ロイコアントシアニジン

ロイコアントシアニジン
名前
	IUPAC名フラバン-3,4-ジオール
	体系的なIUPAC名 2-フェニル-3,4-ジヒドロ-2H - 1-ベンゾピラン-3,4-ジオール
識別子
CAS番号	5023-02-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
パブケム CID	5318979;
ユニ	型番 ;
	笑顔 C1=CC=C(C=C1)C2C(C(C3=CC=CC=C3O2)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ14Ｏ3
モル質量	242.274 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ロイコアントシアニジン(フラバン-3,4-ジオール) は、アントシアニジンおよびアントシアニンに関連する無色の化合物です。ロイコアントシアニンは、アナデナンテラペレグリナのほか、 N. burbidgeae、N. muluensis、N. rajah、N. tentaculata、およびN. × alisaputranaを含む数種のウツボカズラに含まれています。^[^要出典^]

このような化合物には以下のものが含まれます。

ロイコシアニジン
ロイコデルフィニジン
ロイコフィセチニジン
ロイコマルビジン
ロイコペラルゴニジン
ロイコペオニジン
ロイコロビネチニジン
メラカシジン
アカシア・オブツシフォリアとアカシア・マイデニの心材に含まれるテラカシジン^[1]

ロイコアントシアニジンは、マチオラ・インカナの花におけるアントシアニジン生合成の中間体であることが実証されている。^[2]

ベイトスミスは1954年にロイコアントシアニンの分離にフォレスタル溶媒の使用を推奨した。 ^[3]

代謝

ロイコアントシアニジンジオキシゲナーゼはフラバン-3,4-ジオールを利用して3-ヒドロキシアントシアニジンを生成します。^[4]この酵素をコードする遺伝子（PpLDOX）はモモで同定されており^{[5] 、}Vitis viniferaでの発現が研究されています。^[6]

参考文献

^ Clark-Lewis, JW; Dainis, I (1967). 「フラバン誘導体。XIX.アカシア・オブツシフォリアとアカシア・マイデニの心材由来のテラカシジンとイソテラカシジン。アカシア属のセクションとサブセクションに特徴的な心材フラボノイドのフェノール性水酸化パターン」。オーストラリア化学ジャーナル。20 (10): 2191– 2198。doi :10.1071/ CH9672191。
^ ヘラー、ヴェルナー;ブリッチュ、ローター。フォークマン、ゲルト。ハンス・グリースバッハ (1985)。「Matthiola incana R. Brの花におけるアントシアニジン生合成の中間体としてのロイコアントシアニジン」。プランタ。163 (2): 191–196。土井:10.1007/BF00393505。PMID 24249337。S2CID 20854538 。
^ Bate-SMITH, EC (1954年9月). 「ロイコアントシアニン。1. 植物組織中のアントシアニジンから形成されたロイコアントシアニンの検出と同定」。Biochem. J. 58 ( 1): 122– 5. doi :10.1042/bj0580122. PMC 1269852. PMID 13198862 .
^ 「mondofacto.com の leucoanthocyanidin dioxygenase」。2012 年 3 月 4 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年 9 月 3 日閲覧。
^ Ogundiwin, EA; Peace, CP; Nicolet, CM; Rashbrook, VK; Gradziel, TM; Bliss, FA; Parfitt, D.; Crisosto, CH (2008). 「ロイコアントシアニジンジオキシゲナーゼ遺伝子 (PpLDOX): モモの冷蔵褐変の潜在的機能マーカー」. Tree Genetics & Genomes . 4 (3): 543– 554. doi :10.1007/s11295-007-0130-0. S2CID 22579882.
^ ブドウにおけるロイコアントシアニジンジオキシゲナーゼ遺伝子発現の調節、Gollop R; Farhi S.; Perl A. 2001

[1] Clark-Lewis, JW; Dainis, I (1967). 「フラバン誘導体。XIX.アカシア・オブツシフォリアとアカシア・マイデニの心材由来のテラカシジンとイソテラカシジン。アカシア属のセクションとサブセクションに特徴的な心材フラボノイドのフェノール性水酸化パターン」。オーストラリア化学ジャーナル。20 (10): 2191– 2198。doi :10.1071/ CH9672191。

[Heller-2] ヘラー、ヴェルナー;ブリッチュ、ローター。フォークマン、ゲルト。ハンス・グリースバッハ (1985)。「Matthiola incana R. Brの花におけるアントシアニジン生合成の中間体としてのロイコアントシアニジン」。プランタ。163 (2): 191–196。土井:10.1007/BF00393505。PMID 24249337。S2CID 20854538 。

[3] Bate-SMITH, EC (1954年9月). 「ロイコアントシアニン。1. 植物組織中のアントシアニジンから形成されたロイコアントシアニンの検出と同定」。Biochem. J. 58 ( 1): 122– 5. doi :10.1042/bj0580122. PMC 1269852. PMID 13198862 .

[4] 「mondofacto.com の leucoanthocyanidin dioxygenase」。2012 年 3 月 4 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年 9 月 3 日閲覧。

[5] Ogundiwin, EA; Peace, CP; Nicolet, CM; Rashbrook, VK; Gradziel, TM; Bliss, FA; Parfitt, D.; Crisosto, CH (2008). 「ロイコアントシアニジンジオキシゲナーゼ遺伝子 (PpLDOX): モモの冷蔵褐変の潜在的機能マーカー」. Tree Genetics & Genomes . 4 (3): 543– 554. doi :10.1007/s11295-007-0130-0. S2CID 22579882.

[6] ブドウにおけるロイコアントシアニジンジオキシゲナーゼ遺伝子発現の調節、Gollop R; Farhi S.; Perl A. 2001