グレゴリー・ペンスキーは、米国カリフォルニア州とテキサス州でトヨタとレクサスの販売店を所有・運営するペンスキー・モーター・グループの会長兼CEOである。
ペンスキーはフィラデルフィアで育ち、コーネル大学を卒業し、経営学の学位を取得した。また、ゼネラルモーターズ・インスティテュート(現ケタリング大学)にも通い、大学在学中はシボレーとキャデラック・オールズモビルのディーラーで働いていた。彼は、ペンスキー・コーポレーションの創業者兼会長であり、レーシングチーム「チーム・ペンスキー」のオーナーでもある億万長者のロジャー・ペンスキーの息子である。
ペンスキー氏は、全米各地でレーストラックを運営していたペンスキー・モータースポーツ社の元社長兼CEOであり、カリフォルニア州フォンタナにあるオートクラブ・スピードウェイ(旧カリフォルニア・スピードウェイ)の開発にも携わりました。ペンスキー氏は、ペンスキー・コーポレーション、ペンスキー・オートモーティブ・グループ(副会長)、ペンスキー・モーター・グループ(会長兼CEO)、ペンスキー・エンターテイメント(副会長)の取締役を務めています。また、インディアナポリス・モーター・スピードウェイ、NTTインディカー・シリーズ、IMSプロダクションズ、ピーターセン自動車博物館、フレンズ・オブ・ゴルフのオーナーでもあります。さらに、トヨタ部品・サービス諮問委員会、トヨタ社長内閣、トヨタ理事会、レクサス・リーグ・オブ・エリート・ディーラーズのメンバーであり、かつてはメルセデス・ベンツ・ベスト・オブ・ザ・ベスト・ディーラーズのメンバーでもありました。
ペンスキー氏は、オールテル・コーポレーション、アレス・キャピタル・コーポレーション、インターナショナル・スピードウェイ・コーポレーション、ロサンゼルス・スポーツ評議会、ロサンゼルス2024オリンピック委員会、ジョン・トーマス・ダイ・スクールの理事会の元メンバーである。
ペンスキーは1997年に自動車殿堂から若手リーダーシップ・優秀賞を受賞した。