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フェナントレノイドはフェナントレン骨格で形成される化合物です。これらの化合物は植物中に天然に存在しますが、合成することもできます。[1]
フェナントロル
フェナントロルは、フェナントレンから誘導される5つの異性体フェノール（1-フェナントロル、2-フェナントロル、3-フェナントロル、4-フェナントロル、9-フェナントロル）のいずれかです。これらの分子は、喫煙やPAH労働者への曝露のバイオマーカーとなり得ます。[2]
化学
紫外線照射下では、スチルベンとその誘導体は分子内環化を起こしてジヒドロフェナントレンを形成します。
自然現象
フェナントレンは主にラン科の顕花植物から報告されており、ヤマノイモ科、シダ科、カバノキ科、さらに下等植物綱ゼニゴケ類からも報告されている。[3]
ディオスコレア・コムニスの根茎にはフェナントレン（7-ヒドロキシ-2,3,4,8-テトラメトキシフェナントレン、2,3,4-トリメトキシ-7,8-メチレンジオキシフェナントレン、3-ヒドロキシ-2,4-ジメトキシ-7,8-メチレンジオキシフェナントレン、2-ヒドロキシ-3,5,7-トリメトキシフェナントレン、2-ヒドロキシ-3,5,7-トリメトキシ-9,10-ジヒドロフェナントレン）が含まれています。[4]
二量体フェナントレノイド8,8'-ビデヒドロジュンクソールと単量体デヒドロジュンクソールは、Juncus acutusから単離することができる。[5]
ペラケンソールは、アルセオダフネ・ペラケンシスから単離されるフェナントレノイドである。[6]
蘭の花
フェナントレンは、デンドロビウム、バルボフィルム、エリア、マキシラリア、ブレティラ、セロギネ、シンビジウム、エフェメランサ、エピデンドラムの種に含まれていることが報告されている。[3]
3,4,8-トリメトキシフェナントレン-2,5-ジオールは、ラン科デンドロビウム・ノビレの茎の抽出物に含まれる17種類のフェナントレンのうちの1つである。[7] [8]
3種類のフェナントレンが、ラン科のFlickingeria fimbriataの茎から単離できます。その構造は、2,5-ジヒドロキシ-4,9,10-トリメトキシフェナントレン、2,5-ジヒドロキシ-4-メトキシフェナントレン、2,5,9-トリヒドロキシ-4-メトキシ-9,10-ジヒドロフェナントレンです。これらの分子は、プリカトールA、B、Cと名付けられています。[9]
ヌードルは、 Eulophia nuda、Eria carinata、Eria strictaのラン科植物から抽出されるフェナントレンである。[10] 9,10-ジヒドロ-2,5-ジメトキシフェナントレン-1,7-ジオールは、Eulophia nudaから抽出されるフェナントレンである。この化合物は、ヒトの癌細胞に対して細胞毒性を示す。[11]
2,7-ジヒドロキシ-3,6-ジメトキシフェナントレンは、Dehaasia longipedicellata由来のフェナントレンである。[12]
Bulbophyllum gymnopusはフェナントレンジオールのギムノプシンを生産する。 [13]
Bulbophyllum reptansには、ギムノプシン、コンフサリン（2,7-ジヒドロキシ-3,4,8-トリメトキシフェナントレン）、2,7-ジヒドロキシ-3,4,6-トリメトキシフェナントレンとその9,10-ジヒドロ誘導体、フラバントリニン（2,7-ジヒドロキシ-4-メトキシフェナントレン）とその9,10-ジヒドロ誘導体（コエロニン）、シルロペタラントリン（2,2′,7,7′-テトラヒドロキシ-4,4′-ジメトキシ-1,1′-ビフェナントリル）、その9,9′,10,10′-テトラヒドロ誘導体（フラバントリン）、および二量体フェナントレンであるレプタントリンおよびイソレプタントリンが含まれています。 [14]
Bulbophyllum vaginatumには、4,9-ジメトキシフェナントレン-2,5-ジオールと4,6-ジメトキシフェナントレン-2,3,7-トリオールの2つのフェナントレンと、4-メトキシ-9,10-ジヒドロフェナントレン-2,3,7-トリオールと4,6-ジメトキシ-9,10-ジヒドロフェナントレン-2,3,7-トリオールの2つのジヒドロフェナントレンが含まれています。 [15]
セロギネ・クリスタータには、9,10-ジヒドロフェナントレン誘導体であるコエロギナントリジン（3,5,7-トリヒドロキシ-1,2-ジメトキシ-9,10-ジヒドロフェナントレン）と、対応するフェナントレン類似体であるコエロギンおよびコエロギニンであるコエロギナントリン（3,5,7-トリヒドロキシ-1,2-ジメトキシフェナントレン）が含まれています。 [16]
オルキノールとロログロスールはファイトアレキシン作用を持ち、カトレア・オーランティアカの苗の成長を抑制します。[17]
フェナントレン2,5-ジヒドロキシ-3,4-ジメトキシフェナントレン、9,10-ジヒドロ-2,5-ジヒドロキシ-3,4-ジメトキシフェナントレン、2,7-ジヒドロキシ-3,4-ジメトキシフェナントレン（ヌドール）、9,10-ジヒドロ-2,7-ジヒドロキシ-3,4-ジメトキシフェナントレン、2,5-ジヒドロキシ-3,4,9-トリメトキシフェナントレンおよび2,7-ジヒドロキシ-3,4,9-トリメトキシフェナントレンは、 Maxillaria densaから単離することができます。[18]
シルロペタラントリンは、シルロペタルム・マキュロサム由来の二量体フェナントレン誘導体である。[19]
グリコシド
デンドロビウム・デンネアナムの茎からは、5種類のフェナントレン配糖体、デンネアノシドA、B、C、D、Eと1種類の9,10-ジヒドロフェナントレン配糖体、デンネアノシドFが単離されている。[20]
代謝
シス-3,4-ジヒドロフェナントレン-3,4-ジオール脱水素酵素は、(+)-シス-3,4-ジヒドロフェナントレン-3,4-ジオールとNAD +を使用してフェナントレン-3,4-ジオール、NADH、H +を生成する酵素です。この酵素はナフタレンとアントラセンの分解に関与します。
参照
- (+)-カビクラリン、環状ビベンジルジヒドロフェナントレン誘導体[21]
参考文献
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外部リンク
ウィクショナリーのフェナントロルの辞書定義