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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(3 R )-5-メトキシ-1′-メチルスピロ[インドール-3,3′-ピロリジン]-2(1 H )-オン | |
| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
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| ケムスパイダー | |
パブケム CID
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| ユニ | |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C13H16N2O2 | |
| モル質量 | 232.283 グラムモル−1 |
| 融点 | 125~126 °C (257~259 °F; 398~399 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ホースフィリンは、伝統的な漢方薬として使用される植物、ホースフィールド・スーパーバ[1]に含まれるオキシンドールアルカロイドです。鎮痛作用があり[医学的引用が必要]、簡便な経路で合成する研究[2] [3] [4] [5] [6] [7] [8]と、鎮痛効果を高める可能性のある類似体や誘導体の開発[9] [10]の両方が行われています。
これはスピロインドロン類に属します。エラコミンは同様の化学構造を持っています。
参考文献
- ^ ジョサン A、ジョサン P、ハディ HA、セブンネット T、ボド B (1991)。 「Horsfieldia superba 由来のオキシンドール アルカロイド」。有機化学ジャーナル。56 (23): 6527–6530。土井:10.1021/jo00023a016。
- ^ Lakshmaiah G, Kawabata T, Shang M, Fuji K (1999年3月). 「非対称ニトロオレフィン化による(-)-ホースフィリンの全合成」. The Journal of Organic Chemistry . 64 (5): 1699–1704. doi :10.1021/jo981577q. PMID 11674239.
- ^ Cravotto G、Giovenzana GB、Pilati T、Sisti M、Palmisano G (2001 年 12 月)。「オキシンドールアルカロイドへのアゾメチンイリド環化付加/還元的複素環化アプローチ: (-)-ホルスフィリンの非対称合成」。The Journal of Organic Chemistry。66 ( 25): 8447–53。doi :10.1021/jo015854w。PMID 11735524 。
- ^ Murphy JA、Tripoli R、Khan TA 、 Mali UW (2005 年 7 月)。「ホスフィリンへの新しいリンラジカルベースの経路」。Organic Letters。7 ( 15): 3287–9。doi :10.1021/ol051095i。PMID 16018642 。
- ^ Trost BM、Brennan MK (2006 年5 月) 。 「パラジウムによる プロキラル求核剤の非対称アリルアルキル化: ホルスフィリン」。Organic Letters。8 ( 10): 2027–30。doi : 10.1021/ol060298j。PMC 2565574。PMID 16671773。
- ^ Hong S, Jung M, Park Y, Ha MW, Park C, Lee M, Park HG (2013 年 7 月). 「(-)-ホルスフィリンの効率的なエナンチオ選択的全合成」. Chemistry: A European Journal . 19 (29): 9599–605. doi :10.1002/chem.201301008. PMID 23836402.
- ^ Mukaiyama T, Ogata K, Sato I, Hayashi Y (2014年10月). 「ニトロメタンの2-オキソインドリン-3-イリデンアセトアルデヒドへの非対称有機触媒マイケル付加と(-)-ホルスフィリンおよび(-)-コエルレシンの3つのワンポット連続合成」. Chemistry: A European Journal . 20 (42): 13583–8. doi :10.1002/chem.201403932. PMID 25155110.
- ^ Buev EM、Moshkin VS、Sosnovskikh VY(2017年12月)。「マンニッヒ反応における非安定化アゾメチンイリド:オキシンドールアルカロイドを含む3,3-二置換ピロリジンの合成」。The Journal of Organic Chemistry。82(23):12827–12833。doi :10.1021/acs.joc.7b02193。PMID 29048900 。
- ^ Tsai YC、Liou JP、Liao R、Cheng CY、Tao PL (1998 年 7 月)。「C-アルキル化スピロ[ベンゾフラン-3(2H)、4'-1'-メチル-ピペリジン-7-オール] の強力なオピオイドとしてのコンフォメーション活性研究」。バイオオーガニック& メディシナル ケミストリー レターズ。8 (14): 1813–8。doi :10.1016/S0960-894X(98)00318-7。PMID 9873439 。
- ^ アルフ・クラッソン、ブリット=マリー・スワーン、オッド=ゲイル・ベルゲ。スピロオキシンドール誘導体は鎮痛剤として作用します。米国特許 6774132
