イソラポンチゲニン

イソラポンチゲニン
名前
	推奨されるIUPAC名 5-[( E )-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)エテン-1-イル]ベンゼン-1,3-ジオール
	その他の名前 3,4',5-トリヒドロキシ-3'-メトキシスチルベン; ISO
識別子
CAS番号	32507-66-7; 20767-15-1 (非特異的) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:167830;
ケムスパイダー	4477172;
ECHA 情報カード	100.230.279
パブケム CID	5318650;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID601045304;
	InChI InChI=1S/C15H14O4/c1-19-15-8-10(4-5-14(15)18)2-3-11-6-12(16)9-13(17)7-11/h2- 9,16-18H,1H3/b3-2+ キー: ANNNBEZJTNCXHY-NSCUHMNNSA-N; InChI=1/C15H14O4/c1-19-15-8-10(4-5-14(15)18)2-3-11-6-12(16)9-13(17)7-11/h2- 9,16-18H,1H3/b3-2+ キー: ANNNBEZJTNCXHY-NSCUHMNNBY;
	笑顔 COC1=C(C=CC(=C1)C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ14Ｏ4
モル質量	258.27 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

イソラポンチゲニンは、メトキシ基を持つテトラヒドロキシル化スチルベノイドです。イソラポンチゲニンの異性体であり、レスベラトロールの類似体です。^[1]中国のハーブであるグネトゥム・クリストスタキウム^[2]、グネトゥム・パルビフォリウム^{[3] 、およびヤシ科}のアイファネス・アクレアタの種子に含まれています。^[4]

イソラポンチゲニン四量体であるグネツハイニンRは、グネツム・ハイナンエンセの蔓から単離することができる。^[5]

イソラポンチン（イソラポンチゲニン配糖体）は、ヨーロッパトウヒ（ Picea abies）、シトカトウヒ（Picea sitchensis）、アメリカトウヒ（Picea glauca ）などのトウヒ類に含まれています。^[6]

参考文献

^ Li, H.; Wang, A.; Huang, Y.; Liu, D.; Wei, C.; Williams, G.; Zhang, C.; Liu, G.; Liu, Y.; Hao, D.; Hui, RT; Lin, M.; Liang, CC (2005). 「新しいレスベラトロール類似体であるイソラポンチゲニンは、シグナル伝達経路を阻害することで心臓肥大を軽減する」.フリーラジカル生物学および医学. 38 (2): 243–257. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2004.10.020. PMID 15607907.
^ Fang, Y.; Yu, Y.; Hou, Q.; Zheng, X.; Zhang, M.; Zhang, D.; Li, J.; Wu, X. -R.; Huang, C. (2012). 「中国のハーブ分離物イソラポンチゲニンは抗アポトーシスタンパク質 XIAP の過剰発現を抑制することでヒト癌細胞にアポトーシスを誘導する」Journal of Biological Chemistry . 287 (42): 35234–35243. doi : 10.1074/jbc.M112.389494 . PMC 3471739 . PMID 22896709.
^ ピアオ、ZS;フェン、YB;ワン、L.張、XQ;リン、M. (2010)。「Gnetum parvifolium およびその類似体から単離された天然産物の合成および HIV-1 阻害活性」。Yao Xue Xue Bao = Acta Pharmaceutica Sinica。45 (12): 1509–1515。PMID 21351490。（中国語記事）
^ リー、D.;クエンデット、M.ビーゴ、JS。グラハム、JG;カビセス、F.フォン、HH;ペズート、JM。西暦キングホーン (2001 年)。「アイファネス・アクレアタの種子から得られる新規なシクロオキシゲナーゼ阻害性スチルベノリグナン」。有機的な文字。3 (14): 2169–2171。土井：10.1021/ol015985j。PMID 11440571。
^ カンザス州ファン;周、Ｓ．リン、M。王、YH (2002)。「Gnetum hainanense 由来のイソラポンチゲニン四量体と新規スチルベン二量体」。プランタメディカ。68 (10): 916–920。土井：10.1055/s-2002-34951。PMID 12391556。
^ Hammerbacher, A.; Ralph, SG; Bohlmann, J.; Fenning, TM; Gershenzon, J.; Schmidt, A. (2011). 「スプルースにおける主要なテトラヒドロキシスチルベン、アストリンギンおよびイソラポンチンの生合成はレスベラトロールを経由して進行し、真菌感染によって促進される」。植物生理学。157 ( 2): 876–890。doi :10.1104 / pp.111.181420。PMC 3192583。PMID 21865488 。

[1] Li, H.; Wang, A.; Huang, Y.; Liu, D.; Wei, C.; Williams, G.; Zhang, C.; Liu, G.; Liu, Y.; Hao, D.; Hui, RT; Lin, M.; Liang, CC (2005). 「新しいレスベラトロール類似体であるイソラポンチゲニンは、シグナル伝達経路を阻害することで心臓肥大を軽減する」.フリーラジカル生物学および医学. 38 (2): 243–257. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2004.10.020. PMID 15607907.

[2] Fang, Y.; Yu, Y.; Hou, Q.; Zheng, X.; Zhang, M.; Zhang, D.; Li, J.; Wu, X. -R.; Huang, C. (2012). 「中国のハーブ分離物イソラポンチゲニンは抗アポトーシスタンパク質 XIAP の過剰発現を抑制することでヒト癌細胞にアポトーシスを誘導する」Journal of Biological Chemistry . 287 (42): 35234–35243. doi : 10.1074/jbc.M112.389494 . PMC 3471739 . PMID 22896709.

[3] ピアオ、ZS;フェン、YB;ワン、L.張、XQ;リン、M. (2010)。「Gnetum parvifolium およびその類似体から単離された天然産物の合成および HIV-1 阻害活性」。Yao Xue Xue Bao = Acta Pharmaceutica Sinica。45 (12): 1509–1515。PMID 21351490。（中国語記事）

[4] リー、D.;クエンデット、M.ビーゴ、JS。グラハム、JG;カビセス、F.フォン、HH;ペズート、JM。西暦キングホーン (2001 年)。「アイファネス・アクレアタの種子から得られる新規なシクロオキシゲナーゼ阻害性スチルベノリグナン」。有機的な文字。3 (14): 2169–2171。土井：10.1021/ol015985j。PMID 11440571。

[5] カンザス州ファン;周、Ｓ．リン、M。王、YH (2002)。「Gnetum hainanense 由来のイソラポンチゲニン四量体と新規スチルベン二量体」。プランタメディカ。68 (10): 916–920。土井：10.1055/s-2002-34951。PMID 12391556。

[6] Hammerbacher, A.; Ralph, SG; Bohlmann, J.; Fenning, TM; Gershenzon, J.; Schmidt, A. (2011). 「スプルースにおける主要なテトラヒドロキシスチルベン、アストリンギンおよびイソラポンチンの生合成はレスベラトロールを経由して進行し、真菌感染によって促進される」。植物生理学。157 ( 2): 876–890。doi :10.1104 / pp.111.181420。PMC 3192583。PMID 21865488 。