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ジアリライド顔料は、インクや関連材料の顔料として使用される有機化合物です。多くの場合、黄色または黄緑色です。これらの有機化合物は、ある程度、市場から硫化カドミウムを置き換えてきました。顔料であるため、これらの化合物は水への溶解度が低い（黄色の）粉末として存在します。これらは、アリライドイエローと呼ばれるより単純なモノアゾ顔料に似ています。[ 1 ]
ピグメントイエローは、商業的に重要なジアリリド系顔料群を包含する。
ジアリリド顔料の生成には、二重ジアゾ化芳香族ジアミン（ベンジジンの誘導体）とアセトアセトアニリドとの反応が関与している。ベンジジンとアセトアセトアニリドの両方の成分を変化させることで、いくつかの有用な顔料が生産されている。[ 2 ]関連する有機顔料のファミリーは、モノジアゾニウム塩と、同じカップリングパートナーとのカップリングによって生じる、より単純なアリリドである。
顔料の色は黄色から黄緑色まで様々です。一般的なジアリライド黄色顔料の1つは、顔料イエロー12です。以下に示すジアリライド黄色顔料の選択から、置換基の微妙な変化がわかります。2006年の世界の有機顔料の生産量は約25万トンと推定され、そのうち約25%、つまり6万2500トンがジアリライド黄色でした。[ 3 ]
これらの化合物は顔料であるため、特に水への溶解度が非常に低い。しかし、 X線結晶学用の単結晶は、有機溶媒中の高温溶液から成長させることができる。例えば、顔料イエロー13、14、および63の結晶は、1,2,4-トリクロロベンゼン 中の顔料の200℃溶液をゆっくり冷却することによって成長した。これらの厳しい条件は、これらの化合物がかなりの熱安定性を持っていることも示している。[ 4 ] X線結晶学、分光法、および電子構造計算は、これらの構造がジアゾ化合物として描かれることが多いにもかかわらず、これらの化合物が（ビス）ケトヒドラゾン互変異性体として存在することを一貫して示している。[ 5 ]これらは平面分子である。[ 6 ]
ジアリライドイエローは、印刷だけでなくその他さまざまな用途で最も一般的に使用されている黄色顔料です。安定性が高いため、ジアリライドイエローはインク、コーティング、プラスチック着色剤として使用されています。この顔料は不溶性です。印刷インクおよび包装業界で使用される標準的な顔料です。ジアリライドイエロー顔料イエロー12は、カラー印刷の4色プロセスで使用される3つの主要な着色顔料の1つです。そのため、商業用途および家庭用カラープリンターでの印刷、および繊維印刷の両方で広く使用されています。
ジアリライドイエロー顔料は無毒であると考えられています。しかし、これらの顔料は200 ℃を超える温度にさらされると分解し、米国環境保護庁の有害物質排出目録に記載されている発がん性物質である3,3'-ジクロロベンジジンを放出するという証拠があります。3,3'-ジクロロベンジジンは、ポリ塩化ビフェニル同族体の1つであるPCB 11（3,3'-ジクロロビフェニル）と構造的に類似しており、ジアリライドイエロー顔料の使用によってPCB 11が環境に放出されるという証拠もあります。[ 7 ] [ 8 ]