L-アスパラギン酸-4-セミアルデヒド

L-アスパラギン酸-4-セミアルデヒド
名前
	IUPAC名 L-アスパルト-4-アル
	体系的なIUPAC名 (2 S )-2-アミノ-4-オキソブタン酸
	その他の名前 L-アスパラギン酸-β-セミアルデヒド
識別子
CAS番号	2338-03-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:18051;
ケムスパイダー	388372;
ケッグ	C00441;
パブケム CID	439235;
ユニ	NM79MG686B ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID201336656 DTXSID10934160、DTXSID201336656;
	InChI InChI=1S/C4H7NO3/c5-3(1-2-6)4(7)8/h2-3H,1,5H2,(H,7,8)/t3-/m0/s1 キー: HOSWPDPVFBCLSY-VKHMYHEASA-N;
	笑顔 C(C=O)C(C(=O)O)N; C(C=O)[C@@H](C(=O)O)N;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ7ＮＯ3
モル質量	117.104 グラムモル−1
外観	固体
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

L-アスパラギン酸-4-セミアルデヒドは、アスパラギン酸のα-アミノ酸誘導体です。細菌や植物に存在する代謝経路であるアスパラギン酸経路における重要な中間体です。アスパラギン酸経路は、アスパラギン酸からリジン、メチオニン、トレオニンなどのさまざまなアミノ酸の生合成につながります。^[1]

アスパラギン酸経路

アスパラギン酸経路は、細菌や植物に存在するアミノ酸代謝経路であり、一連の反応と中間体を介してアスパラギン酸を他のアミノ酸に変換します。L-アスパラギン酸-4-セミアルデヒドは、経路の最初の中間体の一つとして、また経路の分化の重要なステップとして機能します。^[2]

L-アスパラギン酸-4-セミアルデヒドは、アスパラギン酸セミアルデヒド脱水素酵素によって合成され、以下の可逆的な化学反応を触媒します。

L -4-アスパルチルリン酸 + NADPH + H ⁺ L -アスパラギン酸-4-セミアルデヒド + NADP ⁺ + リン酸

\rightleftharpoons

L-アスパラギン酸-4-セミアルデヒドが合成されると、分子はいくつかの経路をたどって進行します。考えられる経路の1つは、L-アスパラギン酸-4-セミアルデヒドがジヒドロジピコリン酸合成酵素によって触媒される反応を経てジヒドロジピコリン酸分子を形成することです。この可逆的な化学反応を以下に示します。^[3]

L-アスパラギン酸-4-セミアルデヒド + ピルビン酸ジヒドロジピコリネート + H ₂ O

\rightleftharpoons

ジヒドロジピコリネートが合成されると、代謝経路を経てリジンの合成へと進むことができる。^[4]リジン生合成経路以外に、L-アスパラギン酸-4-セミアルデヒドは、ホモセリン脱水素酵素によって触媒される可逆反応を起こすこともできる。L-アスパラギン酸-4-セミアルデヒドをホモセリンに変えるこの反応は以下に示すとおりである。^[5]

L-アスパラギン酸-4-セミアルデヒド + NAD(P)H + H ⁺ ホモセリン + NAD(P) ⁺

\rightleftharpoons

ホモセリンはアスパラギン酸経路の別の分岐を表し、2つの経路のいずれかに進んで最終的に2つのアミノ酸（スレオニンまたはメチオニン）のいずれかになります。このアスパラギン酸経路は植物や細菌に存在し、リジン、メチオニン、スレオニンを合成することができます。ただし、この経路は人間や他の動物には存在しません。この経路がないため、人間はこれらのアミノ酸を食事から摂取する必要があります。そのため、必須アミノ酸と呼ばれています。^[6]^[7]

参考文献

^ Viola, Ronald E. (2001). 「アミノ酸生合成のアスパラギン酸ファミリーの中心酵素」. Accounts of Chemical Research . 34 (5): 339–349. doi :10.1021/ar000057q. PMID 11352712.
^ Thangavelu, B.; Bhansali, P.; Viola, RE (2015-10-15). 「フラグメントライブラリヒットの精緻化により、強力かつ選択的なアスパラギン酸セミアルデヒド脱水素酵素阻害剤が生成される」。Bioorganic & Medicinal Chemistry . 23 (20): 6622–6631. doi :10.1016/j.bmc.2015.09.017. PMC 4601562 . PMID 26404410.
^ Mazelis, M.; Whatley, FR; Whatley, J. (1977年12月). 「高等植物におけるリジン生合成の酵素学。ジヒドロジピコリン酸合成酵素の出現、特徴およびいくつかの調節特性」。FEBS Letters . 84 (2): 236–240. doi : 10.1016/0014-5793(77)80696-0 . PMID 598503. S2CID 11088733.
^ Viola, RE; Faehnle, CR; Blanco, J.; Moore, RA; Liu, X.; Arachea, BT; Pavlovsky, AG (2010-12-22). 「アミノ酸生合成における重要な酵素の触媒機構」。Journal of Amino Acids 。2011 : 352–538。doi : 10.4061/ 2011 / 352538。PMC 3276109。PMID 22332000。
^ Thomas, D.; Barbey, R.; Surdin-Kerjan, Y. (1993年6月). 「酵母と細菌のホモセリン脱水素酵素の進化的関係」. FEBS Letters . 323 (3): 289–293. doi : 10.1016/0014-5793(93)81359-8 . PMID 8500624. S2CID 23964791.
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^ Berg, Jeremy M.; Tymoczko, John L.; Gatto, Gergory J. Jr.; Stryer, Lubert (2015).生化学. ニューヨーク、NY: WH Freeman and Company. p. 719. ISBN 978-1-4641-2610-9。

[1] Viola, Ronald E. (2001). 「アミノ酸生合成のアスパラギン酸ファミリーの中心酵素」. Accounts of Chemical Research . 34 (5): 339–349. doi :10.1021/ar000057q. PMID 11352712.

[2] Thangavelu, B.; Bhansali, P.; Viola, RE (2015-10-15). 「フラグメントライブラリヒットの精緻化により、強力かつ選択的なアスパラギン酸セミアルデヒド脱水素酵素阻害剤が生成される」。Bioorganic & Medicinal Chemistry . 23 (20): 6622–6631. doi :10.1016/j.bmc.2015.09.017. PMC 4601562 . PMID 26404410.

[3] Mazelis, M.; Whatley, FR; Whatley, J. (1977年12月). 「高等植物におけるリジン生合成の酵素学。ジヒドロジピコリン酸合成酵素の出現、特徴およびいくつかの調節特性」。FEBS Letters . 84 (2): 236–240. doi : 10.1016/0014-5793(77)80696-0 . PMID 598503. S2CID 11088733.

[4] Viola, RE; Faehnle, CR; Blanco, J.; Moore, RA; Liu, X.; Arachea, BT; Pavlovsky, AG (2010-12-22). 「アミノ酸生合成における重要な酵素の触媒機構」。Journal of Amino Acids 。2011 : 352–538。doi : 10.4061/ 2011 / 352538。PMC 3276109。PMID 22332000。

[5] Thomas, D.; Barbey, R.; Surdin-Kerjan, Y. (1993年6月). 「酵母と細菌のホモセリン脱水素酵素の進化的関係」. FEBS Letters . 323 (3): 289–293. doi : 10.1016/0014-5793(93)81359-8 . PMID 8500624. S2CID 23964791.

[6] Viola, RE; Faehnle, CR; Blanco, J.; Moore, RA; Liu, X.; Arachea, BT; Pavlovsky, AG (2010-12-22). 「アミノ酸生合成における重要な酵素の触媒機構」。Journal of Amino Acids 。2011 : 352–538。doi : 10.4061/ 2011 / 352538。PMC 3276109。PMID 22332000。

[7] Berg, Jeremy M.; Tymoczko, John L.; Gatto, Gergory J. Jr.; Stryer, Lubert (2015).生化学. ニューヨーク、NY: WH Freeman and Company. p. 719. ISBN 978-1-4641-2610-9。