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労働組合抗争は、1911年から1927年までの15年間、ニューヨーク市の「労働組合抗争者」たちが労働組合の恐喝行為の支配権を巡って繰り広げた抗争である。これは1911年に「ドーピー」ベニー・フェインとジョー「ザ・グリーサー」ローゼンツヴァイクが小規模ギャングの連合と戦ったことから始まり、1927年にジェイコブ「リトル・オーギー」オーゲンがルイス「レプケ」ブチャルターとグラ・シャピロに殺害されるまで断続的に続いた。
19世紀後半から1900年代初頭にかけて、アメリカ合衆国の工業化と労働組合の台頭に伴い、企業はスト破りや組合活動を妨害するためにストリートギャングを雇うようになった。こうしたギャングやギャングは「労働強盗」として知られていた。労働組合自身も、主にこうしたスト破りからの保護、スト破りへの攻撃、そして必要であれば力ずくで新たな組合員を勧誘するために、労働強盗を雇うことがあった。こうした労働者の多くは、ニューヨークのイーストサイドに最近移住してきた移民、特にユダヤ人やイタリア人であった。同じような背景を持つ移民で構成されたギャングは、しばしば同胞の労働組合に味方したが、同時に労働恐喝という儲かる機会をすぐに利用した。
1912年までに、ニューヨークの労働者抗争は、「ドーピー」ベニー・ファイン率いるギャングと、ジョー「ザ・グリーサー」ローゼンツヴァイク率いるギャングの2つの主要グループによって支配されていた。ファインとローゼンツヴァイクの残忍な戦術によってほぼ無力化されていたその他のギャングは、2人のギャングリーダーによる独占を打破しようと、緩やかな同盟を結成した。
1913年後半、ファインとローゼンツヴァイクはグランド通りとフォーサイス通りで、ビリー・ラスティグ、フィリップ・ポール、リトル・ローディ、パンク・マッデン（禁酒法時代のギャング、オウニー・マッデンとは別人）、モー・ジューバックといった複数のギャング団を相手に、大規模な銃撃戦を繰り広げた。双方に死傷者は出なかったものの、ギャングのリーダーであるポールは後にローゼンツヴァイクの銃撃手ベニー・スナイダーに殺害された。
後に警察に逮捕されたスナイダーは殺人を自白し、ローゼンツヴァイクに対する証言に同意した。ローゼンツヴァイクも後にギャングに対して証言した。ファインとローゼンツヴァイクは最終的にギャングを打ち負かしたが、1915年のローゼンツヴァイクの有罪判決、そしてその直後のファインによる別の殺人容疑での逮捕により、労働組合の暴行事件に関する捜査が開始され、ファインも自身の組織に対して証言することになった。11人のギャングと23人の組合幹部が逮捕された。
その後の捜査と労働暴力団のベニー・ファインとジョセフ・ローゼンツヴァイクの投獄により、労働暴力やその他の労働関連の恐喝は事実上終息したが、1917年に「キッド・ドロッパー」ネイサン・カプランとジョニー・スパニッシュが釈放された。かつてのライバルであるカプランとスパニッシュは、元ファイブ・ポインツ・ギャングのメンバーを主体とするギャングを結成し、ニューヨークの労働暴力をほぼ独占的に支配した。しかし、カプランとスパニッシュの間で再び内紛が始まり、スパニッシュは1918年後半にギャングを離脱した。2つの派閥は数ヶ月にわたって争いを続け、1919年7月29日、スパニッシュはカプランによって殺害されたとされている。
ジョニー・スパニッシュの死後、カプランは4年以上にわたり労働争議を完全に支配した。しかし、1920年代初頭、カプランはライバルのジェイコブ・オーゲンの「リトル・オーギーズ」、ジャック・ダイアモンド、ルイス・ブチャルター、グラ・シャピロらとの競争に直面し始めた。1923年初頭、ストライキを起こした「ウェットウォッシュ」洗濯労働者をめぐり、カプランとオーゲンの間で抗争が勃発した。激しい銃撃戦が市内各地で繰り広げられ、1923年8月、カプランは銃器不法所持の容疑で警察に拘留されていたところ、オーゲンの手下であるルイス・クシュナーに射殺された。
労働組合の恐喝行為を完全に掌握したオルゲンは、密造酒の販売へと事業を拡大し始めた。しかし、市当局は労働組合の恐喝行為、特に労働者への暴力行為に対する捜査を開始し、圧力を強めた。マイヤー・ランスキーから組合に潜入するよう助言されたオルゲンはこれを拒否し、労働者への暴力行為を継続した。
1927年10月、オーゲンはかつての仲間であるブチャルターとシャピロによって車からの銃撃で殺害され、オーゲンのボディーガードであるジャック・ダイアモンドも負傷した。ブチャルターはニューヨーク市で主要な労働組合恐喝屋として台頭し、労働組合の支配と恐喝に注力する一方、組織犯罪の他の人々にもサービスを提供し、最終的にはマーダー・インクのトップとなった。1930年代には、労働組合恐喝はメンバー間で分割され、ナショナル・クライム・シンジケートが結成された。