ESPNベット

2020年1月、ペンはスポーツとポップカルチャーのウェブサイトBarstool Sportsの36%の少数株を取得し、メディア各社はBarstoolブランドをスポーツ賭博サービスの一部として活用する計画だと予想した。^{[ 1 ] [ 2 ]} 2020年9月、Barstoolとペンはペンシルベニア州でBarstool Sportsbookアプリをリリースした。彼らは、スポーツテレビ放送局（ Fox SportsとThe Stars Group 、NBC SportsとPointsBetなど）とマーケティングパートナーシップを結んだ他のゲーム会社とは対照的に、 Barstoolの既存のソーシャルメディアフォロワーとデジタルメディア資産を活用して、若年層のターゲット層にサービスを宣伝しようとした。^{[ 3 ] [ 4 ]} BarstoolのCEOエリカ・ナルディーニは、「私たちの場合、コンテンツがマーケティングです。ファンと話す方法、つながる方法、物事を楽しくする方法。私たちは、他の誰も持っていない方法で21歳以上のオーディエンスにアピールしています」と説明した。^{[ 5 ]}

2023年までに、Barstool Sportsbookは17州でモバイルベッティングを提供し^{[ 6 ]}、Pennは創業者David PortnoyとThe Chernin GroupからBarstoolの残りの株式を3億8800万ドルで買収した。Penn Entertainmentのカジノの一部も、Barstool Sportsbookのブランドでスポーツブックを建設またはリブランドし、2023年までに19か所となった^{[ 7 ] [ 8 ]。}

2023年8月8日、ペンはESPN Inc.と新たなスポーツ賭博ブランドESPN Betを立ち上げる契約を発表した。この契約に基づき、ペンはESPNブランドのライセンス料として15億ドルを10年間支払い、ESPNに50万ドルのストックオプションを提供する。その見返りとして、ESPNはマーケティングと自社のタレントへのアクセスをこのサービスに提供する。この契約は、BarstoolよりもESPNのブランド価値が高いことを利用するものであった。同日、ポートノイはペンがBarstoolを1ドルで自分に売却し、将来のサイト売却による総収益の50%を受け取ると発表した。^{[ 7 ]}彼は「規制された業界はおそらくBarstool Sportsと我々が作るコンテンツの種類にとって最適な場所ではない」と主張し、売却条項について「死ぬまで」Barstoolを所有し続けるつもりだと述べた。^{[ 9 ] [ 10 ]}ポインター・インスティテュート・フォー・メディア・スタディーズが発表した意見記事の中で、元タンパベイ・タイムズとミネアポリス・スター・トリビューンのジャーナリスト、トム・ジョーンズは、ESPNがギャンブル報道において「ジャーナリズムの誠実さを維持できる」のか、また「ギャンブル問題を抱えている可能性のある視聴者に対して倫理的かつ責任ある対応ができるのか」といった点を含め、この提携について懸念を表明した。^{[ 11 ]}

ESPNブランドのスポーツブックを立ち上げたことにより、ペンは、デイリーファンタジースポーツとスポーツベッティングの提携に関して、それぞれDraftKingsとCaesars Entertainmentとの間でESPNが締結していた既存のマーケティング契約の解除条項を発動させました。これにより、ラスベガスのThe LinqにあるESPNのスタジオが閉鎖され、ESPN2のスポーツベッティングスタジオ番組「Daily Wager」がコネチカット州ブリストルのESPN本社に移転しました。^{[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]}立ち上げに先立ち、2023年10月にはペンのカジノにある小売スポーツブックからBarstoolのブランドが削除され始め、^{[ 15 ]} Daily Wagerは11月10日からESPN Bet Liveに改名されました。^{[ 8 ]} ESPN Betは2023年11月14日に正式に立ち上げられ、ペンがオンラインベッティングを提供するライセンスを取得している17州でBarstool Sportsbookに取って代わりました。^{[ 16 ]}

2023年11月30日、ペンはナショナルホッケーリーグと公式スポーツ賭博パートナーとなる契約を発表した。ESPNはリーグの米国における権利保有者の1つである。この契約は米国ではESPN Betを通じて展開されている。^{[ 17 ]} 2023年12月、ペンはノースカロライナ州でESPN Betの市場アクセス契約を獲得するためにクエイルホロークラブと提携し、18番目の州に拡大したと発表した。この契約にはPGAツアーのウェルズファーゴ選手権のスポンサーシップも含まれていた。^{[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]}

2024 年 4 月、ハリウッド カジノ アット グリークタウンのスポーツブックがESPN Bet スポーツブックとして再オープンし、新名称での最初の実店舗となった。オープンはデトロイトでの2024 年 NFL ドラフトと同時期で、 ESPN Bet Live はESPN のドラフト中継の一環としてグリークタウンから 2 エピソードを生中継した。^{[ 21 ]}ミシガン州でサービスを開始して間もなく、ESPN Bet は、他のすべてのレッグが成功していても、いずれかのレッグがプッシュになった場合、パーレー全体を無効にしているとして批判にさらされた。これに対し、他のほとんどのスポーツベッティング事業者はプッシュを無関係な要素として扱い、単にそのレッグをパーレーから除外して、それに応じてオッズを調整する。^{[ 22 ]}

2024年8月、ペン氏は、ハリウッド・カジノ・アット・カンザス・スピードウェイ、ラ・オーベルジュ・バトンルージュ、プレインリッジ・パーク・カジノを皮切りに、2024年8月と9月にさらに8か所のESPN Bet拠点がオープンすると発表した。^{[ 23 ]}

ESPN Betは2025年2月までに市場シェア5%しか達成しておらず、Pennは2027年までに20%のシェアを目指していた。PennのCEOであるジェイ・スノーデン氏は、事業は成長目標達成に向けて「順調に進んでいない」とし、ESPNとのパートナーシップの潜在能力と価値を最大限に引き出すために「まだやるべきことがたくさんある」と述べた。^{[ 24 ] [ 25 ]}

2025年11月6日、ペンとESPNは、2025年12月に契約を相互に終了すると発表した。ESPN Betの顧客（ミズーリ州で新たに開始されたサービスを含む）はペンのtheScore Betサービスに移行され、ESPNは競合他社のDraftKingsとスポーツ賭博のパートナーとなる新たな契約を発表した。^{[ 26 ]} ESPNの元幹部は、ESPNの解説における賭博への注目度の高まりからの脱却を歓迎した。^{[ 27 ]}