ジアゾナフトキノン

ジアゾナフトキノン
名前
	推奨されるIUPAC名 2-ジアゾナフタレン-1(2 H )-オン
	その他の名前 1,2-ナフトキノンジアジド
識別子
CAS番号	879-15-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	7991089 ;
パブケム CID	9815339;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID501028139;
	InChI InChI=1S/C10H6N2O/c11-12-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)10(9)13/h1-6H キー: URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H6N2O/c11-12-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)10(9)13/h1-6H キー: URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYAU;
	笑顔 O=C(C(C=C2)=[N]=[N])C1=C2C=CC=C1;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ6Ｎ2Ｏの
モル質量	170.171 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジアゾナフトキノン（DNQ）はナフトキノンのジアゾ誘導体である。光にさらされると、DNQはエッチングを受けやすい誘導体に変換される。このようにして、DNQは半導体産業のフォトレジスト技術において重要な試薬となっている。^[1]

ジアゾナフトキノンスルホン酸エステルは、一般的なフォトレジスト材料の成分です。このようなフォトレジストは、半導体の製造に使用されます。^[2]^[3]^{[4]この用途では、DNQは}フェノールポリマーの一種であるノボラック樹脂と混合されます。DNQは溶解抑制剤として機能します。マスキング/パターニングプロセス中、フォトレジストフィルムの一部は光に露光され、他の部分は露光されません。レジストフィルムの露光されていない領域では、DNQは溶解抑制剤として機能し、レジストは水性塩基現像液に不溶性のままです。露光された領域では、DNQはケテンを形成し、次に周囲の水と反応して塩基可溶性インデンカルボン酸を形成します。フォトレジストフィルムの露光された領域は水性塩基に可溶になり、現像中にレリーフイメージを形成できるようになります。

化学反応

光分解により、DNQはウォルフ転位を起こしてケテンを形成する。ケテンは水を加えてインデンカルボン酸を形成する。^[5]

参考文献

^ Dammel, Ralph (1993).ジアゾナフトキノン系レジスト. 国際光工学協会. ISBN 9780819410191。
^ Hinsberg, WD; Wallraff, GM (2005). 「リソグラフィックレジスト」.カーク・オスマー化学技術百科事典. ニューヨーク: John Wiley. doi :10.1002/0471238961.1209200808091419.a01.pub2. ISBN 9780471238966。
^ Integrated Laboratory Systems (2006 年 1 月)。フォトレジストに使用されるジアゾナフトキノン誘導体の化学情報レビュー文書(PDF) (レポート)。国立毒性プログラム。
^ ヘンダーソン、クリフォード L.「集積回路：簡単な歴史」ジョージア工科大学化学・生体分子工学部。
^ ノースカロライナ州デ・ルーカス; JCネットーフェレイラ; J.アンドラオス。 JC スカイアーノ (2001)。「ケテンに対する求核性: アセトニトリル溶液中でのアミンのアリールケテンへの付加速度定数」。Ｊ．Ｏｒｇ．化学。66 (5): 5016–5021。土井：10.1021/jo005752q。PMID 11463250。S2CID 12123114 。

[1] Dammel, Ralph (1993).ジアゾナフトキノン系レジスト. 国際光工学協会. ISBN 9780819410191。

[2] Hinsberg, WD; Wallraff, GM (2005). 「リソグラフィックレジスト」.カーク・オスマー化学技術百科事典. ニューヨーク: John Wiley. doi :10.1002/0471238961.1209200808091419.a01.pub2. ISBN 9780471238966。

[3] Integrated Laboratory Systems (2006 年 1 月)。フォトレジストに使用されるジアゾナフトキノン誘導体の化学情報レビュー文書(PDF) (レポート)。国立毒性プログラム。

[4] ヘンダーソン、クリフォード L.「集積回路：簡単な歴史」ジョージア工科大学化学・生体分子工学部。

[5] ノースカロライナ州デ・ルーカス; JCネットーフェレイラ; J.アンドラオス。 JC スカイアーノ (2001)。「ケテンに対する求核性: アセトニトリル溶液中でのアミンのアリールケテンへの付加速度定数」。Ｊ．Ｏｒｇ．化学。66 (5): 5016–5021。土井：10.1021/jo005752q。PMID 11463250。S2CID 12123114 。