エリソジエノン

エリソジエノン
名前
	IUPAC名 16-ヒドロキシ-3,15-ジメトキシ-1,3,4,6-テトラデヒドロエリトリナン-2-オン
	体系的なIUPAC名 (9b S )-7-ヒドロキシ-8,11-ジメトキシ-1,2,4,5-テトラヒドロ-12 H -インドロ[7a,1- a ]イソキノリン-12-オン
識別子
CAS番号	5531-67-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	74174422;
パブケム CID	101277375;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ４０９７０６３７;
	InChI InChI=1S/C18H19NO4/c1-22-16-9-13-11(7-14(16)20)3-5-19-6-4-12-8 -15(21)17(23-2)10-18(12,13)19/h7-10,20H,3-6H2,1-2H3/t18-/m0/s1 キー: QVVZUVOFOCDCTO-SFHVURJKSA-N;
	笑顔 COC1=C(C=C2CCN3CCC4=CC(=O)C(=C[C@@]43C2=C1)OC)O;
プロパティ
化学式	Ｃ１８Ｈ１９ＮＯ４
モル質量	313.353 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

エリソジエノンは、エリスリナが生成する多くのアルカロイドの生合成における重要な前駆体です。^[1]初期の研究は、エリスリナアルカロイドの生合成経路を説明するために、デレク・バートンと同僚によって行われました。^[2]^[3]^[4]エリソジエノンは、その生合成経路と同様のアプローチによって単純な出発物質から合成できることが実証され、エリソジエノンの生体模倣合成の開発につながりました。 ^[5]

合成

エリソジエノンの生合成には、酸化フェノールカップリングという重要なステップが含まれる。S-ノルプロトシノメニン前駆体Aから始まり、酸化フェノールカップリングによる環化により中間体Bが形成され、これが転位して中間体Cが形成される。Cの水素化によりジフェノキノン中間体Eが形成される。分子内マイケル付加反応により、Eは最終生成物であるエリソジエノンに変換される。^[6]

エリソジエノンの生体模倣合成経路は、同様の酸化フェノールカップリング機構に基づいて開発されました。バートンと同僚^{[2]は、ビスフェノールエチルアミン前駆体Fを}K3Fe(CN)6などの酸化剤で処理すると、酸化フェノールカップリングが開始され、中間体Dの9員環構造が形成され、それ自体がマイケル付加を受けてエリソジエノンを与えることを発見しました。^[7]

参考文献

^ Rahman, Mohammed Zakiur; J Sultana, Shirin; Faruquee, Chowdhury; Ferdous, Faisol; Rahman, Mohammad; S Islam, Mohammad; Rashid, Mohammad A (2007 年 5 月)。「Erythrina variegata の植物化学的および生物学的調査」( PDF)。Saudi Pharmaceutical Journal。15 。
^ ab Barton, DHR; Boar, RB ; Widdowson, DA (1970 年 1 月)。「パート XXI: エリスリナアルカロイドの生合成」。Journal of the Chemical Society C: Organic 。フェノールの酸化と生合成。9 (9): 1213–1218。doi : 10.1039 /J39700001213。ISSN 0022-4952。PMID 5463829 。
^ バートン、デレク HR; ポッター、クリストファー J.; ウィドウソン、デビッド A. (1974 年 1 月)。「パート XXIII: エリスリナアルカロイドのベンジルテトラヒドロイソキノリン起源について」。化学協会誌、パーキントランザクション 1。フェノール酸化および生合成: 346–348。doi :10.1039/ P19740000346。ISSN 1364-5463 。
^ Barton, DHR; James, R.; Kirby, GW; Turner, DW; Widdowson, DA (1968 年 1 月)。「パート XVIII: エリスリナアルカロイドの構造と生合成」。Journal of the Chemical Society C: Organic 。フェノールの酸化と生合成。12 : 1529–1537。doi : 10.1039 /J39680001529。ISSN 0022-4952。PMID 5690074 。
^ハーバート、RB (1985)。「イソキノリンアルカロイド の生合成」。イソキノリンアルカロイドの化学と生物学。生命科学の会報。pp. 213–228。doi :10.1007/ 978-3-642-70128-3_14。ISBN 978-3-642-70130-6. ISSN 0172-6625.
^ Maier UH; Rödl W; Deus-Neumann B; Zenk MH (1999). 「Erythrina crista-galliにおけるエリスリナアルカロイドの生合成」. Phytochemistry . 52 (3): 373–82. doi :10.1016/s0031-9422(99)00230-7. PMID 10501023.
^ MF グランドン (1979 年 1 月 1 日)。アルカロイド。王立化学会。 16 ページ–。ISBN 978-0-85186-660-4。

さらに読む

Castedo, Luis; Dominguez, Domingo (1989 年 1 月)。「第 4 章: ジベンザゾニンアルカロイド」。Arnold Brossi (編) 『アルカロイド: 化学と薬理学』第 35 巻。Academic Press。pp. 177–214。
Chou, Chun Tzer; Swenton, John S. (1987 年 10 月) 。「エリスリナアルカロイドの合成のための収束戦略」。アメリカ化学会誌。109 (22): 6898–6899。doi : 10.1021 /ja00256a079。ISSN 0002-7863 。

[1] Rahman, Mohammed Zakiur; J Sultana, Shirin; Faruquee, Chowdhury; Ferdous, Faisol; Rahman, Mohammad; S Islam, Mohammad; Rashid, Mohammad A (2007 年 5 月)。「Erythrina variegata の植物化学的および生物学的調査」( PDF)。Saudi Pharmaceutical Journal。15 。

[barton1970-2] Barton, DHR; Boar, RB ; Widdowson, DA (1970 年 1 月)。「パート XXI: エリスリナアルカロイドの生合成」。Journal of the Chemical Society C: Organic 。フェノールの酸化と生合成。9 (9): 1213–1218。doi : 10.1039 /J39700001213。ISSN 0022-4952。PMID 5463829 。

[3] バートン、デレク HR; ポッター、クリストファー J.; ウィドウソン、デビッド A. (1974 年 1 月)。「パート XXIII: エリスリナアルカロイドのベンジルテトラヒドロイソキノリン起源について」。化学協会誌、パーキントランザクション 1。フェノール酸化および生合成: 346–348。doi :10.1039/ P19740000346。ISSN 1364-5463 。

[4] Barton, DHR; James, R.; Kirby, GW; Turner, DW; Widdowson, DA (1968 年 1 月)。「パート XVIII: エリスリナアルカロイドの構造と生合成」。Journal of the Chemical Society C: Organic 。フェノールの酸化と生合成。12 : 1529–1537。doi : 10.1039 /J39680001529。ISSN 0022-4952。PMID 5690074 。

[Herbert1985-5] ^ハーバート、RB (1985)。「イソキノリンアルカロイド の生合成」。イソキノリンアルカロイドの化学と生物学。生命科学の会報。pp. 213–228。doi :10.1007/ 978-3-642-70128-3_14。ISBN 978-3-642-70130-6. ISSN 0172-6625.

[pmid10501023-6] Maier UH; Rödl W; Deus-Neumann B; Zenk MH (1999). 「Erythrina crista-galliにおけるエリスリナアルカロイドの生合成」. Phytochemistry . 52 (3): 373–82. doi :10.1016/s0031-9422(99)00230-7. PMID 10501023.

[Grundon1979-7] MF グランドン (1979 年 1 月 1 日)。アルカロイド。王立化学会。 16 ページ–。ISBN 978-0-85186-660-4。

合成

参考文献

さらに読む

関連するトピック

IUPAC名

CAS番号

JSmol

ケムスパイダー