChI=1/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15- 27(21,5)26(23)14-16 -28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+, 25-,26+,27+,28+/m0/s1
キー: DNVPQKQSNYMLRS-YAPGYIAOBK
O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@]3(C)CC4
プロパティ
C28H44O
モル質量
396.659 グラムモル −1
特に記載がない限り、データは 標準状態 (25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
化合物
ルミステロールは、 ステロイド化合物の ビタミンD ファミリー の一部である化合物です。これは エルゴステロール の (9β,10α) 立体異性体であり、ビタミン D 2 とルミステロールの混合物であるビタミンD 1 の製造における光化学副産物として生成されました 。 [1] [2] ビタミンD 2は 、ルミステロールから電子環開裂とそれに続く シグマトロピー[1,7]水素化物シフト によって形成されます。
ルミステロールには7-デヒドロコレステロール をベースにした類似体があり 、ルミステロール3として知られています。 [3]
参考文献
^ Dewick, Paul M. (2002). 薬用天然物。生合成アプローチ (PDF) (第2版). ニューヨーク: John Wiley & Sons. p. 259. ISBN 0-471-49640-5 。
^ フリードマン、エルンスト (1989)。ノイラート、ハンス(編)。ビタミン D。生化学における視点。 Vol. 1. ワシントン DC: アメリカ化学会。 ISBN 978-0-8412-1621-1 。
^ 国立バイオテクノロジー情報センター。「ルミステロール 3 (CID=111049)」。 PubChem化合物データベース。 2018年 4月10日 閲覧 。