ジラゼプ

ジラゼプ
臨床データ
商号	コメリアン・コーワ
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
ATCコード	C01DX10 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 3-(4-{3-[(3,4,5-トリメトキシフェニル)カルボニルオキシ]プロピル}-1,4-ジアゼパン-1-イル)プロピル 3,4,5-トリメトキシベンゾエート;
CAS番号	35898-87-4 ;
パブケム CID	3074;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	4717;
ケムスパイダー	2965 ;
ユニ	翻訳者;
ケッグ	D07843 ;
チェビ	チェビ:92842;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9045425;
化学および物理データ
式	Ｃ３１Ｈ４４Ｎ２Ｏ１０
モル質量	604.697 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(OCCCN2CCCN(CCCOC(=O)c1cc(OC)c(OC)c(OC)c1)CC2)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3;
	InChI InChI=1S/C31H44N2O10/c1-36-24-18-22(19-25(37-2)28(24)40-5)30(34)42-16-8-12-32-10-7- 11 -33(15-14-32)13-9-17-43-31(35)23-20-26(38-3)29(41-6)27(21-23)39-4/h18-21H 、7-17H2、1-6H3 ; キー:QVZCXCJXTMIDME-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

ジラゼプはアデノシン再取り込み阻害剤として作用する血管拡張薬である。^[1]^[2]

心臓病や腎疾患の治療に使用されます。^[3]

合成

ビス-(3-ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン( 1 )と1-ブロモ-3-クロロプロパン( 2 )との反応でホモピペラジン[19970-80-0]( 3 )が得られる。3,4,5-トリメトキシベンゾイルクロリド[4521-61-3]( 4 )との反応によるエステル化によりジラゼプ( 5 )の合成が完了する。

参照

同様の化学構造を持つ薬物ヘキソベンジン

参考文献

^ Deguchi H, Takeya H, Wada H, Gabazza EC, Hayashi N, Urano H, Suzuki K (1997年9月). 「抗血小板薬ジラゼプは内皮細胞と単球における組織因子発現を阻害する」Blood . 90 (6): 2345–56 . doi : 10.1182/blood.V90.6.2345 . PMID 9310485.
^ PubChem. 「Dilazep」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年8月18日閲覧。
^ 「医薬品」. 興和株式会社
^ GB1107470 idem Herbert Arnold、Kurt Pahls、Rolf Rebling、Norbert Brock、Hans-Dieter Lenke、米国特許 3,532,685 (1970 年から Asta Werke Ag Chem Fab へ)。
^ シュレーグル、K.、シュレーグル、R. (1964)。「3,4,5-トリメトキシ安息香酸塩と対称的なエステルのビス-ヒドロキシアルキルピペラジネンとジアルキルポリメチレンジアミンとの同様の薬力学」。化学のモナトシェフ。95 (3): 922–941。土井:10.1007/BF00908805。

[1] Deguchi H, Takeya H, Wada H, Gabazza EC, Hayashi N, Urano H, Suzuki K (1997年9月). 「抗血小板薬ジラゼプは内皮細胞と単球における組織因子発現を阻害する」Blood . 90 (6): 2345–56 . doi : 10.1182/blood.V90.6.2345 . PMID 9310485.

[2] PubChem. 「Dilazep」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年8月18日閲覧。

[3] 「医薬品」. 興和株式会社

[4] GB1107470 idem Herbert Arnold、Kurt Pahls、Rolf Rebling、Norbert Brock、Hans-Dieter Lenke、米国特許 3,532,685 (1970 年から Asta Werke Ag Chem Fab へ)。

[5] シュレーグル、K.、シュレーグル、R. (1964)。「3,4,5-トリメトキシ安息香酸塩と対称的なエステルのビス-ヒドロキシアルキルピペラジネンとジアルキルポリメチレンジアミンとの同様の薬力学」。化学のモナトシェフ。95 (3): 922–941。土井:10.1007/BF00908805。