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| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
(3 R ,4 R )-3,4-ビス[(4-ヒドロキシフェニル)メチル]オキソラン-2-オン | |
| その他の名前
(−)-エンテロラクトン
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| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
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| 略語 | ENL |
| ECHA 情報カード | 100.162.708 |
| ケッグ | |
パブケム CID
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| ユニ | |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C18H18O4 | |
| モル質量 | 298.338 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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エンテロラクトンは、エンテロリグナンに分類される有機化合物です。これは、食事中に存在する 植物リグナン前駆物質に対する腸内細菌の作用によって生成されます。
出典
セコイソラリシレシノール、マタイレシノール、ラリシレシノール、ピノレジノール、セサミンなどの多くの食物植物リグナン前駆物質は、腸内細菌によってエンテロラクトンに代謝される。[1] [2] [3]食用植物では、リグナンは繊維部分に結合しているため、シリアル、野菜、果物、ベリー類などの繊維が豊富な食品は、一般にリグナンとエンテロラクトンの優れた供給源である。エンテロラクトン前駆物質の最も豊富な食物源として知られているのは、亜麻仁とゴマである。[4] [5] [6]エンテロラクトンは腸内細菌叢の特定の種によって生成されるため、その生成能力は人によって異なります。[7]抗生物質治療は、エンテロラクトンの生成能力を消失させる可能性があります。エンテロラクトンの生成が回復するまでに最大1年かかる場合があります。[8] [9]
健康への影響
エンテロラクトンは、人間の健康に有益な効果があると示唆されています。疫学的研究では、乳がん患者では健康な対照群と比較してエンテロラクトンの濃度が低いことが観察されており、これはエンテロラクトンが抗発がん性であることを示唆している可能性があります。エンテロラクトンとリグナンは、心血管疾患に対する保護作用もある可能性があります。[10] [11]
参考文献
- ^ Lampe JW (2003). 「食事バイオマーカーとしてのイソフラボノイドとリグナン植物エストロゲン」J Nutr . 133 (Suppl 3): 956S–964S. doi : 10.1093/jn/133.3.956S . PMID 12612182.
- ^ Peñalvo JL、Heinonen SM、Aura AM、Adlercreutz H (2005年5月)。「食事中のセサミンはヒトの体内でエンテロラクトンに変換される」。J . Nutr . 135 (5): 1056–1062. doi : 10.1093/jn/135.5.1056 . PMID 15867281。
- ^ Heinonen, S; Nurmi, T; Liukkonen, K; Poutanen, K; Wähälä, K; Deyama, T; Nishibe, S; Adlercreutz, H (2001). 「植物リグナンのin vitro代謝:哺乳類リグナンエンテロラクトンおよびエンテロジオールの新しい前駆体」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (7): 3178–86. doi :10.1021/jf010038a. PMID 11453749.
- ^ Milder, IE; Arts, IC; Van De Putte, B; Venema, DP; Hollman, PC (2005). 「オランダの植物性食品のリグナン含有量: ラリシレシノール、ピノレジノール、セコイソラリシレシノール、マタイレシノールを含むデータベース」。The British Journal of Nutrition . 93 (3): 393–402. doi : 10.1079/bjn20051371 . PMID 15877880.
- ^ Thompson, LU; Boucher, BA; Liu, Z; Cotterchio, M; Kreiger, N (2006). 「カナダで消費される食品の植物性エストロゲン含有量、イソフラボン、リグナン、クメスタンを含む」。栄養と がん。54 ( 2): 184–201。doi :10.1207/s15327914nc5402_5。PMID 16898863。S2CID 60328 。
- ^ Smeds, AI; Eklund, PC; Sjöholm, RE; Willför, SM; Nishibe, S; Deyama, T; Holmbom, BR (2007). 「穀類、油糧種子、ナッツに含まれる広範囲のリグナンの定量」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (4): 1337–46. doi :10.1021/jf0629134. PMID 17261017.
- ^ Clavel , T; Doré, J; Blaut, M (2006). 「ヒトにおけるリグナンのバイオアベイラビリティ」。栄養研究レビュー。19 (2): 187–96。doi : 10.1017 / S0954422407249704。PMID 19079885 。
- ^ Setchell, KD; Lawson, AM; Borriello, SP; Harkness, R; Gordon, H; Morgan, DM; Kirk, DN; Adlercreatz, H; Anderson, LC; Axelson, M (1981). 「ヒトにおけるリグナン形成 - 微生物の関与および癌との関連における役割の可能性」Lancet . 2 (8236): 4–7. doi :10.1016/s0140-6736(81)90250-6. PMID 6113409. S2CID 39049097.
- ^ キルッキネン、A;ピエティネン、P;クラウッカ、T;ヴィルタモ、J;コルホネン、P;アドラークロイツ、H (2002)。 「経口抗菌薬の使用により、血清エンテロラクトン濃度が低下します。」アメリカ疫学ジャーナル。155 (5): 472–7。土井:10.1093/aje/155.5.472。PMID 11867359。
- ^ Adlercreutz, H (2007). 「リグナンと人間の健康」.臨床検査科学の批評的レビュー. 44 (5–6): 483–525. doi :10.1080/10408360701612942. PMID 17943494. S2CID 31753060.
- ^ Peterson, J; Dwyer, J; Adlercreutz, H; Scalbert, A; Jacques, P; McCullough, ML (2010). 「食事性リグナン:生理学と心血管疾患リスク低減の可能性」。Nutrition Reviews . 68 (10): 571–603. doi :10.1111/j.1753-4887.2010.00319.x. PMC 2951311. PMID 20883417 .
