エリソルビン酸

エリソルビン酸（イソアスコルビン酸、D-アラボアスコルビン酸）は、アスコルビン酸（ビタミンC）の立体異性体（C5エピマー）です。 ^{[ 1 ]}メチル2-ケト-D-グルコン酸とナトリウムメトキシドの反応によって合成されます。また、スクロースから、またはこの特性を持つように選抜されたペニシリウム菌株によって合成することもできます。 ^{[ 2 ]} E番号E315で示され、加工食品の抗酸化剤として広く使用されています。^{[ 3 ]}

エリソルビン酸の栄養価の側面を調査するために臨床試験が実施されてきました。そのような試験の1つは、若い女性のビタミンC代謝に対するエリソルビン酸の影響を調査しましたが、ビタミンCの吸収または体からの排出に影響は見られませんでした。^{[ 4 ]}

後の研究では、エリソルビン酸はアスコルビン酸と同様に非ヘム鉄の吸収を強力に促進することがわかった。これは、アスコルビン酸と同じ鉄還元作用と鉄キレート作用を発揮するためと考えられている。これらの反応はいずれも酵素によって媒介されるものではないため、キラル選択性は生じない。^{[ 5 ]}非ヘム鉄の吸収促進効果はアスコルビン酸の2倍である。アメリカ人は1日に200mgのエリソルビン酸を摂取すると推定されており、鉄吸収を理解する上で非常に重要な要素となっている。^{[ 6 ]}

米国食品医薬品局が、サラダバーの食材など、生で食べることを目的とした食品への亜硫酸塩の保存料としての使用を禁止して以来、食品保存料としてエリソルビン酸の使用が増加している。

また、塩漬け肉や冷凍野菜の保存料としても使用されています。^{[ 7 ]}アスコルビン酸と同様に、筋肉ミオグロビンの中心鉄原子のニトロシル化を促進し、調理時に赤褐色のニトロソミオグロビンとニトロソヘモクロムまたはニトロシルヘムの特徴的なピンク色を形成します。^{[ 8 ]}アスコルビン酸と同様に、ニトロソアミンの生成を抑制します。^{[ 9 ]}

これは1933年にドイツの化学者クルト・マウラーとブルーノ・シーデによって初めて合成された。^{[ 10 ] [ 11 ]}

エリソルビン酸は発酵によって非常に簡単に生産でき、アスコルビン酸の2段階の工程に比べて1段階で得られます。ペニシリウム属の多くの菌は、グルコースからこの化学物質を自然に生産します。これは1960年代に開発された元のプロセスですが、現代の方法に比べて体積効率とグルコース収率が低いです。^{[ 8 ]}

今日、工業プロセスはアスコルビン酸の製造に用いられるライヒシュタイン法と非常によく似ており、キラル反転しているだけである。微生物発酵により、まず2-ケト糖酸が生成される。例えば、Pseudomonas fluorescens AR4がグルコースを2-ケト-D-グルコン酸に変換する。次に、化学的転位により生成物が生成される。^{[ 8 ]}

アスコルビン酸と同様に、エリソルビン酸の生産は中国に集中している。その価格はアスコルビン酸よりも変動が少ないため、アスコルビン酸の価格が高騰している時期には、非栄養用途において魅力的な代替品となる。^{[ 8 ]}

構造的に類似したC5糖酸であるD-エリスロアスコルビン酸は、パン酵母や他の真菌によって生成され、自身の細胞内で抗酸化物質として作用する。タバコスズメガ（Manduca sexta）によっても生成され、抗酸化活性も有する。^{[ 12 ]}しかし、工業用途はない。^{[ 8 ]}