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| 名前 | |
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| IUPAC名
(22 E )-4α,23-ジメチル-5α-エルゴスト-22-エン-3β-オール
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| 体系的なIUPAC名
(1 R ,3a S ,3b S ,5a S ,6 S ,7 S ,9a R ,9b S ,11a R )-6,9a,11a-トリメチル-1-[(2 R ,3 E ,5 R )-4,5,6-トリメチルヘプト-3-エン-2-イル]ヘキサデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-7-オール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ30Ｈ52Ｏ | |
| モル質量 | 428.745 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ジノステロール（4α,23,24-トリメチル-5α-コレスト-22E-エン-3β-オール）は、いくつかの属の渦鞭毛藻によって生成される4α-メチルステロールであり、他のクラスの原生生物ではほとんど見られません。[1] ステロイドアルカンであるジノステランは、ジノステロールの「分子化石」であり、ジノステロールと同じ炭素骨格を持ちますが、ジノステロールのヒドロキシル基とオレフィン官能基を欠いています。そのため、ジノステランは、堆積物中の渦鞭毛藻の存在を識別するためのバイオマーカーとしてよく使用されます。
化学構造
ジノステロールは、4つの縮合環（6員環が3つ、5員環が1つ）、7つのメチル基、側鎖のオレフィン、および第二級アルコールを特徴とするC 30ステロールです。 [2]側鎖の二重結合は22位にあり、ジノステロールのメチル基は側鎖の20、23、24、25位にあります。ジノステロールの構造は、4α、23、24-トリメチル-5α-コレスト-22-エン-3β-オールとして確立されています。
ジノステロールは、C-23とC-24にメチル基を持つ側鎖アルキル化の珍しいパターンを持っています。この置換モチーフは渦鞭毛藻類ステロールに特有であると考えられていましたが、Volkmanら（1993）がナビキュラ属に属する珪藻類にジノステロールを含むいくつかの4-メチルステロールが含まれていることを発見しました。[1]
生合成
4-メチルステロールは4-デスメチルステロールの生合成中間体であり、嫌気条件下で蓄積することが知られています。[1]ジノステロールの合成はスクアレンのラノステロールへの環化から始まりますが、その後コレステロールの生合成とは分岐します。ジノステロールの側鎖の生合成は、メチオニン-[CD 3 ] を使用して渦鞭毛藻で研究されています。 [4]側鎖アルキル化の順序は、4α,24-ジメチル-5α-コレスタ-24(28)-エン-3β-オールの形成によって開始され、続いて4α,24-ジメチル-5α-コレスタン-3β-オールへの還元、次にΔ22-二重結合の導入によって4α,24-ジメチル-5α-コレスタ-22E-エン-3β-オールが形成され、その後C-23でメチル化されて4α23,24-トリメチル-5α-コレスタ-22E-エン-3β-オール（ジノステロール）が形成されると考えられています。[4]
海洋従属栄養性渦鞭毛藻類crypthecodinium cohnii におけるジノステロール側鎖合成に関する研究では、渦鞭毛藻類をメチオニン-[CD 3 ]とともに培養した。GC-MS分析により、C-23メチル基にはメチオニンからのメチル基転移反応で導入された3つの重水素原子が含まれていることが明らかになった。C-24メチル基には2つの重水素原子しか含まれておらず、これは24-メチレンステロール中間体と一致し、これが還元されて24-メチル側鎖となる。[5]このメカニズムはこれまでに真菌[6] 、黄色藻類[7]、珪藻類[8]で報告されている。重要なことは、 crypthecodinium cohniiの主な4-メチルステロールであるコレステロールやコレスタ-5,7-ジエン-3β-オールには重水素が組み込まれなかったことである。ジノステロールのC-23とC-24の側鎖アルキル化の生合成機構が提案されている。[5]
生物学的発生
渦鞭毛藻類はジノステロールの主な供給源です。渦鞭毛藻類は単細胞の水生生物で、海洋と内陸の両方の環境に生息し、植物プランクトンの主要成分です。渦鞭毛藻類は、シクロアルテノールではなくラノステロール由来の4α-メチルステロールが優勢な、珍しいステロール分布を特徴とすることがよくあります。 [1]多くの場合、渦鞭毛藻類で最も豊富なステロールはジノステロールです。[10]ジノステロールは、ほぼ独占的に渦鞭毛藻類によって生成され、多くの環境で見つかるため、地球化学研究のバイオマーカーとしてよく使用されます。[11]数種の渦鞭毛藻類に加えて、ジノステロールはオーストラリアのニューサウスウェールズ州ポートハッキングで採取された珪藻類Nivicula sp . (CS-46c) からも分離されています。[12]
保存と続成作用
ステロイドは、石油中に、続成作用中に起こる変化の結果として生じる飽和芳香族ステロイド炭化水素として保存されることが多い。水生生物由来のステロイドは老化後、上層水柱の好気性条件下で急速に再鉱化される。[13]有光層で生成された無傷のステロールのごく一部は続成作用に耐え、微生物媒介の変化によって効果的に化合物が生成され、その後、親ステロールに関連付けられ、地質学的記録でより安定する。[14]ステロールの保存はしばしば制限されるが、堆積中およびその後の続成作用中の嫌気性条件、特に硫黄種による初期の硫化および還元によって強化される。[15] [16]
ジュラ紀後期と推定される堆積物からは、完全なジノステロールが報告されているが、これはおそらく硫酸還元剤の存在下で高生産性の条件下で水柱中の脂質が不完全に分解されたためと考えられる。[17] [18]これらの変換は、微生物の活動と低温の物理化学反応によって制御されている。[19]熱力学的に駆動される非生物的物理化学反応は、ステロイドの完全な芳香族化、異性化、およびクラッキングを引き起こし、ステロイドをさらに変化させる。[20]これらのより安定した化合物は、その前駆体ステロールと共存し、その中間の続成生成物は、微生物による不完全な分解が起こった未熟な堆積物にのみ存在する可能性がある。[13]
測定技術
分析用のジノステロールサンプルを調製するために、標準的な有機地球化学的方法が採用されています。収集された藻類サンプルは遠心分離され、その後凍結乾燥されます。[10]その後、ブライとダイアー抽出を行って主要な脂質クラスを分離することができます。脂質サンプルは、ガスクロマトグラフィー質量分析（GC-MS）分析のために、ビス（トリメチルシリル）トリフルオロアセトアミド（BSTFA）で誘導体化されることがよくあります。[12]
ジノステロール誘導体の分析は、通常、キャピラリーガスクロマトグラフィーおよびキャピラリーガスクロマトグラフィー-質量分析法によって行われます。[12] TMS-エーテルとしてのジノステロールの質量スペクトルは、m/z 500 (M + )、429、388、359、339、および271に特徴的なイオンを示します。m /z 69のベースピークは、A:2-不飽和23,24-ジメチル側鎖の診断です。[21]ジノステロールの他の精製技術には、さまざまな相を使用した薄層（TLC）とカラムクロマトグラフィーのさまざまな組み合わせ、AgNO 3含浸シリカゲルクロマトグラフィー、順相高速液体クロマトグラフィー（NP-HPLC）、および逆相高速液体クロマトグラフィー（RP-HPL）が含まれます。[11]
ガスクロマトグラフィー-同位体比質量分析法（GC-IRMS）による水素同位体分析を目的として、堆積性脂質の複雑な混合物からジノステロールを精製する代替法が提案されている。[11]逆相高性能液体クロマトグラフィー（RP-HPLC）は、GC分析で共溶出する構造的に類似した4α-メチルステロールからジノステロールを分離するために使用され、これによりジノステロールのベースライン分解能が可能になる。さまざまな4α-メチルステロールを含むサンプルの場合、RP-HPLC精製の前にNP-HPLC精製を行うことができる。[11]
バイオマーカーとしての使用
ジノステロールは、堆積物や海水中の渦鞭毛藻類由来の有機物のバイオマーカーとして使用されています。バイオマーカーとは、堆積物、海水、油中にかつて存在した生命を示す有機化合物です。[23]飽和炭化水素のジノステランの存在は、古代の堆積物に存在する有機物の一部が渦鞭毛藻類由来であった可能性があることを示す証拠として使用されています。[24]
ジノステロールは、カリアカ盆地における渦鞭毛藻生産の指標として使用されている。[26] [27]このような研究では、ジノステロールの蓄積は、ヤンガードリアス期にほぼ900 mg化合物/cm 2 /年でピークに達することが明らかになっている。[26]
ディノステロール中の水素同位体比は半定量的に塩分濃度を再構築するのに役立ちます。[28]
いくつかの研究では、特定の渦鞭毛藻類が属特異的バイオマーカーとして機能する可能性のあるステロールを生成することが明らかになっています。[29] [30]最近の研究では、18S rDNAに基づく系統発生において個別のクラスターを形成した渦鞭毛藻類の属が、同様のステロール組成を共有していることが示されました。これは、渦鞭毛藻類のステロール組成がこの系統の進化の歴史によって説明されることを示唆しています。[31]
海洋珪藻類のジノステロール
1992年、Volkmanらは海洋珪藻Navicula sp .の実験室培養でジノステロールの存在を初めて報告し、珪藻が海洋堆積物中のジノステロールの供給源である可能性を示しました。[12]この珪藻では、4-メチルステロールは0.7%未満しか含まれていませんでしたが、これらのステロールは渦鞭毛藻類でははるかに豊富です。注目すべきことに、珪藻類のステロールのC-24アルキル置換基の立体化学は24αであるのに対し、渦鞭毛藻類では24βです。[12] Navicula （CS-46c）のC-24アルキル化ステロールがジノステロールとジノスタノールのエピマーである場合、これは堆積物中の「ジノステロール」の供給源が渦鞭毛藻類と珪藻類であるかを区別するために使用できる可能性があります。しかし、ステロイド化合物のC-24置換基は堆積物中で急速に異性化し、C-23とC-24異性体の混合物が形成される。[12]そのため、堆積物が一定の熱成熟度に達すると、C-24位の立体化学では、ジノステロールの珪藻類と渦鞭毛藻類の起源を区別することができなくなる。
アラビア海の植物プランクトン群集
ジノステロールは、堆積物の濃度が海洋生産率の変化と相関している渦鞭毛藻類のバイオマーカーとして使用されている。Schubertらの研究では、アラビア海北東部の堆積物コアにおいて、ジノステロールの濃度が過去20万年間の有機炭素の最大値と一致することが示された。[34]この研究では、ジノステロールを使用してアラビア海の海洋生産の変化を追跡した。ジノステロールと、珪藻類の存在を示すバイオマーカーであるブラシカステロールの分布が類似していることから、全体的な古生産が劇的に変化したにもかかわらず、過去20万年間の3,000～4,000年以上のタイムスケールでは、植物プランクトン群集の優勢なメンバーの生産への相対的な貢献は均一であると結論付けられた。 [ 34]海洋生産量全体（C org ）とバイオマーカーであるジノステロールとブラシカステロールのクロススペクトル解析では、非常に高いスペクトルコヒーレンスが示され、C orgとジノステロールの相関関係が裏付けられている。[34]
アドリア海の渦鞭毛藻
海洋渦鞭毛藻類であるProrocentrum micans、Lingulodinium polyedra、Gymnodinium sp .、 A lexandrium tamarenseが、赤潮発生時にアドリア海から採取され、4-メチルステロール含有量が調査された。ジノステロールはP. micans、L. polyedra、Gymnodinium株の主成分であり、分析したほとんどの渦鞭毛藻類に多く含まれていることから、ジノステロールは優れたバイオマーカーであることが示唆されている。[10]
北極海の渦鞭毛藻
ベリッカらによる研究では、北極海のチュクチ海とボーフォート海の2つの棚盆地横断線から採取した6つの堆積物コアが、2つの異なる堆積様式における有機炭素の供給源と保存状態を比較するために調査された。[36]この研究では、陸生植物に含まれるジノステロールとα-アミリン、特にボーフォート棚の棚および斜面堆積物との間に予期せぬ相関関係が見つかり、季節的に開水域となる地域では渦鞭毛藻が植物プランクトン群集に大きく寄与していることが示唆された。[36]ジノステロールは永久氷床の上でのみ観察されたことから、渦鞭毛藻は開水域に限定され、北極では浅い棚付近に生息することが示唆される。したがって、ジノステロールは開水域の状況の履歴を示す潜在的な指標となる可能性がある。[36]
水素同位体分析
水素同位体分析は、環境変化の再構築に役立てられています。ジノステロールは、さまざまな水生環境で高濃度で一般的に見られ、堆積物記録によく保存されているため、このような分析に特に適しています。[37]水素同位体分析には、GCベースライン分解能を達成し、高収量を実現する精製方法が必要です。ジノステロールはGC中に他のステロールと共溶出するため、逆相高性能液体クロマトグラフィー（RP-HPLC）を含む適切な精製手順がアトウッドらによって開発されました。[37]
ディノステロールの水素同位体比は、半定量的に塩分濃度を再構築するために使用できます。シュワブらによる研究では、チェサピーク湾の河口の浮遊粒子と表層堆積物中のディノステロールの水素同位体比が測定されました。[38] D/H比は、塩分濃度範囲10～29 PSUで、塩分濃度の単位増加ごとに0.99 ± 0.23%減少することがわかりました。[38]水素同位体応答と塩分濃度の相関関係は、藻類細胞とその環境との間の水交換の減少、成長率の低下、および/または高塩分での浸透圧調節物質の生成の増加から生じる可能性があります。[38]
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