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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ジフェニル-λ5-ホスファノン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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| プロパティ | |
| C 12 H 11 O P | |
| モル質量 | 202.19 |
| 外観 | 白色固体 |
| 融点 | 56-57℃ |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ジフェニルホスフィンオキシドは、化学式(C 6 H 5 ) 2 P(O)Hで表される有機リン化合物である。極性有機溶媒に溶ける白色の固体である。[1]
合成
ジフェニルホスフィンオキシドは、ジエチルホスファイトなどのホスホン酸エステルとグリニャール試薬との反応、続いて酸処理によって製造することができる。[2]
- (C 2 H 5 O) 2 P(O)H + 3 C 6 H 5 MgBr → (C 6 H 5 ) 2 P(O)MgBr + C 2 H 5 OMgBr
- (C 6 H 5 ) 2 P(O)MgBr + HCl → (C 6 H 5 ) 2 P(O)H + MgBrCl
あるいは、クロロジフェニルホスフィン[1]またはジフェニルホスフィン[3]の部分加水分解によっても製造できる。
反応
ジフェニルホスフィンオキシドは、そのマイナー互変異性体であるジフェニルホスフィン酸((C 6 H 5 ) 2 POH: と平衡状態にある。
- (C 6 H 5 ) 2 P(O)H ⇌ (C 6 H 5 ) 2 POH
ジフェニルホスフィンオキシドは、ブッフバルト・ハートウィッグカップリング反応においてジフェニルホスフィノ置換基を導入するために使用される。[1]
塩化チオニルはジフェニルホスフィンオキシドをクロロジフェニルホスフィンに変換します。
有機ホスフィン酸はDIBAHで脱酸素化される。結果として生じる第二級ホスフィンはホスフィン配位子の前駆体である。[4]
参考文献
- ^ abc Saunders, Jeffrey O.; Wang, Zheng; Ding, Kuiling (2007). 「ジフェニルホスフィンオキシド」。有機合成試薬百科事典。doi : 10.1002 /047084289X.rd428.pub2. ISBN 978-0-471-93623-7。
- ^ Hunt, BB; Saunders, BC (1957). 「ジフェニルホスフィンオキシドの製造と反応」J. Chem. Soc. : 2413–2414. doi :10.1039/JR9570002413.
- ^ Rauhut, MM; Currier, Helen A. (1961年11月). 「第二級ホスフィンの第二級ホスフィン酸化物への酸化」. The Journal of Organic Chemistry . 26 (11): 4626–4628. doi :10.1021/jo01069a102.
- ^ Carl A. Busacca、Jon C. Lorenz、Paul Sabila、Nizar Haddad、Chris H. Senanyake (2007)。「電子不足の第二級ホスフィン酸化物および第二級ホスフィンの合成：ビス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ホスフィン酸化物およびビス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ホスフィン」。Org . Synth . 84 :242. doi :10.15227/orgsyn.084.0242。